有机半导体材料制造技术

本发明专利技术提供一种能够通过印刷工艺形成体现高电荷迁移率的有机半导体的化合物。本公开的化合物如下述式(1)所示。下述式(1)中，X1、X2相同或不同，表示

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机半导体材料


[0001]本专利技术涉及一种新型有机半导体材料。本公开主张2020年9月2日在日本申请的特愿2020
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147355号的优先权，将其内容援引于此。

技术介绍

[0002]在搭载了集成电路的装置(例如显示器、RFID(radio frequency identification：射频识别)、存储器等)中，利用晶体管等半导体器件。而且，作为构成所述半导体器件的半导体，以往使用以硅等作为材料的无机半导体。
[0003]无机半导体的电荷迁移率极高，但存在重、柔软性低、无法变形的问题。此外，在无机半导体的制造中，使用包括将硅等无机半导体材料在300℃～1000℃的高温下加热，使其熔融、蒸发或升华的工序的真空蒸镀法，因此存在难以大面积化，成本增大的问题。
[0004]因此，近年来，轻量、具有柔软性、能够通过利用印刷工艺(即，将溶解有有机半导体材料的油墨涂布在基材等的方法)在温和的条件下制造的有机半导体受到关注。在专利文献1中，作为构成n型有机半导体的半导体材料，记载了硫酮(thione)化苝二酰亚胺。此外，在专利文献2中记载了下述式所示的化合物。
[0005][化学式3][0006][0007]现有技术文献
[0008]专利文献
[0009]专利文献1：国际公开第2011/082234号
[0010]专利文献2：日本特开2019
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178160号公报

技术实现思路

[0011]专利技术要解决的问题
[0012]原子彼此通过用共价键连接而成的无机半导体经由共价键进行电荷输送，与此相对，有机半导体经由分子轨道的弱的重叠进行电荷输送。因此，与无机半导体相比，有机半导体的电荷迁移率低。
[0013]此外，所述专利文献1、2所记载的化合物的溶剂溶解性低，因此无法在印刷工艺(或溶液工艺)中形成晶畴尺寸大的薄膜晶体。因此，存在原本就低的电荷迁移率进一步降低的问题。
[0014]因此，本公开的目的在于，提供一种能够通过印刷工艺形成体现高电荷迁移率的有机半导体的有机半导体材料。
[0015]本公开的另一目的在于，提供一种能够通过印刷工艺形成体现高电荷迁移率的有
机半导体的有机半导体组合物。
[0016]本公开的另一目的在于，提供一种体现高电荷迁移率的有机半导体膜及其制造方法。
[0017]本公开的另一目的在于，提供一种具备体现高电荷迁移率的有机半导体膜的器件及其制造方法。
[0018]技术方案
[0019]本专利技术人等为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现了以下事项。
[0020]1.下述式(1)所示的化合物(以后，有时称为“化合物(1)”)的溶剂溶解性优异，能够通过印刷工艺形成晶畴尺寸大的薄膜晶体。
[0021]2.包含化合物(1)的有机半导体具有人字型晶体结构，分子轨道的重叠大，电荷迁移率高。
[0022]本公开是基于这些见解而完成的。
[0023]即，本公开提供下述式(1)所示的化合物。
[0024][化学式1][0025][0026](式中，X1、X2相同或不同，表示
‑
O
‑
、
‑
NR1‑
或
‑
PR2‑
。Y1、Y2相同或不同，表示氧原子或硫原子。Z1～Z8相同或不同，表示＝N
‑
或＝CR3‑
。所述R1、R2、R3相同或不同，表示氢原子或有机基团。n表示0以上的整数)
[0027]本公开还提供一种有机半导体组合物，其包含所述式(1)所示的化合物和溶剂。
[0028]本公开还提供一种有机半导体膜的制造方法，其包括：将所述式(1)所示的化合物的溶剂溶解物涂布在基材上，使其干燥，形成包含所述化合物的膜的工序。
[0029]本公开还提供一种有机半导体器件的制造方法，其包括：将所述式(1)所示的化合物的溶剂溶解物涂布在基材上，使其干燥，形成包含所述化合物的膜的工序。
[0030]本公开还提供一种有机半导体膜，其包含下述式(1)所示的化合物。
[0031][化学式2][0032][0033](式中，X1、X2相同或不同，表示
‑
O
‑
、
‑
NR1‑
或
‑
PR2‑
。Y1、Y2相同或不同，表示氧原子或硫原子。Z1～Z8相同或不同，表示＝N
‑
或＝CR3‑
。所述R1、R2、R3相同或不同，表示氢原子或有机基团。n表示0以上的整数)
[0034]本公开还提供一种有机半导体器件，其具备所述有机半导体膜。
[0035]专利技术效果
[0036]化合物(1)的溶剂溶解性优异。因此，能够通过印刷工艺形成均匀的膜质的薄膜，能够制造晶畴尺寸大的有机半导体。若使用具有所述特性的化合物(1)，则容易使有机半导体大面积化。
[0037]而且，包含化合物(1)的有机半导体(n型有机半导体)轻量且具有柔软性。而且，电荷迁移率高。
[0038]若使用化合物(1)，则能够通过印刷工艺制造薄且轻量、兼具柔软性、高导电性以及高稳定性(对热、水、电等稳定)的有机半导体器件(例如，有机薄膜晶体管、有机薄膜太阳能电池、光电转换元件等)。
具体实施方式
[0039][化合物(1)][0040]本公开的化合物(1)是下述式(1)所示的化合物。
[0041][化学式4][0042][0043](式中，X1、X2相同或不同，表示
‑
O
‑
、
‑
NR1‑
或
‑
PR2‑
。Y1、Y2相同或不同，表示氧原子或硫原子。Z1～Z8相同或不同，表示＝N
‑
或＝CR3‑
。所述R1、R2、R3相同或不同，表示氢原子或有机基团。n表示0以上的整数)
[0044]作为所述R1、R2、R3中的有机基团，例如可列举出：一价烃基、一价卤代烃基、一价杂环基、甲硅烷基、氰基、卤素原子、羟基、取代氧基(例如烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、酰氧基等)、羧基、氰基、硝基、取代或未取代的氨基、磺基、膦酸基、以及它们的两个以上经由单键或连接基团键合而成的一价基团等。此外，所述羟基、羧基也可以被在有机合成领域中惯用的保护基保护。
[0045]作为所述连接基团，例如可列举出：C1‑5亚烷基、羰基(
‑
CO
‑
)、醚键(
‑
O
‑
)、硫醚键(
‑
S
‑
)、酯键(
‑
COO
‑
)、酰胺键(
‑
CONH
‑
)、碳酸酯键(
‑
OCOO
‑
)等。
[0046]所述烃基中包括：脂肪族烃基、本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种化合物，所述化合物为下述式(1)所示的化合物，[化学式1]式中，X1、X2相同或不同，表示
‑
O
‑
、
‑
NR1‑
或
‑
PR2‑
；Y1、Y2相同或不同，表示氧原子或硫原子；Z1～Z8相同或不同，表示＝N
‑
或＝CR3‑
；所述R1、R2、R3相同或不同，表示氢原子或有机基团；n表示0以上的整数。2.一种有机半导体组合物，所述有机半导体组合物包含溶剂和根据权利要求1所述的化合物。3.一种有机半导体膜的制造方法，所述有机半导体膜的制造方法包括：将根据权利要求1所述的化合物的溶剂溶解物涂布在基材上，使所述溶剂溶解物干燥，形成包含所述化合物的膜的工序。4.一种有机半导体器...

【专利技术属性】
技术研发人员：冈本敏宏，黑泽忠法，C，
申请(专利权)人：株式会社大赛璐，
类型：发明
国别省市：