一种用于检测硫化氢的黄酮醇芳醚点亮型荧光探针及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种用于检测硫化氢的黄酮醇芳醚点亮型荧光探针及其制备方法和应用。本发明专利技术以7

【技术实现步骤摘要】
一种用于检测硫化氢的黄酮醇芳醚点亮型荧光探针及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属精细有机合成
，涉及一种用于检测硫化氢的黄酮醇芳醚点亮型荧光探针及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]硫化氢(H2S)在食品安全和生活系统中发挥着重要作用。它存在于富含有机硫的水果、蔬菜和肉类中。适当的硫化氢可以通过提高抗氧化酶活性来延长果蔬的保鲜时间。然而，产生过量的硫化氢也是食物变质的一个迹象，蛋白质含量高的食物，包括肉类、海鲜和鸡蛋，在腐烂和变质的过程中会产生过量的硫化氢。此外，据报道，硫化氢是影响红酒品质、使其口感变差的因素之一，因此，高浓度的硫化氢会使食品质量下降，并可能对人体健康造成损害。硫化氢之前一直被认为是一种刺激性、无色、剧毒的气体。进一步的研究发现，内源性硫化氢与一氧化氮和一氧化碳的功能相似，作为体内气体递质用于信号传导。硫化氢具有多种生理功能，如抗炎、抗肿瘤、调节神经传递、抑制胰岛素信号传导等，然而，细胞中硫化氢水平异常会导致各种疾病，如阿尔茨海默氏症，唐氏综合征，糖尿病，和肝硬化。因此，开发一种具有高灵敏性和选择性的硫化氢检测方法具有重要意义。
[0003]已经报道的检测硫化氢的方法有很多，主要包括高效液相色谱法、气相色谱法、比色分析法和电化学分析等，但这些方法存在样品预处理复杂、设备昂贵、操作繁琐、检测耗时长，具有一定的局限性。相比之下，荧光探针可以作为一种简单有效的检测硫化氢方法，具有高灵敏度，快速反应，高选择性，实时分析，良好的生物相容性，和非侵入性等优点，并可实时成像于活细胞。其中有机小分子荧光探针具有体积小、合成简单、反应时间快、选择性好、灵敏度高、以荧光为输出信号便于实时检测等特点，近年来成为检测硫化氢的一种重要方法。

技术实现思路

[0004]针对现有技术中存在的不足，本专利技术所要解决的技术问题是提供一种用于检测硫化氢的黄酮醇芳醚点亮型荧光探针，在室温下能迅速、专一地与硫化氢发生反应，在365nm紫外光照射下，溶液由无色变成橙红色荧光，对硫化氢进行定性和定量检测。本专利技术所要解决的另一技术问题是提供一种用于检测硫化氢的黄酮醇芳醚点亮型荧光探针的制备方法。本专利技术还要解决的一个技术问题是是提供一种用于检测硫化氢的黄酮醇芳醚点亮型荧光探针的应用。
[0005]为实现解决上述技术问题，本专利技术采用的技术方案为：
[0006]黄酮醇芳醚点亮型荧光探针，为3
‑
(2，4
‑
二硝基苯氧基)
‑7‑
(4
‑
(二苯胺基)苯基)
‑2‑
(呋喃
‑2‑
基)色原酮，其结构式为：
[0007][0008]所述的黄酮醇芳醚点亮型荧光探针的制备方法，其特征在于，3
‑
(2，4
‑
二硝基苯氧基)
‑7‑
(4
‑
(二苯胺基)苯基)
‑2‑
(呋喃
‑2‑
基)色原酮的具体制备方法包括：
[0009](1)将5mmol 7
‑
(4
‑
(二苯胺基)苯基)
‑2‑
(呋喃
‑2‑
基)
‑3‑
羟基色原酮、5～15mmol的2，4
‑
二硝基氟苯、20～40mL的DMF依次加入干燥的三口烧瓶中，在室温下反应1h，再将10～20mmol的碳酸钠溶于2～8mL去离子水后加入反应瓶中，在室温下继续反应24～30h；
[0010](2)反应液中加入饱和食盐水，然后用乙酸乙酯萃取3次，有机相再用饱和食盐水洗涤至中性，再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后得到3
‑
(2，4
‑
二硝基苯氧基)
‑7‑
(4
‑
(二苯胺基)苯基)
‑2‑
(呋喃
‑2‑
基)色原酮粗产物；
[0011](3)3
‑
(2，4
‑
二硝基苯氧基)
‑7‑
(4
‑
(二苯胺基)苯基)
‑2‑
(呋喃
‑2‑
基)色原酮粗产物经硅胶柱分离(乙酸乙酯/石油醚＝1/10，v/v)，得到白色固体3
‑
(2，4
‑
二硝基苯氧基)
‑7‑
(4
‑
(二苯胺基)苯基)
‑2‑
(呋喃
‑2‑
基)色原酮。
[0012]3‑
(2，4
‑
二硝基苯氧基)
‑7‑
(4
‑
(二苯胺基)苯基)
‑2‑
(呋喃
‑2‑
基)色原酮在检测硫化氢中的应用。在室温下能迅速、专一地与硫化氢发生反应，在365nm紫外光照射下，溶液由无色变成橙红色荧光，最低检测极限为96nM，响应时间为3min。
[0013]所述的黄酮醇芳醚点亮型荧光探针在检测硫化氢中的应用。
[0014]有益效果：与现有技术相比，本专利技术的利用天然可再生资源糠醛为原料制备的黄酮醇芳醚点亮型荧光探针，能与硫化氢进行专一性反应，在365nm紫外光照射下，溶液的荧光颜色由无色变为橙红色，具有良好的专一性，灵敏度高和响应速度快的特点，作为检测硫化氢用荧光探针具有很好的应用前景。
附图说明
[0015]图1是GSH，Cys，Hcy，Val，Gly，Arg，Thr，Leu，CH3COO
‑
，SO
32
‑
，HSO3‑
，HCO3‑
，CO
32
‑
，Cl
‑
，Br
‑
，NO3‑
，I
‑
，NO2‑
，H2O2.等19种不同分析物对3
‑
(2，4
‑
二硝基苯氧基)
‑7‑
(4
‑
(二苯胺基)苯基)
‑2‑
(呋喃
‑2‑
基)色原酮的荧光光谱图的影响结果图；
[0016]图2是不同浓度的硫化氢对3
‑
(2，4
‑
二硝基苯氧基)
‑7‑
(4
‑
(二苯胺基)苯基)
‑2‑
(呋喃
‑2‑
基)色原酮的荧光光谱图的影响结果图；
[0017]图3是硫化氢对3
‑
(2，4
‑
二硝基苯氧基)
‑7‑
(4
‑
(二苯胺基)苯基)
‑2‑
(呋喃
‑2‑
基)色原酮的响应时间光谱图的结果图。
具体实施方式
[0018]下面结合具体实施例对本专利技术做进一步说明。
[0019]实施例1
[0020]本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种用于检测硫化氢的黄酮醇芳醚点亮型荧光探针，其特征在于，结构式为：2.权利要求1所述的黄酮醇芳醚点亮型荧光探针的制备方法，其特征在于，以7
‑
(4
‑
(二苯胺基)苯基)
‑2‑
(呋喃
‑2‑
基)
‑3‑
羟基色原酮为原料，与2，4
‑
二硝基氟苯进行醚化反应，制得3
‑
(2，4
‑
二硝基苯氧基)
‑7‑
(4
‑
(二苯胺基)苯基)
‑2‑
(呋喃
‑2‑
基)色原酮。3.根据权利要求2所述的黄酮醇芳醚点亮型荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：1)将5mmol 7
‑
(4
‑
(二苯胺基)苯基)
‑2‑
(呋喃
‑2‑
基)
‑3‑
羟基色原酮、5～15mmol的2，4
‑
二硝基氟苯、20～40mL的DMF依次加入干燥的三口烧瓶中，在室温下反应1h，再将10～20mmol的碳酸钠溶于2～8mL去离子水后加入反应瓶中，在室温下继续反应24～30h；2)反应液中加入饱和食盐水，然后用...

【专利技术属性】
技术研发人员：王石发，巩帅，秦阿慧，张燕，王忠龙，李明新，杨益琴，徐徐，
申请(专利权)人：南京林业大学，
类型：发明
国别省市：