一种杂环化合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种杂环化合物及其应用。所述杂环化合物的结构式如式(I)所示；本发明专利技术提供的式(I)所示化合物，具有噁唑环的结构。将该化合物应用在有机电致发光元件中，可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命；提高发光效率和寿命；提高发光效率和寿命；提高发光效率和寿命；

【技术实现步骤摘要】
一种杂环化合物及其应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光材料
，尤其涉及一种杂环化合物及其在有机发光元件中的应用。

技术介绍

[0002]一般而言，有机发光现象是指在对有机物质施加电能时发出光的现象；即在阳极与阴极之间配置有机层时，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机层，电子会从阴极注入至有机层；当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子，当该激子跃迁至基态时，会发出光和热。
[0003]最近几年有机电致发光显示技术已趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化过程中，仍有许多问题亟待解决。特别是用于制作元件的各种有机材料，其载流子注入和传输性能、材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决；尤其是应用于电子传输层和空穴阻挡层的物质，作为与电子传输材料有关的最早报告，可以举出恶二唑衍生物，三唑衍生物、菲咯啉衍生物和专利在CN107573328A、CN107556310A、CN113801066A、CN113429395A、CN113429348A、CN114560872A等记载的咪唑基的代表性电子传输层用物质。结构中含有1，3，4
‑
恶二唑基，就功能而言，具有传输电子的能力，但在应用于实际元件时存在热稳定性低的问题。
[0004]由此，为了克服如上所述的以往技术问题而进一步提高有机电致发光元件的特性，继续要求对于在有机电致发光元件中可用作电子传输和空穴阻挡用物质的更加稳定且有效的物质的开发。
[0005]鉴于此，特提出本专利技术。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的在于提供一种杂环化合物，该杂环化合物可提高材料热稳定性和输送载流子的能力，利用该杂环化合物制备的有机电致发光元件，可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命；本专利技术的另一目的在于提供该化合物的应用。
[0007]具体地，本专利技术提供以下技术方案：
[0008]本专利技术提供一种杂环化合物，其结构式如式(I)所示：
[0009][0010]其中，
[0011]Ar1选自由取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组；
[0012]L1选自由取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂亚芳基组成的群组；
[0013]L2、L3各自独立地选自由单键、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂亚芳基组成的群组；
[0014]X1、X2、X3各自独立地为CR1或N，并且x1、X2、X3中N的总数为1或3；
[0015]R1选自由氢、氘、氟、腈基、硝基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、取代或未取代的C1‑
C
40
烷基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷氧基、取代或未取代的C2‑
C
40
烯基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷硫基、取代或未取代的C3‑
C
40
环烷基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷基亚砜基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基亚砜基、取代或未取代的C3‑
C
40
甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组；
[0016]Ar2、Ar3各自独立地选自由取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组。
[0017]本专利技术中所述相邻基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。缩合环是指缩合脂肪环、缩合芳香环、缩合脂肪杂环、缩合芳香杂环或它们组合而成的形态。
[0018]根据本专利技术的杂环化合物由上述化学式(I)所示，其中，包含1，3，4
‑
恶二唑基团与含有杂原子的杂芳基和3，5
‑
二取代的芳基或杂芳基通过亚芳基、亚杂芳基L1结合而形成基本骨架。本专利技术的式(I)所示的化合物与以往已知的恶二唑衍生物相比，不仅在电化学上稳定、电子移动性优异，而且玻璃化转变温度高且热稳定性优异。由此，本专利技术的杂环化合物的电子传输能力和发光特性优异，因此可用作有机电致发光元件的有机物层的发光层、电子传输层和空穴阻挡层中的任意一层的材料。优选可用作发光层、电子传输层和在空穴阻挡层上一步层叠的电子传输辅助层中的任意一层的材料，更优选可用作电子传输层或电子传输辅助层的材料。
[0019]具体而言，本专利技术的化合物式(I)所示的化合物通过包含杂芳基恶二唑的杂环化合物，从而与吸电子基团能力弱的芳基恶二唑的衍生物相比具有更强的电子传输能力，能够显示相对高的发光效率和高玻璃化转变温度。由此，在将本专利技术的式(I)所示杂环化合物用于有机电致发光元件的情况下，不仅能够期待优异的热稳定性和载流子传输能力，尤其电子传输能力和发光能力，而且能够降低元件的驱动电压、提高效率和寿命等，并且作为最新电子传输层材料能够因高三重态能级而显示出三重态
‑
三重戊融合效果所引起的优异的效率上升。
[0020]此外，本专利技术的式(I)所示的杂环化合物通过在基本骨架中导入多种取代基Ar1、Ar2和Ar3，根据取代基的种类来调节HOMO和LUMO能级，从而能够具有宽的带隙，在使用这样的化合物的有机电致发光元件中能够最显示高电子传输性。
[0021]此外，本专利技术的式(I)所示的杂环化合物通过导入至上述基本骨架的多种取代基L1、L2、L3，尤其芳基和/或杂芳基的Ar2和Ar3，化合物的分子量显著增加，从而玻璃化转变温度提高，由此与以往的发光材料，例如多个芳基连接的恶二唑相比能够具有更高的热稳定
性。因此，能够使包含根据本专利技术的化合物的有机电致发光元件的性能和寿命特性大大提高。如此性能和寿命特性提高了的有机电致发光元件最终能够使全彩有机发光面板的性能最大化。
[0022]作为优选，所述R1选自由氢、氘、氟、腈基、甲基、苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、菲基、三亚苯基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基组成的群组。
[0023]本专利技术意义上的芳基含有6～60个碳原子，杂芳基本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种杂环化合物，其特征在于，其结构式如式(I)所示：其中，Ar1选自由取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组；L1选自由取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂亚芳基组成的群组；L2、L3各自独立地选自由单键、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂亚芳基组成的群组；X1、X2、X3各自独立地为CR1或N，并且X1、X2、X3中N的总数为1或3；R1选自由氢、氘、氟、腈基、硝基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、取代或未取代的C1‑
C
40
烷基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷氧基、取代或未取代的C2‑
C
40
烯基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷硫基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷氧基、取代或未取代的C3‑
C
40
环烷基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷基亚砜基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基亚砜基、取代或未取代的C3‑
C
40
甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组；Ar2、Ar3各自独立地选自由取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组。2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述R1选自由氢、氘、氟、腈基、甲基、苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、菲基、三亚苯基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基组成的群组；Ar2、Ar3各自独立地选自由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、芘基、基、苝基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、三亚苯基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、顺式或反式茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、氮杂二苯并[g，ij]萘并[2，1，8
‑
cde]薁、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并[5，6]喹啉基、苯并[6，7]喹啉基、苯并[7，8]喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、
喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、异噁唑基、1，2
‑
噻唑基、1，3
‑
噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、六氮杂苯并菲基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5
‑
二氮杂蒽基、2，7
‑
二氮杂芘基、2，3
‑
二氮杂芘基、1，6
‑
二氮杂芘基、1，8
‑
二氮杂芘基、4，5
‑
二氮杂芘基、4，5，9，10
‑
四氮杂苝基、吡嗪基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、荧红环基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、咔啉基、菲咯啉基、1，2，3
‑
三唑基、1，2，4
‑
三唑基、苯并三唑基、1，2，3
‑
噁二唑基、1，2，4
‑
噁二唑基、1，2，5
‑
噁二唑基、1，3，4
‑
噁二唑基、1，2，3
‑
噻二唑基、1，2，4
‑
噻二唑基、1，2，5
‑
噻二唑基、1，3，4
‑
噻二唑基、1，3，5
‑
三嗪基、1，2，4
‑
三嗪基、1，2，3
‑
三嗪基、四唑基、1，2，4，5
‑
四嗪基、1，2，3，4
‑
四嗪基、1，2，3，5
‑
四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、喹唑啉基、苯并噻二唑基组成的群组或者衍生自这些体系的组合的基团。3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar1选自由以下II
‑
1～II
‑
13所示基团组成的群组：其中，Z1、Z2各自独立地选自由氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1‑
C
40
烷基、C2‑
C
40
...

【专利技术属性】
技术研发人员：冯静，赵利杰，何连贞，唐怡杰，邸庆童，张昊，边坤，刘殿君，
申请(专利权)人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：