一种香豆素基荧光探针、制备方法及在有机溶剂含水量和碘离子检测中的应用技术

本发明专利技术提供了一种香豆素荧光探针、制备方法及其在有机溶剂含水量和碘离子检测中的应用，属于荧光探针制备和分析检测技术领域；在本发明专利技术中，基于香豆素衍生物合成了香豆素荧光探针，所述香豆素荧光探针制备方法简单；所述香豆素荧光探针能够用于有机溶剂中常量水和微量水的定量和定性检测，具有检测灵敏度高的特点；所述香豆素荧光探针还能用于碘离子的定性和定量检测，具有选择性高和抗干扰能力强的优势，在自然环境、水体及生物体内碘离子的检测方面具有广泛的应用价值。测方面具有广泛的应用价值。测方面具有广泛的应用价值。

【技术实现步骤摘要】
一种香豆素基荧光探针、制备方法及在有机溶剂含水量和碘离子检测中的应用


[0001]本专利技术属于荧光探针制备和离子检测
，具体涉及一种香豆素基荧光探针、制备方法及在有机溶剂含水量和碘离子检测中的应用。

技术介绍

[0002]有机溶剂中水含量的测定在化学和工业过程的各个领域都非常重。目前，各种物质(如普通溶剂、石油产品、食品和药物)中的水含量通常通过卡尔
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费歇尔滴定法、气相色谱法测定、核磁滴定法等。但是，上述常规分析技术操作不便、仪器要求高，而光学方法比上述常规分析技术更具有优越性，尤其是荧光光谱法因响应速度快，测试灵敏度高等优点而被广泛使用。
[0003]近年来，各种功能染料分子被用于光学传感系统来测定有机溶剂中的水含量，包括氰化汞、黄酮、查尔酮、3
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羟基色酮、萘酰亚胺和吲哚衍生物等，但是其主要用于微量水的测试，没有办法用于溶剂中大范围内水含量的测试。因此，需要提供一种能够同时用于微量水和常量水测定的荧光探针。
[0004]此外，碘离子(I
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)是典型的卤化物离子，是人类生长和健康所必需的一种微量营养素。在人体内，碘被甲状腺用来合成甲状腺激素，而甲状腺激素是神经系统活动、体内新陈代谢和甲状腺功能的基础。根据世界卫生组织(WHO)的数据，碘的每日摄入量是一定，过多过少都会对人体健康产生不良影响。碘缺乏可引起多种疾病，如甲状腺肿、甲状腺机能减退、甲状腺癌和克汀病等多种疾病。然而，过量摄入碘也会导致某些甲状腺疾病，包括甲状腺机能亢进和甲状腺功能减退。因此自然环境和水体内I
‑
的特异性简便检测方法是十分重要的。
[0005]近年来，有很多I
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的荧光探针被开发出来，但大多数都是通过将荧光材料和重金属离子(如：Hg
2+
和Ag
+
等)制成配合物，利用碘离子强的配位能力实现碘离子的测定，或先通过重金属猝灭探针的荧光，然后再通过I
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的逆向滴定法使其荧光恢复的方法来测定。但是重金属，特别是Hg
2+
等剧毒重金属的使用不但造成废液等处理困难，也容易造成环境污染问题，特别是限制了该类探针在生物体内I
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跟踪检测方面的应用。因此，开发非过渡金属荧光探针，利用I
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和探针分子间相互作用对自然环境、水体及生物体内的碘离子高特异性实时监控和定量分析都具有重要的意义。

技术实现思路

[0006]针对现有技术中存在的一些不足，本专利技术提供了一种香豆素基荧光探针、制备方法及其在有机溶剂含水量和碘离子检测中的应用。在本专利技术中，基于香豆素衍生物合成了香豆基荧光探针，所述香豆基荧光探针制备方法简单；所述香豆基荧光探针能够用于有机溶剂中常量水和微量水的定量和定性检测，具有检测灵敏度高的特点；所述香豆基荧光探针还能用于碘离子的定性和定量检测，具有选择性高和抗干扰能力强的优势，在自然环境、
水体及生物体碘离子的检测方面具有广泛的应用价值。
[0007]本专利技术中首先提供了一种香豆素基荧光探针，所述香豆素基荧光探针为红褐色固体，所述香豆素基荧光探针的结构式为：
[0008][0009]本专利技术中还提供了上述香豆素基荧光探针的合成方法，具体包括如下步骤：
[0010]将香豆素衍生物、4
‑
溴甲基苯硼酸频哪酯和碳酸铯溶于N,N
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二甲基甲酰胺中搅拌反应，反应结束后淬灭反应，析出固体，减压抽滤，洗涤，干燥，得到所述香豆素基荧光探针；
[0011]其中，所述香豆素衍生物的结构式为：
[0012][0013]优选地，所述香豆素衍生物、4
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溴甲基苯硼酸频哪酯、碳酸铯和N,N
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二甲基甲酰胺的用量比为：1mmol：1～1.5mmol：1.5～2mmol：30～40mL。
[0014]优选地，所述反应的条件为在室温下搅拌反应7～10小时。
[0015]优选地，采用饱和食盐水进行淬灭反应，饱和食盐水的用量为50～70mL。
[0016]优选地，采用无水乙醇/水(V/V，2:1)混合溶剂洗涤3次，用量为10mL/次。
[0017]本专利技术中还提供了上述香豆素基荧光探针在定性或定量检测有机溶剂含水量中的应用。
[0018]优选的，所述有机溶剂包括二氧六环和四氢呋喃(THF)；
[0019]所述定性检测为在紫外光下观测待测有机溶剂的荧光颜色变化，根据荧光颜色变化实现对有机溶剂的定性检测。
[0020]所述定量检测的步骤为：
[0021](1)将香豆素基荧光探针加入到不同含水量的有机溶剂样品溶液中，分别测定荧光光谱，得到标准工作曲线；
[0022](2)将香豆素基荧光探针溶液加入到待测溶液中，分别测定荧光光谱，代入步骤(1)中标准工作曲线，求得有机溶剂中的含水量。
[0023]本专利技术的另一个目的是提供上述香豆素基荧光探针在碘离子定量或定性检测中的应用。
[0024]优选地，所述定性检测为在紫外光下观测待测有机溶剂的荧光颜色变化，根据荧光颜色变化实现对碘离子的定性检测。
[0025]优选地，所述定量检测为：
[0026](1)将香豆素基荧光探针加入到含有不同碘离子浓度的样品溶液中，避光放置，然后以370nm为激发波长，分别测定荧光光谱，得到标准工作曲线；
[0027](2)将香豆素基荧光探针溶液加入到待测溶液中，避光放置，然后以370nm为激发波长，分别测定荧光光谱，代入步骤(1)中标准工作曲线，求得碘离子的量。
[0028]优选的，碘离子在0～280μM的浓度范围，在PBS/二氧六环(2/8，V/V，pH＝7.4，20mM)测试体系中荧光探针溶液530nm处的荧光强度与碘离子浓度呈线性关系。
[0029]与现有技术相比，本专利技术的有益效果在于：
[0030]本专利技术基于香豆素衍生物与频哪醇硼酸酯构建了一种新型香豆素基荧光探针，并将其用于有机溶剂中含水量和碘离子的检测。频哪醇硼酸酯属于拉电子基团，其和香豆素部位N,N
‑
二乙基形成D
‑
π
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A结构。在溶剂中呈现较强的荧光发射，并利用水/碘离子的强极性/可极化性来调控荧光探针的荧光发射，实现对它们高效检测。
[0031]本专利技术中设计并合成了一种新型香豆素基荧光探针，可实现二氧六环和四氢呋喃中水含量的荧光检测。其中，当二氧六环中水含量的在0～10％时，含水量与探针的荧光强度具有很好的线性关系(R2＝0.99058)，根据检测限公式LOD＝3σ/K(σ＝5.53)计算得到的检测限低至0.055％；当二氧六环中水含量在10％～50％时，荧光强度与含水量也具有良好的线性关系(R2＝0.99154)。因此，利用标准曲线，可以实现二氧六环中水含量在0％～50％范围内常量和微量水含量的检测；此外，当四氢呋喃中水含量在10％～70％时，荧光强度与本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种香豆素荧光探针，其特征在于，所述香豆素荧光探针为红褐色固体，所述香豆素荧光探针的结构式为：2.根据权利要求1所述的香豆素荧光探针的合成方法，其特征在于，包括：将香豆素衍生物、4
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溴甲基苯硼酸频哪酯和碳酸铯溶于N,N
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二甲基甲酰胺中搅拌反应，反应结束后淬灭反应，析出固体，减压抽滤，洗涤，干燥，得到所述香豆素荧光探针；其中，所述香豆素衍生物的结构式为：3.根据权利要求1所述的香豆素荧光探针的合成方法，其特征在于，所述香豆素衍生物、4
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溴甲基苯硼酸频哪酯、碳酸铯和N,N
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二甲基甲酰胺的用量比为：1mmol：1～1.5mmol：1.5～2mmol：30～40mL。4.根据权利要求1所述的香豆素荧光探针的合成方法，其特征在于，所述反应的条件为在室温下搅拌反应7～...

【专利技术属性】
技术研发人员：朱继华，蒲瑶，曹佳佳，殷博，张明锦，
申请(专利权)人：青海师范大学，
类型：发明
国别省市：