杀虫剂制造技术

本发明专利技术提供一种用作杀虫剂的γ

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】杀虫剂
相关申请本申请要求2020年8月18日提交的澳大利亚临时专利申请第2020902941号的优先权，其内容应理解为并入其中。


本专利技术涉及可以天然衍生(例如植物提取物)或合成衍生的用作杀虫剂的吡喃酮衍生物化合物。

技术介绍

在整个说明书中对现有技术的任何讨论都不应被认为是承认这种现有技术是广为人知的或形成该领域公共常识的一部分。自从农业出现以来，害虫一直是农作物和储藏食品的一个问题。自20世纪50年代以来，合成杀虫剂一直是农业工业中控制虫害的选择方法，例如在农田、储粮、仓库和食品加工设施中。澳大利亚棉花产业也依靠重复施用合成杀虫剂来控制作物中的害虫。伴随而来的与杀虫剂抗药性、有益物种的破坏、高生产成本和环境影响相关的问题现在要求研究管理害虫的替代策略。这些包括(但不限于)含有苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)(「Bt」)杀虫蛋白和其他宿主植物抗性的基因工程棉花作物、生物杀虫剂、更好地管理有益物种、诱捕作物、间作和伴生种植，以及控制害虫和有益昆虫的行为。澳大利亚和许多国家现在种植基因工程(转基因)作物来控制鳞翅目害虫，这些作物的引入减少了针对这些害虫的合成杀虫剂的使用。尽管植物源杀虫剂是众所周知的，并且确实已经应用于棉花产业，但是仍然存在寻找新的杀虫化合物的持续愿望。此外，澳大利亚棉花产业受到一系列独特的环境、气候和害虫物种的困扰，例如蚜虫。已经描述了大约5000种蚜虫，其中大约450种已经在食物和纤维作物上定居。蚜虫会对农业造成严重的经济损失。蚜虫会损害包括棉花在内的作物并降低产量，但它们作为植物病毒的载体会产生更大的影响。这些病毒的传播依赖于蚜虫在植物不同部位之间、附近植物之间和更远地方的移动。在这方面，蚜虫品尝宿主的探测行为比蚜虫长期进食和原地不动的个体繁殖更具破坏性。蚜虫的杀虫控制很困难，因为它们繁殖很快，所以即使遗漏了很小的区域也可能使种群迅速恢复。蚜虫可占据叶子的背面，导致喷雾错过了它们，而内吸杀虫剂不能令人满意地移动到花瓣中。最后，一些蚜虫物种对常见的杀虫剂有抗性，包括氨基甲酸酯、有机磷和拟除虫菊酯。本专利技术的一个目的是克服或改善现有技术的一个或多个缺点，或者至少提供有用的替代方案。本专利技术的至少一种优选形式的目的是提供一种化合物、杀虫组合物或萃取物，其
可以控制作物或观赏植物中的害虫。尽管将参考具体实例描述本专利技术，但是本领域技术人员将理解，本专利技术可以以许多其他形式来实施。

技术实现思路

根据本专利技术的第一方面，提供了一种用作杀虫剂的γ
‑
吡喃酮化合物。在优选的实施方案中，γ
‑
吡喃酮化合物是podopyrone。在某些实施方案中，γ
‑
吡喃酮具有通式(1)：其中：R1、R2、R3和R4各自独立地选自任选取代的C1‑
C
12
烷基，优选地C1‑
C6烷基，更优选地C1‑
C2烷基；H；
‑
COOH；
‑
OH；
‑
OCH3或
‑
R5(CH2)
n
R6R7CH3；R5、R6和R7各自独立地选自任选取代的C1‑
C
12
烷基，优选地C1‑
C6烷基，更优选地C1‑
C2烷基；
‑
C＝O；
‑
COO
‑
、N、S或O；并且n为1至18，其盐、溶剂化物、二聚体或异构体。在某些实施方案中，γ
‑
吡喃酮具有通式(2)：其中：R1、R2、R3各自独立地选自C1‑
C
12
烷基，优选地C1‑
C6烷基，更优选地C1‑
C2烷基，其中所述C1‑
C
12
烷基、C1‑
C6烷基和C1‑
C2烷基可以任选地被环氧化物、糖苷、乙酰氧基、卤素、氰基、氨基、苯基、杂芳基取代；H；
‑
COOH；
‑
OH；或
‑
OCH3；R5、R6和R7各自独立地选自C1‑
C
12
烷基，优选地C1‑
C6烷基，更优选地C1‑
C2烷基，其中所述C1‑
C
12
烷基、C1‑
C6烷基和C1‑
C2烷基可以任选地被C1‑
C
12
烷基、优选地C1‑
C6烷基、更优选地C1‑
C2烷基、环氧化物、糖苷、乙酰氧基、卤素、氰基、氨基、醇、苯基、杂芳基取代；
‑
C＝O；
‑
COO
‑
、N、S或O；并且n为1至18，其盐、溶剂化物、二聚体或异构体。在某些实施方案中，γ
‑
吡喃酮具有通式(3)：
其中：n为6、7或8；R1为C1‑
C
12
烷基，优选地C1‑
C6烷基，更优选地C1‑
C2烷基；并且R5、R6和R7各自独立地选自
‑
C＝O和
‑
CH2‑
，条件是如果R5、R6和R7中的一者为
‑
C＝O，则剩余的基团为
‑
CH2‑
。在某些实施方案中，γ
‑
吡喃酮是选自由本文所述的化合物(1a)至(1q)、其盐、溶剂化物、二聚体或异构体组成的组的化合物。根据本专利技术的第二方面，提供了一种包含本文所述的γ
‑
吡喃酮化合物的杀虫组合物。令人惊讶的是，本专利技术人已经发现所述γ
‑
吡喃酮化合物或包含所述化合物的杀虫组合物具有针对特定杀虫害虫的选择性，并且对非目标生物如有益生物的影响最小。在优选的实施方案中，本专利技术人惊讶地发现γ
‑
吡喃酮化合物或包含所述化合物的杀虫组合物对蚜虫和螨虫具有高死亡率，而对蜜蜂(Apis)没有显著影响。本专利技术人已经表明γ
‑
吡喃酮化合物对欧洲蜜蜂(Apis mellifera)的影响最小，欧洲蜜蜂因其数量丰富和便于人类操作被认为是全世界农作物最重要的传粉者之一。根据本专利技术的第三方面，提供了一种控制害虫的制剂，所述制剂包括：一种或多种农学上可接受的稀释剂和/或载体和/或其他添加剂，例如乳化剂、润湿剂、表面活性剂、稳定剂、扩散剂或诸如此类；以及杀虫有效量的化合物或杀虫组合物，其包含一种或多种如本文所述的γ
‑
吡喃酮化合物，其中所述制剂在使用中引发杀虫活性和/或驱除害虫和/或阻止害虫产卵和/或影响产卵位置和/或阻止害虫以植物为食。根据本专利技术的第四方面，提供了杀虫有效量的包含一种或多种如本文所述的γ
‑
吡喃酮化合物的化合物或杀虫组合物的用途，用于通过引发杀虫活性和/或驱除害虫和/或阻止害虫产卵和/或影响产卵位置和/或阻止害虫以植物为食来控制害虫。根据本专利技术的第五方面，提供了一种控制一种或多种害虫的方法，所述方法包括通过引发杀虫活性和/或驱除害虫和/或阻止害虫本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种用作杀虫剂的γ
‑
吡喃酮化合物。2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述γ
‑
吡喃酮具有通式(1)：其中：R1、R2、R3和R4各自独立地选自任选取代的C1‑
C
12
烷基，优选地C1‑
C6烷基，更优选地C1‑
C2烷基；H；
‑
COOH；
‑
OH；
‑
OCH3或
‑
R5(CH2)
n
R6R7CH3；R5、R6和R7各自独立地选自任选取代的C1‑
C
12
烷基，优选地C1‑
C6烷基，更优选地C1‑
C2烷基；
‑
C＝O；
‑
COO
‑
、N、S或O；并且n为1至18，其盐、溶剂化物、二聚体或异构体。3.根据权利要求1所述的化合物，其中所述γ
‑
吡喃酮具有通式(1)：其中：R1、R2、R3和R4各自独立地选自C1‑
C
12
烷基，优选地C1‑
C6烷基，更优选地C1‑
C2烷基，其中所述C1‑
C
12
烷基、C1‑
C6烷基和C1‑
C2烷基可以任选地被环氧化物、糖苷、乙酰氧基、卤素、氰基、氨基、醇、苯基、杂芳基取代；H；
‑
COOH；
‑
OH；
‑
OCH3或
‑
R5(CH2)
n
R6R7CH3；R5、R6和R7各自独立地选自C1‑
C
12
烷基，优选地C1‑
C6烷基，更优选地C1‑
C2烷基，其中所述C1‑
C
12
烷基、C1‑
C6烷基和C1‑
C2烷基可以任选地被C1‑
C
12
烷基、优选地C1‑
C6烷基、更优选地C1‑
C2烷基、环氧化物、糖苷、乙酰氧基、卤素、氰基、氨基、醇、苯基、杂芳基取代；
‑
C＝O；
‑
COO
‑
、N、S或O；并且n为1至18，其盐、溶剂化物、二聚体或异构体。4.根据权利要求1所述的化合物，其中所述γ
‑
吡喃酮具有通式(1)：其中：
R1、R2、R3和R4各自独立地选自C1‑
C
12
烷基，优选地C1‑
C6烷基，更优选地C1‑
C2烷基；H；
‑
COOH；
‑
OH；
‑
OCH3；或
‑
R5(CH2)
n
R6R7CH3；R5、R6和R7各自独立地选自C1‑
C
12
烷基，优选地C1‑
C6烷基，更优选地C1‑
C2烷基，其中所述C1‑
C
12
烷基、C1‑
C6烷基和C1‑
C2烷基可以任选地被C1‑
C
12
烷基、优选地C1‑
C6烷基、更优选地C1‑
C2烷基、环氧化物、糖苷、乙酰氧基、卤素、氰基、氨基、醇、苯基、杂芳基取代；
‑
C＝O；
‑
COO
‑
、N、S或O；并且n为1至18，其盐、溶剂化物、二聚体或异构体。5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述γ
‑
吡喃酮具有通式(1)：其中：R1、R2、R3和R4各自独立地选自C1‑
C
12
烷基，优选地C1‑
C6烷基，更优选地C1‑
C2烷基；H；
‑
COOH；
‑
OH；
‑
OCH3；或
‑
R5(CH2)
n
R6R7CH3；R5、R6和R7各自独立地选自C1‑
C
12
烷基，优选地C1‑
C6烷基，更优选地C1‑
C2烷基，其中所述C1‑
C
12
烷基、C1‑
C6烷基和C1‑
C2烷基可以任选地被C1‑
C
12
烷基、优选地C1‑
C6烷基、更优选地C1‑
C2烷基、环氧化物、糖苷、乙酰氧基、卤素、氰基、氨基、醇、苯基、杂芳基取代；
‑
C＝O；
‑
COO
‑
、N、S或O；并且n为1至18，条件是R1、R2、R3和R4中的至少一者为R5(CH2)
n
R6R7CH3，其盐、溶剂化物、二聚体或异构体。6.根据权利要求1所述的化合物，其中所述γ
‑
吡喃酮具有通式(2)：其中：R1、R2、R3各自独立地选自C1‑
C
12
烷基，优选地C1‑
C6烷基，更优选地C1‑
C2烷基，其中所述C1‑
C
12
烷基、C1‑
C6烷基和C1‑
C2烷基可以任选地被环氧化物、糖苷、乙酰氧基、卤素、氰基、氨基、苯基、杂芳基取代；H；
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COOH；
‑
OH；或
‑
O...

【专利技术属性】
技术研发人员：R，
申请(专利权)人：棉花研究与发展公司，
类型：发明
国别省市：