氨基酸甘氨酸二肽化合物及其制备方法与应用技术

技术编号:38079325 阅读:11 留言:0更新日期:2023-07-06 08:46
本发明专利技术涉及饲料添加剂技术领域,尤其涉及氨基酸甘氨酸二肽化合物及其制备方法与应用,制备方法为将α

【技术实现步骤摘要】
氨基酸甘氨酸二肽化合物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术涉及饲料添加剂
,尤其涉及氨基酸甘氨酸二肽化合物及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]约有65%以上的食用鱼、甲壳类和贝类等水产品来自于养殖。作为蛋白质源的鱼粉对养殖户而言,是饲料成本的主要因素,而补充氨基酸可极大地减少饲料中的鱼粉比例,这其中又以蛋氨酸、赖氨酸、苏氨酸等尤为重要,这些必需氨基酸的补充能极大的提高水产品的生产水平和成长速度。目前,商品氨基酸添加剂主要为晶体氨基酸,包括DL

蛋氨酸、L

蛋氨酸、DL

蛋氨酸羟基类似物(MHA)、DL

蛋氨酸羟基类似物钙盐(MHA

Ca)及N

羟甲基蛋氨酸钙、甘氨酸、L

赖氨酸盐(盐酸盐或者硫酸盐)、L

苏氨酸、L

丙氨酸、L

谷氨酸一钠盐等形式,其中有的是必需氨基酸,有的是非必需氨基酸作为诱食剂。其中,DL

蛋氨酸和L

赖氨酸盐(盐酸盐或者硫酸盐)最为常见。然而,饲料中的晶体氨基酸不能与结合态氨基酸同步吸收。同时,晶体氨基酸的使用会改变饲料的酸碱度,影响水产动物对饲料的利用。另外,由于晶体氨基酸在水中的溶解度大,导致饲料中晶体氨基酸在水体环境中易发生溶失,降低了饲料的利用率,而且造成水体富营养化。这些因素均造成了晶体氨基酸到目前为止仍然不能很好地在水产饲料中得到广泛应用。因此,解决氨基酸吸收不同步、饲料酸碱度和溶失等问题,对于促进氨基酸在水产饲料中的应用,提高水产品的生产水平和成长速度至关重要。
[0003]对于家禽动物,大量的研究表明,进入小肠的日粮蛋白被胃蛋白酶和胰蛋白酶消化,生成氨基酸和小肽的混合物,小肠中蛋白质消化产物的吸收主要以小肽的形式而非氨基酸的形式进行。与氨基酸转运系统相比,由于肽转运系统具有耗能低而不易饱和的特点,动物对肽中的氨基酸残基的吸收速度大于对游离氨基酸的吸收速度,吸收效率也更高,另一方面,氨基酸以小肽的形式吸收可避免某些游离氨基酸在吸收时对转运系统的竞争,从而提高转运效率。还有研究表明,肽形式存在的氨基酸可以降低高浓度时某些氨基酸的毒性作用。为了解决游离氨基酸添加中存在的问题,研究者们开发了蛋氨酸二肽。蛋氨酸二肽能够在水产品的消化道内分解,持续地为蛋白质的合成提供蛋氨酸。与晶体蛋氨酸相比,蛋氨酸二肽水溶性要低得多,在水产养殖中不仅能够提供水产品所需的氨基酸,还能够避免饲料中蛋氨酸在水体环境中发生溶失,避免水体污染。其中赢创开发的蛋氨酸

蛋氨酸二肽已在多国注册为合法的饲料添加剂并取得较好的效果。但是其在水中的溶解性和生物利用率仍然有待进一步改善。

技术实现思路

[0004]有鉴于此,本专利技术的目的是提供氨基酸甘氨酸二肽化合物及其制备方法与应用,将一个氨基酸调整为甘氨酸与其他氨基酸的自由组合,以甘氨酸为二肽化合物的基本片段,由于其分子内极性较大的氨基形成分子内氢键,其水溶性较传统的单一游离氨基酸更低,使其应用范围更广。
[0005]本专利技术通过以下技术手段解决上述技术问题:
[0006]本专利技术的第一方面在于提供了一种氨基酸甘氨酸二肽化合物,所述氨基酸甘氨酸二肽化合物具有以下结构:
[0007][0008]其中,M为H、Na、K或者Ca,R为H、CH3、CH3SCH2CH2、CH3CH(OH)、HOOCCH2CH2或者NH2CH2CH2CH2CH2。
[0009]本专利技术的第二方面在于提供了上述氨基酸甘氨酸二肽化合物的制备方法,包括以下步骤:
[0010]将α

氨基酸和乙内酰脲或者α

氨基酸和N

氨甲酰甘氨置于碱性条件下,于温度140℃~160℃、压力0.4~1.5MPa下反应2~5小时,得到含有氨基酸甘氨酸二肽化合物金属盐和氨基酸甘氨酸二酮哌嗪类似物的反应液,过滤,得到不溶物氨基酸甘氨酸二酮哌嗪类似物和滤液,滤液中加酸化剂酸化后得到氨基酸甘氨酸二肽化合物;
[0011]将所述氨基酸甘氨酸二酮哌嗪类似物与水解剂水解反应并中和,得到氨基酸甘氨酸二肽化合物;
[0012]所述α

氨基酸和乙内酰脲的投料摩尔比为1:1,或者所述α

氨基酸和N

氨甲酰甘氨的投料摩尔比为1:1。
[0013]进一步,所述碱性条件为加碱,所述碱为氨、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸氢钾、氧化钙、氢氧化钙中的一种或者多种。
[0014]进一步,所述碱为氢氧化钾或者碳酸钾,所述钾离子与氨基酸、或钾离子与乙内酰脲、或者钾离子与N

氨甲酰甘氨投料摩尔比为2~3:1。
[0015]进一步,所述酸化剂为硫酸、盐酸、磷酸、碳酸或者二氧化碳,所述酸化的终点为pH=7.0~9.0。
[0016]进一步,所述水解剂为氨水、盐酸、硫酸、磷酸、硝酸中的一种或者多种。
[0017]进一步,所述中和为加盐酸或氨进行中和。
[0018]进一步,所述水解剂为氨水,氨与氨基酸甘氨酸二酮哌嗪类似物的投料摩尔比为3~5:1,水解温度为145℃~155℃,水解反应时间为2~3小时。
[0019]进一步,所述水解剂为盐酸,氯化氢与氨基酸甘氨酸二酮哌嗪类似物的投料摩尔比为1.0~1.05:1,水解温度为100℃~110℃,水解反应时间为2~3小时。
[0020]本专利技术的第三方面在于提供了上述的氨基酸甘氨酸二肽化合物在甘氨酸和氨基酸补充剂、饲料添加剂和水产饲料中的应用。
[0021]本专利技术具有以下有益效果:
[0022](1)本专利技术公开的氨基酸

甘氨酸二肽化合物具有新的结构,与单体游离氨基酸相比,水溶性显著降低,避免饲料中氨基酸在水体环境中发生溶失,避免水体污染。
[0023](2)本专利技术公开的氨基酸

甘氨酸二肽化合物,不仅可作为甘氨酸补充剂使用,还可以作为其他α

氨基酸补充剂使用,并且灵活搭配,尤其应用在水产饲料和家禽饲料中可大大减少鱼粉的使用,降低饲料成本。
[0024](3)作为水产饲料和家禽饲料添加剂,相对于游离α

氨基酸,可降低50%以上α


基酸的使用量,溶解性相对于α

氨基酸可降低50%以上。
[0025](4)相对于传统的单一氨基酸二肽如蛋氨酸二肽产品,本专利技术公开的氨基酸

甘氨酸二肽化合物,可以降低50%的α

氨基酸使用量,并且将以甘氨酸作为底基片段可以灵活与其他α

氨基酸灵活配伍,合成简单。
附图说明
[0026]图1是本专利技术氨基酸甘氨酸二肽化合物的化学结构通式;
[00本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.氨基酸甘氨酸二肽化合物,其特征在于,所述氨基酸甘氨酸二肽化合物具有以下结构:其中,M为H、Na、K或者Ca,R为H、CH3、CH3SCH2CH2、CH3CH(OH)、HOOCCH2CH2或者NH2CH2CH2CH2CH2。2.氨基酸甘氨酸二肽化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将α

氨基酸和乙内酰脲或者α

氨基酸和N

氨甲酰甘氨置于碱性条件下,于温度140℃~160℃、压力0.4~1.5MPa下反应2~5小时,得到含有氨基酸甘氨酸二肽化合物金属盐和氨基酸甘氨酸二酮哌嗪类似物的反应液,过滤,得到不溶物氨基酸甘氨酸二酮哌嗪类似物和滤液,滤液中加酸化剂酸化后得到氨基酸甘氨酸二肽化合物;将所述氨基酸甘氨酸二酮哌嗪类似物与水解剂水解反应并中和,得到氨基酸甘氨酸二肽化合物;所述α

氨基酸和乙内酰脲的投料摩尔比为1:1,或者所述α

氨基酸和N

氨甲酰甘氨的投料摩尔比为1:1。3.根据权利要求2所述的氨基酸甘氨酸二肽化合物的制备方法,其特征在于,所述碱性条件为加碱,所述碱为氨、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸氢钾、氧化钙、氢氧化钙中的一种或者多种。4.根据权利要求3述的氨基酸甘氨酸二肽化合...

【专利技术属性】
技术研发人员:吴传隆彭启明周荣超周振宇邱小娟
申请(专利权)人:天宝动物营养科技股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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