3-苯乙炔基-1,2,4-三唑类衍生物及其制备方法技术

本发明专利技术提供的3

【技术实现步骤摘要】
3
‑
苯乙炔基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物及其制备方法


[0001]本专利技术涉及化学合成
，具体涉及一种3
‑
苯乙炔基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物及其制备方法。

技术介绍

[0002]1,2,4
‑
三唑是含有3个氮原子的五元杂环，此类化合物具有抑菌、抗癌、抗肿瘤、抗炎等多种药理活性，通过结构修饰将不同基团引入到1,2,4－三唑结构中，能合成具有广谱生物活性的化合物，例如：武汉大学夏熠等人合成含有1,2,4－三唑结构的3
‑
芳乙炔基三唑糖苷2和3、重庆大学夏熠课题组合成含有1,2,4－三唑结构的3
‑
芳乙炔基三唑无环核苷均对不同癌细胞具有抗增殖作用，武汉大学夏熠等人采用薗头耦合交叉偶联(Sonogashira)和随后的氨解反应合成3
‑
芳乙炔基三唑糖苷2和3，方程式如下：
[0003][0004]重庆大学夏熠课题组采用Sonogashira交叉偶联反应制备3
‑
芳乙炔基三唑无环核苷，方程式如下：
[0005][0006][0007]上述合成方法均需要繁琐的前体制备过程和复杂的多元催化体系，导致制备过程
复杂，且上述合成过程还消耗强氧化或还原剂，并且反应温度要求高，不符合环境友好的绿色合成方法要求。
[0008]因此，由于制备方法的繁琐及环保的要求，含有1,2,4
‑
>三唑的物质并不多样，拖延了含有1,2,4
‑
三唑药物的研究进展。

技术实现思路

[0009]有鉴于此，本专利技术提供了一种3
‑
苯乙炔基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物，以为研究含有1,2,4
‑
三唑药物的研究提供研究对象。
[0010]还提供了一种3
‑
苯乙炔基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物的其制备方法。
[0011]本专利技术解决其技术问题所采用的技术方案是：
[0012]一种3
‑
苯乙炔基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物，化学式如下：
[0013]其中：R1为H、芳香官能团、杂环官能团、烷基中的一种；R2为H、芳香官能团、杂环官能团、烷基中的一种；R3为H、芳香官能团、杂环官能团、烷基中的一种。
[0014]一种3
‑
苯乙炔基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物的制备方法，包括如下步骤：
[0015]S1：准备电解液，向反应器中插入两个电极，并倒入电解液；
[0016]所述电解液由化合物A、溶剂和催化剂组成，或所述电解液由化合物A1、化合物A2、溶剂和催化剂组成；
[0017]所述化合物A为所述A1为所述A2为
[0018]其中：R1为H、芳香官能团、杂环官能团、烷基中的一种；R2为H、芳香官能团、杂环官能团、烷基中的一种；R3为H、芳香官能团、杂环官能团、烷基中的一种；
[0019]S2：在常温状态下，向反应器中的两个电极通入预定的恒定电流，反应预定的时间，以使反应器中的电解液进行电解，得到含有3
‑
苯乙炔基
‑
1,2,4
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三唑类衍生物的反应溶液；
[0020]S3：将所述含有3
‑
苯乙炔基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物的反应溶液进行浓缩、硅胶柱纯化得到3
‑
苯乙炔基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物。
[0021]与现有技术相比，本专利技术的有益效果在于：
[0022]本专利技术以酰胺唑类化合物为原料，或者以具有不同取代基的腙类化合物和苄基胺
类化合物为原料，在催化剂和溶剂的存在下，常温下，通电进行电化学反应，反应产物经浓缩，纯化，得到目标3
‑
苯乙炔基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物。制备3
‑
苯乙炔基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物无需要复杂的反应底物，不需要严苛的温度、压力，仅利用最清洁的反应试剂“电子”，原位产生所需的催化剂或者反应活性中间体，工艺过程简单，重复性高，是一种高效的、安全的、绿色环保的清洁化3
‑
苯乙炔基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物生产工艺，以通过简单、环保的制备方法，制备出多种含有1,2,4
‑
三唑的物质，为药物活性的研究提供有潜在价值的化合物。至今为止，这样的合成路线未见文献报道。
附图说明
[0023]图1为化合物X1的核磁氢谱图。
[0024]图2为化合物X1的核磁碳谱图。
[0025]图3为化合物X2的核磁氢谱图。
[0026]图4为化合物X2的核磁碳谱图。
[0027]图5为化合物X3的核磁氢谱图。
[0028]图6为化合物X3的核磁碳谱图。
[0029]图7为化合物X4的核磁氢谱图。
[0030]图8为化合物X4的核磁碳谱图。
[0031]图9为化合物X5的核磁氢谱图。
[0032]图10为化合物X5的核磁碳谱图。
[0033]图11为化合物X6的核磁氢谱图。
[0034]图12为化合物X6的核磁碳谱图。
[0035]图13为化合物X7的核磁氢谱图。
[0036]图14为化合物X7的核磁碳谱图。
[0037]图15为化合物X8的核磁氢谱图。
[0038]图16为化合物X8的核磁碳谱图。
[0039]图17为化合物X9的核磁氢谱图。
[0040]图18为化合物X9的核磁碳谱图。
[0041]图19为化合物X10的核磁氢谱图。
[0042]图20为化合物X10的核磁碳谱图。
[0043]图21为化合物X11的核磁氢谱图。
[0044]图22为化合物X11的核磁碳谱图。
[0045]图23为化合物X12的核磁氢谱图。
[0046]图24为化合物X12的核磁碳谱图。
[0047]图25为化合物X13的核磁氢谱图。
[0048]图26为化合物X13的核磁碳谱图。
[0049]图27为化合物X14的核磁氢谱图。
[0050]图28为化合物X14的核磁碳谱图。
[0051]图29为化合物X15的核磁氢谱图。
[0052]图30为化合物X15的核磁碳谱图。
[0053]图31为化合物X16的核磁氢谱图。
[0054]图32为化合物X16的核磁碳谱图。
[0055]本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种3
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苯乙炔基
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1,2,4
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三唑类衍生物，其特征在于，化学式如下：其中：R1为H、芳香官能团、杂环官能团、烷基中的一种；R2为H、芳香官能团、杂环官能团、烷基中的一种；R3为H、芳香官能团、杂环官能团、烷基中的一种。2.根据权利要求1所述的3
‑
苯乙炔基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物，其特征在于，所述R1为具有取代基R4的芳香官能团、杂环官能团、烷基中的一种；所述R2为具有取代基R4的芳香官能团、杂环官能团、烷基中的一种；所述R3为具有取代基R4的芳香官能团、杂环官能团、烷基中的一种；所述R4为X或C1
‑
C4烷基，所述X为Cl、Br、F、
‑
CN、
‑
OH、烷氧基中的一种。3.根据权利要求2所述的3
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苯乙炔基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物，其特征在于，所述R4为C1
‑
C4烷基，所述C1
‑
C4烷基含有X。4.一种制备如权利要求1
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3任意一项所述的3
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苯乙炔基
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1,2,4
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三唑类衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：S1：准备电解液，向反应器中插入两个电极，并倒入电解液；所述电解液由化合物A、溶剂和催化剂组成，或所述电解液由化合物A1、化合物A2、溶剂和催化剂组成；所述化合物A为所述A1为所述A2为其中：R1为H、芳香官能团、杂环官能团、烷基中的一种；R2为H、芳香官能团、杂环官能团、烷基中的一种；R3为H、芳香官能团、杂环官能团、烷基中的一种；S2：在常温状态下，向反应器中的两个电极通入预定的恒定电流，反应预定的时间，以使反应器中的电解液进行电解，得到含有3
‑
苯乙炔基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物的反应溶液；S3：将所述含有3
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苯乙炔基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物的反应溶液进行浓缩、硅胶柱纯化得到3
‑
苯乙炔基
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨金会，李红俊，汤冬，姜瑞，万亚亚，杨志祥，
申请(专利权)人：宁夏大学，
类型：发明
国别省市：