超分子传明酸扁桃酸离子盐及其制备方法和应用技术

本申请实施例提供一种超分子传明酸扁桃酸离子盐及其制备方法和应用，属于医药、化妆品用化合物技术领域。超分子传明酸扁桃酸离子盐，其具有如式I所示的结构式，将传明酸和扁桃酸进行反应结合成超分子盐，在较好地保持扁桃酸功效的情况下，能有效提高扁桃酸的皮肤渗透性，且对皮肤的刺激性较低。且对皮肤的刺激性较低。且对皮肤的刺激性较低。

【技术实现步骤摘要】
超分子传明酸扁桃酸离子盐及其制备方法和应用


[0001]本申请涉及医药、化妆品用化合物
，具体而言，涉及一种超分子传明酸扁桃酸离子盐及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]扁桃酸(mandelic acid，MA)又名苦杏仁酸、苯乙醇酸，化学结构为α
‑
羟基苯乙酸，是重要的手性药物中间体和精细化工产品，例如是合成血管扩张药环扁桃酯、尿路感染消炎药苦杏仁酸乌洛托品和镇痉药苦杏仁酸苄酯等药物的原料。
[0003]经皮给药是目前扁桃酸类产品常用的使用方式，例如经皮给药解决炎症问题，但目前常规扁桃酸外用制剂难以突破角质层屏障，导致扁桃酸生物利用度低，应用上受到了限制。

技术实现思路

[0004]本申请的目的在于提供一种超分子传明酸扁桃酸离子盐及其制备方法和应用，在较好地保持扁桃酸功效的情况下，能有效提高扁桃酸的皮肤渗透性，且对皮肤的刺激性较低。
[0005]本申请的实施例是这样实现的：
[0006]第一方面，本申请实施例提供一种超分子传明酸扁桃酸离子盐，其具有如式I所示的结构式；
[0007][0008]第二方面，本申请实施例提供一种如第一方面实施例提供的超分子传明酸扁桃酸离子盐的制备方法，其包括将传明酸和扁桃酸进行反应，以得到如式I所示的超分子传明酸扁桃酸离子盐。
[0009]第三方面，本申请实施例提供一种如第一方面实施例提供的超分子传明酸扁桃酸离子盐作为原料在制备药品或者化妆品中的应用。
[0010]本申请实施例提供的超分子传明酸扁桃酸离子盐及其制备方法和应用，有益效果包括：
[0011]本申请中，以传明酸和扁桃酸为前驱体，通过离子化成盐反应得到如式I所示的超分子传明酸扁桃酸离子盐。该超分子传明酸扁桃酸离子盐能较好地保持扁桃酸功效，例如抗氧化性、抑制黑色素细胞活性及抑制酪氨酸酶活性等方面；同时，能有效提高扁桃酸的皮肤渗透性，提高了扁桃酸的生物利用度；而且，对皮肤的刺激性较低，增强了应用效果。
附图说明
[0012]为了更清楚地说明本申请实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本申请的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
[0013]图1是本申请实施例提供的一种超分子传明酸扁桃酸离子盐的制备方法的流程示意图；
[0014]图2是本申请实施例1中超分子传明酸扁桃酸离子盐、传明酸单体、扁桃酸单体的热重分析曲线；
[0015]图3是本申请实施例1中超分子传明酸扁桃酸离子盐的NMR氢谱；
[0016]图4是本申请实施例5中超分子传明酸扁桃酸离子盐晶体的分子结构示意图；
[0017]图5是本申请测试例1的渗透效率的统计图；
[0018]图6是本申请测试例4的DPPH
·
自由基清除率折线图；
[0019]图7是本申请测试例4的ABTS
+
·
清除率折线图。
具体实施方式
[0020]为使本申请实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
[0021]需要说明的是，本申请中的“和/或”，如“特征1和/或特征2”，均是指可以单独地为“特征1”、单独地为“特征2”、“特征1”加“特征2”，该三种情况。
[0022]另外，在本申请的描述中，除非另有说明，“一种或多种”中的“多种”的含义是指两种以上；“以上”、“以下”的含义包括本数在内；“数值a～数值b”的范围包括两端值“a”和“b”，“数值a～数值b+计量单位”中的“计量单位”代表“数值a”和“数值b”二者的“计量单位”。
[0023]下面将结合具体实施方式对本申请的技术方案进行具体说明。
[0024]第一方面，本申请实施例提供一种超分子传明酸扁桃酸离子盐，其具有如式I所示的结构式；
[0025][0026]在一些可能的实施方案中，超分子传明酸扁桃酸离子盐包括摩尔量之比(也就是物质的量之比)为1:5～5:1的传明酸结构和扁桃酸结构。该实施例方式中，传明酸结构和扁桃酸结构具有合适的物质的量的配比，使得超分子传明酸扁桃酸离子盐能够具有较好的渗透效果。
[0027]作为示例，传明酸结构和扁桃酸结构的摩尔量之比例如但不限于为1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:5、2:3、2:1、3:5、3:4、3:2、3:1、4:5、4:3、4:1、5:4、5:3、5:2和5:1中的任意一者
点值或者任意两者之间的范围值。
[0028]第二方面，本申请实施例提供一种如第一方面实施例提供的超分子传明酸扁桃酸离子盐的制备方法，其包括将传明酸和扁桃酸进行反应，以得到如式I所示的超分子传明酸扁桃酸离子盐。
[0029]参见图1，作为示例，将传明酸和扁桃酸进行反应以得到如式I所示的超分子传明酸扁桃酸离子盐的步骤，包括以下操作：
[0030]在保护性气体氛围中，将传明酸和扁桃酸加入到有机溶剂中，反应预定时间，然后进行超声和搅拌，得到超分子传明酸扁桃酸离子盐溶液。
[0031]将超分子传明酸扁桃酸离子盐溶液进行结晶、过滤以及干燥，得到超分子传明酸扁桃酸离子盐。
[0032]其中，保护性气体氛围是指抗氧化的保护性气氛，其例如为包括氦气、氩气、氮气、二氧化碳等惰性的气体中的一种或多种的气氛。
[0033]传明酸和扁桃酸的用量比例可以参照超分子传明酸扁桃酸离子盐中传明酸结构和扁桃酸结构的摩尔量之比，也就是说，作为示例，传明酸和扁桃酸的摩尔量之比为1:5～5:1。
[0034]有机溶剂的种类不限，只要能够较好地实现对传明酸和扁桃酸的溶解分散。作为示例，有机溶剂包括乙腈、乙醇和甲醇中的一种或多种。
[0035]为了使得传明酸和扁桃酸较为充分地进行离子化成盐反应，可选地，预定时间为12h～48h，该离子化成盐反应的预定时间例如但不限于为12h、18h、24h、30h、36h、42h和48h中的任意一者点值或者任意两者之间的范围值。
[0036]为了达到较好的超声效果，可选地，超声过程中，满足以下条件(a1)～(a5)中的至少一项。
[0037](a1)超声场的温度为50℃～90℃，例如但不限于为50℃、60℃、70℃、80℃和90℃中的任意一者点值或者任意两者之间的范围值。
[0038](a2)超声频率为20kHz～60kHz，例如但不限于为20kHz、30kHz、40kHz、50kHz和60kHz中的任意一者点值或者任意两者之间的范围值。
[0039](a3)超声功率为700W～6000W，例如但不限于为700W、1000W、1500W、2000W、2500W、3本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种超分子传明酸扁桃酸离子盐，其特征在于，其具有如式I所示的结构式；2.根据权利要求1所述的超分子传明酸扁桃酸离子盐，其特征在于，其包括摩尔量之比为1:5～5:1的传明酸结构和扁桃酸结构。3.一种如权利要求1或2所述的超分子传明酸扁桃酸离子盐的制备方法，其特征在于，其包括将传明酸和扁桃酸进行反应，以得到如所述式I所示的超分子传明酸扁桃酸离子盐。4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，其包括：在保护性气体氛围中，将所述传明酸和所述扁桃酸加入到有机溶剂中，反应预定时间，然后进行超声和搅拌，得到超分子传明酸扁桃酸离子盐溶液；将所述超分子传明酸扁桃酸离子盐溶液进行结晶、过滤以及干燥，得到所述超分子传明酸扁桃酸离子盐。5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述预定时间为12h～48h。6.根据权利要求4所述的制备方法，...

【专利技术属性】
技术研发人员：王振元，张嘉恒，李诺，刘俊光，周丽，姚远志，苏晶，
申请(专利权)人：深圳市萱嘉生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：