一种鲸蜡基-PG羟乙基棕榈酰胺的合成方法技术

本发明专利技术提供了一种鲸蜡基

【技术实现步骤摘要】
一种鲸蜡基
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PG羟乙基棕榈酰胺的合成方法


[0001]本专利技术涉及有机合成领域，具体地，本专利技术涉及一种鲸蜡基
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PG羟乙基棕榈酰胺的合成方法。

技术介绍

[0002]皮肤角质层是厚20μm的薄膜层，是防止外界有害刺激如各种化学物质和微生物等经皮渗透，对人体造成损伤的重要屏障，还可以防止水分和营养物质的丢失。角质层细胞间脂质由神经酰胺、胆固醇、胆固醇酯、脂肪酸等构成，通过形成含有水分子(结合水)的片层结构，具有保湿和屏障功能。
[0003]神经酰胺是角质层细胞间脂质的主要成分，占50％以上。神经酰胺可渗透到角质层中，补充角质层细胞间脂质，增强皮肤屏障功能，减少皮肤过敏。神经酰胺还可显著增强角化细胞之间粘着力，改善皮肤干燥程度，减少皮肤脱屑现象。另外，神经酰胺具有很强的缔合水分子的能力，通过在角质层中形成网状结构来维持皮肤水分。最新研究还发现，神经酰胺是细胞的第二信使，它与细胞的识别、生长、增殖和分化有关，可延缓皮肤衰老。
[0004]从动植物中提取的纯天然神经酰胺，含量低且价格昂贵。而合成神经酰胺与纯天然品相比，虽然价格相对低廉，但若添加到能使其充分发挥效果的量，则依然价格不菲，并且神经酰胺熔点高，油水难溶，配方应用困难。为此，我们开发出一种与神经酰胺结构类似，又具备纯天然神经酰胺同等的屏障修护效果的神经酰胺类似物，并将其应用为护肤品的修护功效活性原料。该神经酰胺类似物——透润神经酰胺，INCI名称为鲸蜡基
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PG羟乙基棕榈酰胺，经第三方功效评估，具有显著的敏感肌屏障修护功效，相比于神经酰胺NG，透润神经酰胺更容易合成、生产成本更低，且熔点更低，即更方便护肤化妆品的配方应用。
[0005][0006]针对鲸蜡基
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PG羟乙基棕榈酰胺的制备，已有部分文献报道。
[0007]CN 112441937公开了一种使用烯丙基溴与十六醇先反应生成烯丙基烷基醚，再通过间氯过氧苯甲酸氧化得到缩水甘油醚，然后与乙醇胺、烷基羧酸甲酯反应得到产物的方法，但在反应过程中使用氢化钠、间氯过氧苯甲酸等危险等级高，且腐蚀性强的反应助剂，不利于工业化大规模生产。
[0008]因此，本领域迫切需要一种产率高、操作简便安全、方法简单、成本低廉的透润神经酰胺的合成方法。

技术实现思路

[0009]本专利技术的目的就是提供一种产率高、操作简便安全、方法简单、成本低廉的透润神经酰胺的合成方法。
[0010]在本专利技术的第一方面，提供了一种鲸蜡基
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PG羟乙基棕榈酰胺的合成方法，包括以下步骤：
[0011](a)在第一溶剂中，在催化剂和碱存在下，将十六醇与1,3
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二氯丙醇通过“一锅法”进行反应，得到十六烷基缩水甘油醚(化合物1)
[0012][0013](b)将步骤(a)得到的化合物1与乙醇胺混合，进行开环反应，从而得到仲胺衍生物(化合物2)
[0014][0015](c)将步骤(b)得到的化合物2与棕榈酸甲酯混合，进行缩合反应，从而得到鲸蜡基
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PG羟乙基棕榈酰胺
[0016][0017]在另一优选例中，所述步骤(a)的反应时间为6
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10h，优选8h，例如6.5h、7h、8h、8.5h、9h、9.5h、10h。
[0018]在另一优选例中，在步骤(a)中，所述催化剂选自下组：四丁基溴化铵、四丁基碘化铵，或其组合。
[0019]在另一优选例中，所述催化剂为四丁基溴化铵。
[0020]在另一优选例中，步骤(a)中，所述催化剂与十六醇的摩尔比为0.1
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0.5：1，优选0.2
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0.3:1。
[0021]在另一优选例中，在步骤(a)中，所述碱为无机强碱，选自下组：NaOH、KOH、NaH、BuOK、Ba(OH)2，或其组合。
[0022]在另一优选例中，在步骤(a)中，所述碱与十六烷基醇的摩尔比为2
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5:1，例如2.5:1、2.8:1、3:1、3.3:1、3.5:1、4:1。
[0023]在另一优选例中，在步骤(a)中，所述1,3
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二氯丙醇与十六烷基醇的摩尔比为1
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1.6:1，例如1.1:1、1.2:1、1.3:1、1.4:1、1.5:1、1.6:1。
[0024]在另一优选例中，在步骤(a)中，所述反应在30
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70℃进行，例如35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃。
[0025]在另一优选例中，在步骤a)中，所述第一溶剂选自下组：甲苯、石油醚、二氯甲烷、
正己烷、四氢呋喃，或其组合。
[0026]在另一优选例中，在步骤a)中，所述十六醇与第一溶剂的摩尔体积比为0.2
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2mol/L，优选0.5
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1.5mol/L，更优选0.5
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1mol/L。
[0027]在另一优选例中，所述步骤(a)包括：依次加入十六醇、碱、催化剂和第一溶剂，进行混合，升温，然后滴加1,3
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二氯丙醇，保温反应，后处理后得到化合物1。
[0028]在另一优选例中，所述1,3
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二氯丙醇在0.25
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2h，优选0.5
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1.0h内滴加完成。
[0029]在另一优选例中，步骤(b)中，所述化合物1与乙醇胺的摩尔比为1:10
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1:25。
[0030]在另一优选例中，所述步骤(b)包括：在保护气体氛围下，加入乙醇胺并升温至T2，然后将化合物1在第二溶剂的溶液滴加到乙醇胺中，保温反应时间t2，后处理后得到化合物2。
[0031]在另一优选例中，步骤(b)中，所述第二溶剂选自下组：C1
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C8的醇类溶剂，或其组合，优选甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、丙二醇。
[0032]在另一优选例中，步骤(b)中，所述保护气体选自下组：氮气、氩气。
[0033]在另一优选例中，所述T2为50
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100℃，优选70
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90℃；所述t2为1
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5h，优选2
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4h。
[0034]在另一优选例中，所述化合物1在第二溶剂的溶液在0.5
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5h，优选1
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2h内滴加完成。
[0035]在另一优选例中，所述后处理包括：蒸除乙醇胺、重结晶、真空干燥。
[0036]在另一优选例中，步骤(c)中，所述化合物2与棕榈酸甲酯的摩尔比为0.8
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1.2：0.8
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1.2，优选1
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1.2:1，更优选1.02
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1.05:1，例如1.02:1、1.03:1、1.04:1。
[0037]在另一优选例中，加入化本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种鲸蜡基
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PG羟乙基棕榈酰胺的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：(a)在第一溶剂中，在催化剂和碱存在下，将十六醇与1,3
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二氯丙醇通过“一锅法”进行反应，得到十六烷基缩水甘油醚(化合物1)(b)将步骤(a)得到的化合物1与乙醇胺混合，进行开环反应，从而得到仲胺衍生物(化合物2)(c)将步骤(b)得到的化合物2与棕榈酸甲酯混合，进行缩合反应，从而得到鲸蜡基
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PG羟乙基棕榈酰胺2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(a)的反应时间为6
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10h，优选8h。3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤(a)中，所述催化剂选自下组：四丁基溴化铵、四丁基碘化铵，或其组合。4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤(a)中，所述碱为无机强碱，选自下组：NaOH、KOH、NaH、BuOK、Ba(OH)2，或其组合。5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，在步...

【专利技术属性】
技术研发人员：李小虎，张敏，钱佳，程伟峰，张伟阳，陈晓，
申请(专利权)人：上海奥利生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：