一种稠环有机化合物、发光组合物和有机电致发光器件制造技术

本申请涉及有机光电材料与器件技术领域，公开了一种稠环有机化合物、发光组合物和有机电致发光器件，所述稠环有机化合物的分子结构式如式(1)所示：本申请所提供的稠环化合物通过在吲哚并咔唑分子骨架上引入六元芳环用于增大发光核心的π共轭平面并提高分子的荧光量子产率，采用此稠环化合物所制备的有机电致发光器件获得了高发光效率、窄发射光谱的发光性能，并且使吲哚并咔唑的发光颜色红移至绿光至橙红光区域，解决现有吲哚并咔唑衍生物光色集中在深蓝光或蓝紫光的问题。或蓝紫光的问题。或蓝紫光的问题。

【技术实现步骤摘要】
一种稠环有机化合物、发光组合物和有机电致发光器件


[0001]本申请涉及有机光电材料与器件
，主要涉及一种稠环有机化合物、发光组合物和有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光二极管(Organic Light
‑
emitting Diode,OLED)技术是一种有机半导体薄膜在外加电场作用下的主动发光技术，它具有柔性、轻薄、发光亮度高、低功耗等诸多优势，目前已经被广泛应用在智能手机、电视、可穿戴设备、车载显示等领域。有机发光材料作为OLED显示技术产业链的关键部分，是技术壁垒的环节之一，探索符合广色域面板显示需求的OLED发光材料具有重要意义。
[0003]根据发光机制，OLED发光材料可分为传统荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光材料等。其中，含有铱、铂等配位重金属元素组成的红、绿磷光材料已经实现较高的发光效率，但是其光谱半峰宽较大(通常大于60nm)，并且具有较强的多重振动峰精细结构，不利于实现高色纯度和广色域的三基色显示。另一方面，红、绿磷光材料包含稀土金属元素，其材料成本较高，不利于降低显示面板制备成本。因此，采用不含贵金属的热活化延迟荧光材料替代磷光材料是一个较为理想的替代方案。目前，基于热活化延迟荧光材料制备的红、绿器件已实现超过20％的外量子效率。但是，基于热活化延迟荧光材料的发光器件光谱同样具有宽光谱问题，并且具有较强的发光效率滚降。为了解决上述困难，2012年，日本Adachi等人采用热活化延迟荧光敏化荧光材料的方式，使热活化延迟荧光材料的发光效率滚降得到有效解决，而器件的光谱半峰宽则取决于荧光材料本身。现有的荧光材料光谱半峰宽通常大于50nm，其色纯度仍然不够理想。为了解决发光材料的色纯度问题，在2016年，日本T.Hatakeyama等人提出具有多重共振电子云分布的硼氮发光材料(Adv.Mater.2016,28,2777)，该类型发光材料具有不到25nm的光谱半峰宽，并且其振动峰强度得到有效的抑制，使该类型材料具有较高的色纯度。基于此设计思路，已经开发出一系列基于硼氮、硼氧、氮羰基等分子骨架的多重共振型发光材料(Nat.Photonics,2019,13,678、Angew.Chem.Int.Ed.,2021,60,20498、Angew.Chem.Int.Ed.2021,60,2882
‑
2886、Angew.Chem.Int.Ed.,2015,54,13581、Nat.Commun.,2020,11,1765、Adv.Opt.Mater.,2019,7,1801536、Adv.Opt.Mater.,2019,8,1901627)。然而，这类材料存在合成过程复杂、产率较低、分离纯化困难等难点。因此，需要设计一种具有窄光谱特性，同时合成步骤较为简单的高效率发光材料。
[0004]近几年，一种以吲哚并咔唑为分子骨架构筑的蓝色荧光材料受到了关注，这类材料在实现高性能发光材料方面存在以下特点：首先，吲哚并咔唑发光核心具有刚性且平面的分子骨架，但是这类材料的发光颜色基本集中在蓝紫光或深蓝光范围，而有关绿光或红光的报道仍非常稀缺；其次，部分以吲哚并咔唑为骨架的蓝光材料已展现出较小的光谱半峰宽(20～30nm)，但光谱窄化的内在机理和分子设计规律尚不明确(Adv.Opt.Mater.,2020,8,2000480)；最后，这类材料的荧光量子产率普遍在60～80％的水平，所制备的发光
器件效率仍然受到制约(详见J.Mater.Chem.C,2019,7,14301、KR 1020180000323、CN110627822A、CN110291654A、US20190221747A1)。
[0005]因此，现有技术还有待于改进和发展。

技术实现思路

[0006]鉴于上述现有技术的不足，本申请的目的在于提供一种稠环有机化合物，所述稠环有机化合物为含六元芳环的吲哚并咔唑衍生物，可构成高性能、窄发射光谱的发光材料，并将所述稠环有机化合物应用于制备有机发光元件、照明元件等，旨在提供一种新的发光材料。
[0007]本申请的技术方案如下：
[0008]一种稠环有机化合物，其中，所述稠环有机化合物的分子结构式如式(1)所示：
[0009][0010]其中，X4和X8分别独立地表示为C(X
m
)(X
m+1
)、Si(X
m
)(X
m+1
)、B(X
m
)(X
m+1
)、Sn(X
m
)(X
m+1
)、硫原子、氮原子、氧原子、硅原子、硼原子、羰基或锡原子，m选自2或6；
[0011]X
m
与X
m+1
彼此不键合或键合而进一步形成环结构，当X
m
与X
m+1
彼此键合而进一步形成环结构时，X
m
与X
m+1
选自碳原子、氮原子和氧原子；当所述X
m
与X
m+1
彼此不键合时，所述X
m
与X
m+1
各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基；
[0012]R1～R4各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、
‑
N(R
101
)(R
102
)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基中的任意一种；n选自0～4的整数；
[0013]R
101
和R
102
各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种稠环有机化合物，其特征在于，所述稠环有机化合物的分子结构式如式(1)所示：其中，X4和X8分别独立地表示为C(X
m
)(X
m+1
)、Si(X
m
)(X
m+1
)、B(X
m
)(X
m+1
)、Sn(X
m
)(X
m+1
)、硫原子、氮原子、氧原子、硅原子、硼原子、羰基或锡原子，m选自2或6；X
m
与X
m+1
彼此不键合或键合而进一步形成环结构，当X
m
与X
m+1
彼此键合而进一步形成环结构时，X
m
与X
m+1
选自碳原子、氮原子和氧原子；当所述X
m
与X
m+1
彼此不键合时，所述X
m
与X
m+1
各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基；R1～R4各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、
‑
N(R
101
)(R
102
)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基中的任意一种；n选自0～4的整数；R
101
和R
102
各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基；Y1～Y8、Z1～Z8各自独立地选自碳原子或硫原子，Y1～Y8、Z1～Z8中Y
c
与Y
c+1
、Z
c
与Z
c+1
彼此不键合或键合而形成环结构，c选自1～3或5～7中的整数；W1、W2各自独立地选自碳原子或氮原子。2.根据权利要求1所述的稠环有机化合物，其特征在于，所述稠环有机化合物选自式(1
‑
2)或式(1
‑
3)中任一所示的结构：
式(1
‑
2)、式(1
‑
3)中，X
17
～X
34
分别独立地表示为碳原子、氮原子或氧原子，X
b
与X
b+1
彼此不键合或键合而进一步形成环结构，b选自21～23或25～28，当X
b
与X
b+1
彼此不键合形成环结构时，X
b
与X
b+1
各自独立地选自碳原子、氮原子或氧原子；式(1
‑
2)、式(1
‑
3)中，Y1...

【专利技术属性】
技术研发人员：王志恒，晏志平，陈启燊，毕海，王悦，
申请(专利权)人：季华恒烨佛山电子材料有限公司，
类型：发明
国别省市：