二硫缩烯酮衍生物及合成方法,及其在硫缩酮、硫缩醛化反应的应用技术

技术编号:3751949 阅读:393 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开一种新化合物双烷硫基缩烯酮衍生物,为通式(1)化合物,可作为羰基保护试剂,同时提供了其合成方法和使用技术,属于有机合成试剂中的硫缩酮(醛)化反应试剂技术领域,可以和硫醇类化合物的性能相妣美,并且价格低廉、便于运输和贮存、没有异味,广泛作为硫缩酮(醛)化反应中的非硫醇新试剂。(*该技术在2022年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】
,及其在硫缩酮、硫缩醛化反应的应用的制作方法
本专利技术涉及一种新颖的硫缩酮、硫缩醛化反应试剂,明确地讲是提供了一种二硫缩烯酮衍生物,同时提供其合成方法,及其在硫缩酮、硫缩醛化反应中的应用,属于硫缩酮、硫缩醛化反应有机合成试剂
本专利技术所涉及的化合物用如下通式表示 其中,R1为氢原子;卤原子如氯、溴、碘;硝基;氰基;磺酸基;羧基;氯甲酰基;烷基为C1-C4烃基的烷氧基;烷基为C1-C4烃基的烷氧羰基;芳基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的苯基;芳氧基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的苯基;芳氧羰基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的苯基;芳硫基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的苯基;芳磺酰基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的苯基;芳偶氮基(-N=NAr)中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的苯基;胺基羰基及胺基上连有各种C1-C4烃基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代苯基的胺基羰基;取代乙烯基中的乙烯基上连有氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、各种C1-C4烃基及各种C1-C4烃基的烷氧基和烷氧羰基、芳氧羰基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代苯基的乙烯基、乙炔基、R1作为聚合物各链段如聚苯乙烯各苯基上通过碳碳键、碳氧键、碳硫键、碳氮键相连的取代基;R2为氢原子;卤原子如氯、溴、碘;硝基;氰基;磺酸基;羧基;氯甲酰基;烷基为C1-C4烃基的烷氧基;烷基为C1-C4烃基的烷氧羰基;芳基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的苯基;芳氧基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的苯基;芳氧羰基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的苯基;芳硫基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的苯基;芳磺酰基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的苯基;芳偶氮基(-N=NAr)中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代的苯基;胺基羰基及胺基上连有各种C1-C4烃基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代苯基的胺基羰基;取代乙烯基中的乙烯基上连有氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、各种C1-C4烃基及各种C1-C4烃基的烷氧基和烷氧羰基、芳氧羰基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代苯基的乙烯基、乙炔基、R2作为聚合物各链段如聚苯乙烯各苯基上通过碳碳键、碳氧键、碳硫键、碳氮键相连的取代基;Z为氮、氧、硫原子以及亚砜基(-SO)、砜基(-SO2)、亚氨基(-NH); R3为各种C1-C6烃基;苄基的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代苯基;芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代苯基;R4为各种C1-C6烃基;苄基的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代苯基;芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代苯基;R1和R2间的虚线代表各种键连关系如R1,R2为(CH2)n,(n=1,2,3,4);n=1,2,3,4时,链段的各个亚甲基上的氢原子可分别被卤原子如氯、溴、碘;硝基;氰基;磺酸基;羟基;氨基;巯基;羧基;各种C1-C6烃基的烷氧羰基;各种C1-C6烃基;各种C1-C6烃基的烷氧基;各种C1-C6烃基的烷硫基;苄基的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代苯基;芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代苯基;R1和R2间的虚线代表各种键连关系如R1,R2为CH2OC(CH3)2OCH2、CH2NHC(CH3)2NHCH2、CH2SC(CH3)2SCH2;R3和R4间的虚线代表各种键连关系如R3,R4为(CH2)n,(n=1,2,3,4);n=1,2,3,4时,链段的各个亚甲基上的氢原子可分别被卤原子如氯、溴、碘;硝基;氰基;磺酸基;羟基;氨基;巯基;羧基;各种C1-C6烃基的烷氧羰基;各种C1-C6烃基;各种C1-C6烃基的烷氧基;各种C1-C6烃基的烷硫基;苄基的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代苯基;芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C1-C4烃基、C1-C4烃基的烷氧羰基、及C1-C4烃基的烷氧基取代苯基;Z为氮原子时,R4为各种C1-C6烃基。本专利技术的技术解决方案如下一、用通式(1)表示的化合物的合成方法包括以下步骤反应所用溶剂为卤代烃类如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳;C1-C6烃基的醚类如甲基乙基醚、乙醚、正丁醚、四氢呋喃、二氧六环;C1-C6烃基的酯类如乙酸乙酯、乙酸正丁酯;C1-C6烃基的醇类如甲醇、乙醇、正丁醇;酰胺类如二甲基甲酰胺、本文档来自技高网...

【技术保护点】
二硫缩烯酮衍生物,下述通式(1)化合物,具有以下结构:*** (1)其中,R↑[1]为氢原子;卤原子如氯、溴、碘;硝基;氰基;磺酸基;羧基;氯甲酰基;烷基为C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧基;烷基为C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧羰 基;芳基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C↓[1]-C↓[4]烃基、C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧羰基、及C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧基取代的苯基;芳氧基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C↓[1]-C↓[4]烃基、C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧羰基、及C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧基取代的苯基;芳氧羰基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C↓[1]-C↓[4]烃基、C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧羰基、及C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧基取代的苯基;芳硫基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C↓[1]-C↓[4]烃基、C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧羰基、及C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧基取代的苯基;芳磺酰基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C↓[1]-C↓[4]烃基、C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧羰基、及C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧基取代的苯基;芳偶氮基(-N=NAr)中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C↓[1]-C↓[4]烃基、C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧羰基、及C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧基取代的苯基;胺基羰基及胺基上连有各种C↓[1]-C↓[4]烃基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C↓[1]-C↓[4]烃基、C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧羰基、及C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧基取代苯基的胺基羰基;取代乙烯基中的乙烯基上连有氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、各种C↓[1]-C↓[4]烃基及各种C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧基和烷氧羰基、芳氧羰基中的芳基为苯基以及在苯环上连有氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、磺酸基、羧基、C↓[1]-C↓[4]烃基、C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧羰基、及C↓[1]-C↓[4]烃基的烷氧基取代苯基的乙烯基、乙炔基、R↑[1]作为聚合物各链段如聚苯乙烯各苯基上通过碳碳...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:刘群于海丰孙然赵玉龙
申请(专利权)人:东北师范大学
类型:发明
国别省市:82[中国|长春]

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