N,N-二乙氨基香豆素类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了N,N

【技术实现步骤摘要】
N,N
‑
二乙氨基香豆素类化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及N,N
‑
二乙氨基香豆素类化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]染料敏化太阳能电池(Dye
‑
sensitized solar cells，DSSCs)因具有生产成本低、制造过程简单等优点，受到了广泛关注。染料敏化剂作为DSSCs的关键组成部分，起着吸收光、产生电子的作用，决定了DSSCs的光电性能的高低。
[0003]目前，单一染料的光捕获能力较弱且基于单一染料的DSSCs的最高光电转换效率已经难以得到突破。为了克服这些问题，越来越多的研究人员将目光放在共敏化上。有机染料和金属染料进行共敏化，可以拓宽光谱吸收范围和提高摩尔消光系数，理想的染料共敏化效果为二者染料的吸收光谱可以达到全色吸收互补，提高其光捕获能力，从而改善DSSCs的光电性能。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供N,N
‑
二乙氨基香豆素类化合物及其制备方法和应用，N,N
‑
二乙氨基香豆素类化合物可以作为染料敏化剂与经典金属敏化剂Z907共敏化使用，组装成的染料敏化太阳能电池具有较好的光电转换效率，为染料敏化剂的筛选增添了新的可应用物质。
[0005]本专利技术公开了N,N
‑
二乙氨基香豆素类化合物，包括以下三种结构的化合物，三种化合物的分子结构如式(C
‑
4)、式(C
‑
5)或式(C
‑
6)所示；
[0006][0007]本专利技术还公开了N,N
‑
二乙氨基香豆素类化合物的制备方法，具体为：将式(II
‑
1)、式(II
‑
2)或式(II
‑
3)所示化合物和氰乙酸溶于溶剂中，加入碱性物质，在氮气气氛保护下，加热回流搅拌反应，反应结束后，反应液进行浓缩除去溶剂，所得浓缩物溶于洗脱剂后通过柱层析硅胶进行分离提纯，收集洗脱液并蒸除洗脱剂，即制得目标产物；
[0008]式(II
‑
1)、式(II
‑
2)和式(II
‑
3)所示化合物的结构式如下：
[0009][0010]进一步地，本专利技术还公开了加热回流搅拌反应的时间为8
‑
12h。
[0011]进一步地，本专利技术还公开了溶剂为由氯仿和乙腈组成的混合溶剂，氯仿和乙腈的体积比为1:1
‑
3，优选为1:2。
[0012]进一步地，本专利技术还公开了洗脱剂为由二氯甲烷和甲醇组成的混合溶剂，所述二氯甲烷和甲醇的体积比为10
‑
30:1，优选为20:1。
[0013]进一步地，本专利技术还公开了式(II
‑
1)、式(II
‑
2)或式(II
‑
3)所示化合物、氰乙酸和碱性物质的摩尔比为1:2
‑
4:8
‑
12，优选为1:3:10。
[0014]进一步地，本专利技术还公开了碱性物质为哌啶。
[0015]进一步地，本专利技术还公开了式(II
‑
1)、式(II
‑
2)或式(II
‑
3)所示化合物的物质的量与溶剂体积的比为1:30
‑
60，物质的量的单位为mmol，体积的单位为mL。
[0016]进一步地，本专利技术还公开了式(II
‑
1)、式(II
‑
2)或式(II
‑
3)所示化合物的合成方法，具体如下：
[0017]将3
‑
(5
‑
溴
‑
噻吩
‑
2基)
‑7‑
N,N
‑
二乙氨基香豆素、四三苯基膦钯、碳酸钾加入史莱克管中，并加入5
‑
甲酰基
‑2‑
噻吩硼酸、5
‑
甲酰基
‑2‑
呋喃硼酸或4
‑
甲酰基苯硼酸中的任意一种至史莱克管中，在氮气保护下加入四氢呋喃和水，加热回流反应，反应结束后冷却至室温后，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，饱和食盐水水洗，有机相用无水硫酸钠干燥后，旋干溶剂；残余物用柱层析纯化，得到式(II
‑
1)、式(II
‑
2)或式(II
‑
3)所示化合物。
[0018]进一步地，本专利技术还公开了式(II
‑
1)、式(II
‑
2)或式(II
‑
3)所示化合物的合成时，其洗脱剂为体积比为1:1的石油醚和二氯甲烷，其中柱层析分离过程：浓缩物溶于洗脱剂后通过柱层析硅胶进行分离提纯，收集洗脱液并蒸除洗脱剂，干燥得到固体粉末产品。
[0019][0020]更进一步地，本专利技术还公开了N,N
‑
二乙氨基香豆素类化合物在染料敏化剂上的应用。
[0021]通过采用上述技术，与现有技术相比，本专利技术的有益效果如下：本专利技术通过以N,N
‑
二乙氨基香豆素为给体，联噻吩的噻吩、呋喃和苯环作为桥键，氰乙酸作为受体，合成得到了N,N
‑
二乙氨基香豆素类化合物，所述N,N
‑
二乙氨基香豆素类化合物可作为染料敏化剂与经典金属敏化剂Z907共敏化使用，该类化合物作为染料敏化剂和Z907组装成的染料敏化太阳能电池具有较好的光电转换效率，为染料敏化剂的筛选增添了新的可应用物质。
具体实施方式
[0022]下面结合具体实施例对本专利技术作进一步说明，但本专利技术的保护范围并不限于此。
[0023]实施例1式(C
‑
4)所示化合物的合成：
[0024][0025]1)式(II
‑
1)所示化合物的合成
[0026]称取3
‑
(5
‑
溴
‑
噻吩
‑
2基)
‑7‑
N,N
‑
二乙氨基香豆素(0.8mmol)、5
‑
甲酰基
‑2‑
噻吩硼酸(1.6mmol)、四三苯基膦钯(0.04mmol)和碳酸钾(4.0mmol)至史莱克管中，在氮气保护条件下加入四氢呋喃(12mL)和水(2mL)，升温加热至回流，反应12h。反应液冷却后，倒入水中，用二氯甲烷萃取多次，合并有机相，再用饱和食盐水水洗，有机相用无水硫酸钠干燥后，旋干溶剂。残余物用柱层析纯化，得到红色固体II
‑
10.14g，收率为42.7％。
[0027]其中洗脱剂为体积比为1:1的石油醚和二氯甲烷，其中柱层析分离过程：浓缩物溶于洗脱剂后通过柱层析硅胶进行分离提纯，收集洗脱液并蒸除洗脱剂，干燥得到固体粉末产品，本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.N,N
‑
二乙氨基香豆素类化合物，其特征在于其分子结构如式(C
‑
4)、式(C
‑
5)或式(C
‑
6)所示；2.一种根据权利要求1所述的N,N
‑
二乙氨基香豆素类化合物的制备方法，其特征在于将式(II
‑
1)、式(II
‑
2)或式(II
‑
3)所示化合物和氰基乙酸溶于溶剂中，加入碱性物质，在氮气气氛保护下，搅拌下加热回流反应，反应结束后，反应液进行浓缩除去溶剂，所得浓缩物溶于洗脱剂后通过柱层析硅胶进行分离提纯，收集洗脱液并蒸除洗脱剂，即制得目标产物；式(II
‑
1)、式(II
‑
2)和式(II
‑
3)所示化合物的结构式如下：3.根据权利要求2所述的N,N
‑
二乙氨基香豆素类化合物的制备方法，其特征在于加热回流反应的时间为8
‑
12h。4.根据权利要求2所述的N,N
‑
二乙氨基香豆素类化合物的制备方法，其特征在于溶剂为由氯仿和乙腈组成的混合溶剂，氯仿和乙腈的体积比为1:1
‑
3，优选为1:2。5.根据权利...

【专利技术属性】
技术研发人员：韩亮，邵一，陈亲亲，蒋绍亮，李郁锦，叶青，崔艳红，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：