具有杀虫、杀螨活性的醚衍生物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种具有杀虫、杀螨活性的醚衍生物及其制备方法与应用，结构式如下：本发明专利技术的醚衍生物收率高，所用原料易得，易满足工业化生产。生物学活性测定实验证明，本发明专利技术提供的醚衍生物具有显著的杀虫、杀螨及防治地下害虫活性，可进一步开发并工业化生产用于农牧业、林业等生产领域。产领域。

【技术实现步骤摘要】
具有杀虫、杀螨活性的醚衍生物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术涉及农业
，特别是涉及一种具有杀虫、杀螨活性的醚衍生物及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]长期以来，对虫类、螨类的控制主要依赖于化学合成农药，但化学杀虫剂、杀螨剂的过度频繁使用，不可避免地加剧了虫类、螨类抗药性(resistance)的产生及环境问题。植物次生代谢物是植物在长期进化过程中植物与生态环境相互作用的结果，具有易降解、环境相容性好及不易产生抗药性等优点，因此，从植物次生代谢产物中寻找先导化合物并对其进行结构优化修饰或改造是研究开发新杀螨剂的一条重要的途径。
[0003]专利US 592880中，披露了具有结构式(1)的化合物具有杀虫、杀螨活性。其中，R2＝H或者卤素原子，R3＝丙烯基或者卤素原子。披露的结构式(2)化合物作为合成活性化合物(1)的中间体，其中，R2＝H或者卤素原子。
[0004][0005]专利US 6590104 B1中公开了具有结构式(3)的化合物，其中，R1＝苯基，取代苯基(由一个卤素或者多个卤素)，3,3
‑
二卤
‑2‑
丙烯基，R2＝H，或者卤素原子。
[0006][0007]但是，专利US 592880所披露的系列化合物R3所代表的丙烯基不易获得，工业化难度大；US 6590104 B1所披露的系列化合物R1所代表的3,3
‑
二卤
‑2‑
丙烯基也具有上述同样的问题。

技术实现思路

[0008]为了解决上述技术中存在的问题，本专利技术提供一种具有杀虫、杀螨活性的醚衍生物及其制备方法与应用，该具有杀虫、杀螨活性的醚衍生物尤其适合制备防治/杀灭地下害虫活性药物。
[0009]为实现上述目的，本专利技术提供了如下方案：
[0010]一种具有杀虫、杀螨活性的醚衍生物，结构式如式Ⅰ所示：
[0011][0012]其中，X1＝1,1,2
‑
三氟
‑2‑
(三氟甲氧基)乙氧基、1,1,2,3,3,3
‑
六氟丙氧基、1,1,2,2
‑
四氟乙氧基、N
‑
甲基甲酸基、N,N
‑
二甲基甲酸基、N,N
‑
二乙基甲酸基、N,N
‑
二异丙基甲酸基、N,N
‑
二甲基硫代甲酸基或N,N
‑
二乙基硫代甲酸基；
[0013]X2＝氢原子或卤素。
[0014]优选地，所述具有杀虫、杀螨活性的醚衍生物，具体包括以下化合物：2
‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2
‑
三氟
‑2‑
(三氟甲氧基)乙氧基)苯氧基)丙氧基)
‑5‑
(三氟甲基)吡啶2
‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2,3,3,3
‑
六氟丙氧基)苯氧基)丙氧基
‑5‑
(三氟甲基)吡啶2
‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2,2
‑
四氟乙氧基)苯氧基)丙氧基)
‑5‑
(三氟甲基)吡啶3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((5
‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基氨基甲酸酯3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((5
‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基二甲基氨基甲酸酯O
‑
(3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((5
‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基)二甲基氨基硫代甲酸酯
O
‑
(3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((5
‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基)二乙基氨基硫代甲酸酯3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((5
‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基二乙基氨基甲酸酯或3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((5
‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基二异丙基氨基甲酸酯
[0015]3‑
氯
‑2‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2
‑
三氟
‑2‑
(三氟甲氧基)乙氧基)苯氧基)丙氧基)
[0016]‑5‑
(三氟甲基)吡啶3
‑
氯
‑2‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2,3,3,3
‑
六氟丙氧基)苯氧基)丙氧基
‑5‑
(三氟甲基)吡啶3
‑
氯
‑2‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2,2
‑
四氟乙氧基)苯氧基)丙氧基)
‑5‑
(三氟甲基)吡啶3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((3
‑
氯
‑5‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基氨基甲酸酯3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((3
‑
氯
‑5‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基二甲基氨基甲酸酯O
‑
(3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((3
‑
氯
‑5‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基)二甲基氨基硫代甲酸酯
[0017]3‑
氟
‑2‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2
‑
三氟
‑2‑
(三氟甲氧基)乙氧基)苯氧基)丙氧基)
‑5‑
(三氟甲基)吡啶、3<本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种具有杀虫、杀螨活性的醚衍生物，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：其中，X1＝1,1,2
‑
三氟
‑2‑
(三氟甲氧基)乙氧基、1,1,2,3,3,3
‑
六氟丙氧基、1,1,2,2
‑
四氟乙氧基、N
‑
甲基甲酸基、N,N
‑
二甲基甲酸基、N,N
‑
二乙基甲酸基、N,N
‑
二异丙基甲酸基、N,N
‑
二甲基硫代甲酸基或N,N
‑
二乙基硫代甲酸基；X2＝氢原子或卤素。2.根据权利要求1所述一种具有杀虫、杀螨活性的醚衍生物，其特征在于，包括以下化合物：2
‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2
‑
三氟
‑2‑
(三氟甲氧基)乙氧基)苯氧基)丙氧基)
‑5‑
(三氟甲基)吡啶、2
‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2,3,3,3
‑
六氟丙氧基)苯氧基)丙氧基
‑5‑
(三氟甲基)吡啶、2
‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2,2
‑
四氟乙氧基)苯氧基)丙氧基)
‑5‑
(三氟甲基)吡啶、3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((5
‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基氨基甲酸酯、3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((5
‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基二甲基氨基甲酸酯、O
‑
(3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((5
‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基)二甲基氨基硫代甲酸酯、O
‑
(3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((5
‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基)二乙基氨基硫代甲酸酯、3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((5
‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基二乙基氨基甲酸酯或3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((5
‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基二异丙基氨基甲酸酯；3
‑
氯
‑2‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2
‑
三氟
‑2‑
(三氟甲氧基)乙氧基)苯氧基)丙氧基)
‑5‑
(三氟甲基)吡啶、3
‑
氯
‑2‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2,3,3,3
‑
六氟丙氧基)苯氧基)丙氧基
‑5‑
(三氟甲基)吡啶、3
‑
氯
‑2‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2,2
‑
四氟乙氧基)苯氧基)丙氧基)
‑5‑
(三氟甲基)吡啶、3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((3
‑
氯
‑5‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基氨基甲酸酯、3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((3
‑
氯
‑5‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基二甲基氨基甲酸酯、O
‑
(3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((3
‑
氯
‑5‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基)二甲基氨基硫代甲酸酯、O
‑
(3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((3
‑
氯
‑5‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基)二乙基氨基硫代甲酸酯、3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((3
‑
氯
‑5‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基二乙基氨基甲酸酯或3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((3
‑
氯
‑5‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基二异丙基氨基甲酸酯；3
‑
氟
‑2‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2
‑
三氟
‑2‑
(三氟甲氧基)乙氧基)苯氧基)丙氧基)
‑5‑
(三氟甲基)吡啶、3
‑
氟
‑2‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2,3,3,3
‑
六氟丙氧基)苯氧基)丙氧基
‑5‑
(三氟甲基)吡啶、3
‑
氟
‑2‑
(3
‑
(2,6
‑
二氯
‑4‑
(1,1,2,2
‑
四氟乙氧基)苯氧基)丙氧基)
‑5‑
(三氟甲基)吡啶、3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((3
‑
氟
‑5‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基氨基甲酸酯、3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((3
‑
氟
‑5‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基二甲基氨基甲酸酯、O
‑
(3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((3
‑
氟
‑5‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基)二甲基氨基硫代甲酸酯、O
‑
(3,5
‑
二氯
‑4‑
(3
‑
((3
‑
氟
‑5‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)氧基)丙氧基)苯基)二乙基氨基硫代甲酸酯、3,5

【专利技术属性】
技术研发人员：曲文岩，郭峰，
申请(专利权)人：北京亦农生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：