一种双胺化合物及其有机发光器件制造技术

技术编号:37668800 阅读:13 留言:0更新日期:2023-05-26 04:29
本发明专利技术提供一种双胺化合物及其有机发光器件,涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术化合物提高了材料的玻璃化转化温度(Tg),以及蒸镀温度,有效地提高了有机发光器件的使用寿命。一方面,作为空穴传输层材料应用于器件中,具有发光效率高、寿命长的优点。另一方面,作为覆盖层材料应用于器件中,能够提高光取出效率,从而提高器件的发光效率和使用寿命。具有良好的应用效果和产业化前景,可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。灯等领域。

【技术实现步骤摘要】
一种双胺化合物及其有机发光器件


[0001]本专利技术涉及有机光电材料
,尤其涉及一种双胺化合物及其有机发光器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光具有低驱动电压、磁致发光、轻量薄型、广视角以及快速响应等特点,已经逐渐发展成为新一代平板显示领域最具优势技术。现有的OLED器件一般包括设置在基板上阳极、阴极以及设置在阳极与阴极之间的空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及阴极外侧的覆盖层等有机层。
[0003]有机发光器件通常由阳极与阴极之间具有有机层材料构成。与阳极相邻的有机层包含空穴传递物质,具有在有机发光器件装置内主要将空穴传递至发光层的功能。与此类似的是,与阴极相邻的有机层包含电子传递物质,具有在有机发光器件装置内主要将电子传递的功能。从阳极和阴极中注入的空穴和电子在发光层中再结合之后,从激发状态转换为基态而发光。
[0004]有机发光器件中,当从发光层中发出的光入射到其他膜时,若以某个角度以上入射,则会在发光层与其他膜之间的界面上进行全反射。因此,只能利用发出的光中的一部分光。近来提出为了提高光取出效率而在折射率低的半透明电极的外侧形成折射率高的覆盖层的有机发光器件。但是,目前为止,适合用作覆盖层材料的化合物的相关研究并不多。
[0005]因此,为了提高有机发光器件的驱动电压、发光效率等发光特性,并为了延长器件的寿命,持续研究开发了有机发光器件中所用的有机层材料,例如空穴传输层材料、覆盖层材料等。r/>
技术实现思路

[0006]本专利技术的目的在于,在现有技术的基础上,以产业化为目标,提供一种双胺化合物及其有机发光器件,使用该双胺化合物制备的有机发光器件,具有高效率和长寿命的优点,其分子结构通式如式Ⅰ所示:
[0007][0008]其中,所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4彼此相同或不同,并且至少一个选自式a所示基团,其余各自独立地选自式b、式c、式d所示基团中的一种,
[0009][0010]式a中,所述X选自O或S;
[0011]所述z相同或不同,各自独立地选自CH或N;当z与其他基团键合时,所述z选自C;
[0012]所述R
b
相同或不同,各自独立地选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基中的任意一种;或者任选相邻的两个R
b
基团可以键合起来形成取代或未取代的环状结构;
[0013]所述R
a
相同或不同,各自独立地选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C20杂芳基中的一种;
[0014]所述a选自0、1或2;所述b选自0、1、2、3或4;
[0015]式b中,所述R1选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基中的一种;
[0016]所述n1选自0、1、2、3、4或5;当n1大于1时,每个R1相同或不同,相邻的两个R1基团可以键合起来形成取代或未取代的环状结构;
[0017]式c中,所述X0选自O、S、C(R
e
)(R
f
)、N(R)中的任意一种;
[0018]所述R
e
、R
f
相同或不同,各自独立地选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或者R
e
、R
f
可以相互结合形成取代或未取代的螺环;或R
e
、R
f
中的任意一者可以直接与L1、L2、L3或L4键合;
[0019]R选自氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或R可以直接与L1、L2、L3或L4键合;
[0020]所述R2、R3相同或不同,各自独立地选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基中的任意一种;
[0021]所述n2选自0、1、2、3或4;当n2大于1时,每个R2相同或不同,相邻的两个R2基团可以键合起来形成取代或未取代的环状结构;所述n3选自0、1、2、3或4;当n3大于1时,每个R3相同或不同,相邻的两个R3基团可以键合起来形成取代或未取代的环状结构;
[0022]式d中,所述y相同或不同的选自CH或N,且至少有一个y选自N;当y与其他基团键合时,所述y选自C;
[0023]所述R4相同或不同,各自独立地选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基中的任意一种;
[0024]所述n4选自0、1、2、3或4;当n4大于1时,每个R4相同或不同,相邻的两个R4基团可以键合起来形成取代或未取代的环状结构;
[0025]所述V选自O、S或NR
y
,所述R
y
选自取代或未取代的C6~C25的芳基;
[0026]所述R
c
、R
d
相同或不同,各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种,或者相邻的两个R
c
键合起来形成取代或未取代的环状结构、或者相邻的两个R
d
键合起来形成取代或未取代的环状结构;
[0027]所述c选自0、1、2或3;所述d选自0、1、2或3;
[0028]所述L
c
、L
d
相同或不同,各自独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基中的一种;
[0029]所述L1、L2、L3、L4相同或不同,各自独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基中的一种或者相邻的两个本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种双胺化合物,其特征在于,分子结构如式Ⅰ所示:其中,所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4彼此相同或不同,并且至少一个选自式a所示基团,其余各自独立地选自式b、式c、式d所示基团中的一种,式a中,所述X选自O或S;所述z相同或不同,各自独立地选自CH或N;当z与其他基团键合时,所述z选自C;所述R
b
相同或不同,各自独立地选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基中的任意一种;或者任选相邻的两个R
b
基团可以键合起来形成取代或未取代的环状结构;所述R
a
相同或不同,各自独立地选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C20杂芳基中的一种;所述a选自0、1或2;所述b选自0、1、2、3或4;式b中,所述R1选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基中的一种;所述n1选自0、1、2、3、4或5;当n1大于1时,每个R1相同或不同,相邻的两个R1基团可以键合起来形成取代或未取代的环状结构;式c中,所述X0选自O、S、C(R
e
)(R
f
)、N(R)中的任意一种;所述R
e
、R
f
相同或不同,各自独立地选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或者R
e
、R
f
可以相互结合形成取代或未取代的螺环;或R
e
、R
f
中的任意一者可以直接与L1、L2、L3或L4键合;R选自氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或R可以直接与L1、L2、L3或L4键合;所述R2、R3相同或不同,各自独立地选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基中的任意一种;所述n2选自0、1、2、3或4;当n2大于1时,每个R2相同或不同,相邻的两个R2基团可以键合起来形成取代或未取代的环状结构;所述n3选自0、1、2、3或4;当n3大于1时,每个R3相同或不同,相邻的两个R3基团可以键合起来形成取代或未取代的环状结构;
式d中,所述y相同或不同的选自CH或N,且至少有一个y选自N;当y与其他基团键合时,所述y选自C;所述R4相同或不同,各自独立地选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基中的任意一种;所述n4选自0、1、2、3或4;当n4大于1时,每个R4相同或不同,相邻的两个R4基团可以键合起来形成取代或未取代的环状结构;所述V选自O、S或NR
y
,所述R
y
选自取代或未取代的C6~C25的芳基;所述R
c
、R
d
相同或不同,各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种,或者相邻的两个R
c
键合起来形成取代或未取代的环状结构、或者相邻的两个R
d
键合起来形成取代或未取代的环状结构;所述c选自0、1、2或3;所述d选自0、1、2或3;所述L
c
、L
d
相同或不同,各自独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基中的一种;所述L1、L2、L3、L4相同或不同,各自独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基中的一种或者相邻的两个取代基键合起来形成取代或未取代的环状结构。2.根据权利要求1所述的双胺化合物,其特征在于,所述式a基团选自如下基团中的一种:所述X选自O或S;所述R
a
相同或不同,各自独立地选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的如下基团中的一种或多种:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基

萘基、萘基

苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪、吡嗪、三嗪基中的一种或多种;其中所述“取代或未取代的”中的取代基选自氘、氰基、三氟甲基、卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、联苯基、萘基中的一种或多种,在被多个取代基取代的情况下,多个取代基彼此相同或不同;所述a选自0、1或2;所述R
b
相同或不同,各自独立地选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的如下基团中的一种或多种:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基

萘基、萘基

苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪、吡嗪、三嗪基中的一种或多种;其中所述“取代或未取代的”中的取代基选自
氘、氰基、三氟甲基、卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、联苯基、萘基中的一种或多种,在被多个取代基取代的情况下,多个取代基彼此相同或不同;或者任选相邻的两个R
b
基团可以键合起来形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的嘧啶环、取代或未取代的吡嗪环中的一种;所述b1选自0、1、2、3或4;所述b2选自0、1、2或3;所述b3选自0、1或2;所述b4选自0或1。3.根据权利要求1所述的双胺化合物,其特征在于,所述式a基团选自如...

【专利技术属性】
技术研发人员:韩春雪刘小婷陆影周雯庭
申请(专利权)人:长春海谱润斯科技股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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