一种烷烃链修饰的芒柄花黄素及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供了一种烷烃链修饰的芒柄花黄素及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。本发明专利技术了一种烷烃链修饰的芒柄花黄素，具有式I所示的结构，所述式I中R为C3～C

【技术实现步骤摘要】
一种烷烃链修饰的芒柄花黄素及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及药物化学
，具体涉及一种烷烃链修饰的芒柄花黄素及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]芒柄花黄素(结构式如式II所示)，又称刺芒柄花素、芒柄花素，属于异黄酮类化合物，广泛存在于黄芪、甘草、葛根、红三轴草、鸡血藤等植物中，是黄芪中异黄酮类化合物的代表成分，具有良好的抗炎、抗氧化、抗菌、抗肿瘤、雌激素样等作用，应用于化妆品中能够缓解由于压力或者忧虑引起的皮肤损伤和皮肤防护功能的衰退，治疗和延缓皮肤的老化和皱纹的产生。
[0003]然而，芒柄花黄素的毒性较大，导致其在化妆品中的安全剂量较低。
[0004]
技术实现思路

[0005]有鉴于此，本专利技术的目的在于提供一种烷烃链修饰的芒柄花黄素及其制备方法和应用，本专利技术提供的烷烃链修饰的芒柄花黄素毒性低，其在化妆品中的安全剂量高。
[0006]为了实现上述专利技术目的，本专利技术提供以下技术方案：
[0007]本专利技术提供了一种烷烃链修饰的芒柄花黄素，具有式I所示的结构：
[0008][0009]所述式I中R为C3～C
12
正烷基，X为卤素。
[0010]优选地，所述R包括
‑
(CH2)3‑
、
‑
(CH2)4‑
、
‑
(CH2)5‑
、
‑
(CH2)6‑
、
‑
(CH2)8‑
、
‑
(CH2)9‑
、
‑
(CH2)
10
‑
或
‑
(CH2)
12
‑
。
[0011]优选地，所述X为氯或溴。
[0012]优选地，所述烷烃链修饰的芒柄花黄素具有式I
‑
1～I
‑
8所示结构中的任意一种：
[0013][0014]本专利技术提供了上述技术方案所述烷烃链修饰的芒柄花黄素的制备方法，包括以下步骤：
[0015]将芒柄花黄素、碳酸盐和酮类溶剂混合，进行第一取代反应，得到第一取代反应液；
[0016]将所述第一取代反应反应液和化合物X
‑
R
‑
X混合，进行第二取代反应，得到所述烷烃链修饰的芒柄花黄素；
[0017]所述化合物X
‑
R
‑
X中X为卤素，R为C3～C
12
正烷基。
[0018]优选地，所述芒柄花黄素与无水碳酸盐的摩尔比为1：(9～37)。
[0019]优选地，所述第一取代反应的温度为50～60℃，时间为30～60min。
[0020]优选地，所述芒柄花黄素与化合物X
‑
R
‑
X的摩尔比为1：(1～10)。
[0021]优选地，所述第二取代反应的温度为50～60℃，时间为24～48h。
[0022]本专利技术提供了上述技术方案所述的烷烃链修饰的芒柄花黄素或上述技术方案所述制备方法制备得到的烷烃链修饰的芒柄花黄素在化妆品中的应用。
[0023]本专利技术提供了一种烷烃链修饰的芒柄花黄素，具有式I所示的结构，所述式I中R为C3～C
12
正烷基，X为卤素。本专利技术提供的烷烃链修饰的芒柄花黄素通过将芒柄花黄素的活性基团羟基进行取代保护，作用时烷烃链脱除，既保护了该活性基团，同时也减少刺激性，毒性低，其在化妆品中的安全剂量高。而且，本专利技术提供的烷烃链修饰的芒柄花黄素随着碳原子数量增加，根据相似相溶原理，其脂溶性进一步增强，跨膜能力提高，进一步提高吸收能力，从而达到低剂量就可以发挥功效，解决母体结构吸收和生物利用度低的问题，既降低毒性同时保护活性基团，具有优异的美白、淡斑和抗炎作用，低剂量即可达到很好的美白、淡斑和抗炎效果，在化妆品中具有很好的应用前景。
[0024]本专利技术提供了上述技术方案所述烷烃链修饰的芒柄花黄素衍生物的制备方法。本专利技术提供的制备方法操，作简单快捷，生产成本低，原料来源广且成本低，适宜工业化生产。
附图说明
[0025]图1为实施例1制备的FMN
‑
PROBr的质谱图；
[0026]图2为实施例2制备的FMN
‑
BUTBr的质谱图；
[0027]图3为实施例3制备的FMN
‑
PENBr的质谱图；
[0028]图4为实施例4制备的FMN
‑
HEXBr的质谱图；
[0029]图5为实施例5制备的FMN
‑
OCTBr的质谱图；
[0030]图6为实施例6制备的FMN
‑
DECBr的质谱图；
[0031]图7为实施例7制备的FMN
‑
NONBr的质谱图；
[0032]图8为实施例8制备的FMN
‑
DODBr的质谱图；
[0033]图9为测试例2中样品处理后炎性细胞在斑马鱼尾鳍伤口聚集结果图；
[0034]图10为测试例2中样品抗炎实验结果图；
[0035]图11为测试例3中烷烃链修饰的芒柄花黄素衍生物美白实验定性结果图；
[0036]图12为测试例3中烷烃链修饰的芒柄花黄素衍生物抑制黑色素生成的实验结果图；
[0037]图13为测试例3中烷烃链修饰的芒柄花黄素衍生物抑制酪氨酸酶活性的实验结果图；
[0038]图14为测试例4中烷烃链修饰的淡斑实验效果，其中，a为斑马鱼淡斑实验定性结果观测图，b为黑色素抑制率定量分析柱状图，c为酪氨酸酶活性抑制率定量分析柱状图。
具体实施方式
[0039]本专利技术提供了一种烷烃链修饰的芒柄花黄素，具有式I所示的结构：
[0040][0041]所述式I中R为C3～C
12
正烷基，X为卤素。
[0042]在本专利技术中，所述R优选包括
‑
(CH2)3‑
、
‑
(CH2)4‑
、
‑
(CH2)5‑
、
‑
(CH2)6‑
、
‑
(CH2)8‑
、
‑
(CH2)9‑
、
‑
(CH2)
10
‑
或
‑
(CH2)
12
‑
。在本专利技术中，所述X优选为氯或溴，更优选为溴。
[0043]在本专利技术中，所述烷烃链修饰的芒柄花黄素优选具有式I
‑
1～I
‑
8所示结构中的任意一种：
[0044][0045][0046]本专利技术提供了上述技术方案所述烷烃链修饰的芒柄花黄素的制备方法，包括以下步骤：
[0047]将芒柄花黄素、碳酸盐和酮类溶剂混合，进行第一取代反应，得到第一取本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种烷烃链修饰的芒柄花黄素，具有式I所示的结构：所述式I中R为C3～C
12
正烷基，X为卤素。2.根据权利要求1所述的烷烃链修饰的芒柄花黄素，其特征在于，所述R包括
‑
(CH2)3‑
、
‑
(CH2)4‑
、
‑
(CH2)5‑
、
‑
(CH2)6‑
、
‑
(CH2)8‑
、
‑
(CH2)9‑
、
‑
(CH2)
10
‑
或
‑
(CH2)
12
‑
。3.根据权利要求1或2所述的烷烃链修饰的芒柄花黄素，其特征在于，所述X为氯或溴。4.根据权利要求3任一项所述的烷烃链修饰的芒柄花黄素，其特征在于，所述烷烃链修饰的芒柄花黄素具有式I
‑
1～I
‑
8所示结构中的任意一种：5.权利要求1～4任一项所述烷烃链修饰的芒柄花黄素的...

【专利技术属性】
技术研发人员：周淑媛，吴琼，
申请(专利权)人：广州鲁比生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：