一种1,4-二溴-2,5-二碘苯及其同系物的合成方法技术

本发明专利技术涉及一种1,4

【技术实现步骤摘要】
一种1,4
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二溴
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2,5
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二碘苯及其同系物的合成方法


[0001]本专利技术涉及有机合成
，具体涉及一种1,4
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二溴
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2,5
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二碘苯及其同系物的合成方法。
技术背景
[0002]近年来随着科学技术和半导体工业的大力发展，OLED屏幕现已广泛用于手机、电脑、电视和汽车等领域，并且每年手机、电脑和户外大屏幕的不断更新，对OLED屏幕的需求逐年增加，OLED屏幕需要的增加导致对OLED发光材料的需求越来越大。因此，1,4
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二溴
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2,5
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二碘苯及其衍生物作为OLED发光材料的起始原料，每年对其的需求量急剧增加。
[0003]目前国内外已报道的1,4
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二溴
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2,5
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二碘苯的合成方法有两种，第一种，如2009年Modjewski等在Organic Letters杂志上报道了1,4
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二溴
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2,5
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二碘苯的合成方法，都是以1,4
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二溴苯和碘单质为起始原料，在98％的浓硫酸体系中，135℃下反应6小时，后加入大量的冰后，冷却抽滤得到块状粗产品，后进行纯化得到产品。该法是在强酸性体系中进行反应，三废大、腐蚀性强、对设备要求高；另外，在135℃下，碘单质大量升华，对碘单质需求多，反应产生的碘蒸汽污染环境；抽滤后得到的产品，硬度大、特别难粉碎、且纯度低、含有大量单取代碘化物。
[0004]第二种，如中国专利CN110627611A一种1,4
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二溴
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2,5
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二碘苯的合成方法报道了以对二溴苯为起始原料，通过硝化、还原、碘代、重氮化五步反应得到粗产品，然后重结晶得到产品。该法涉及硝化和重氮化反应，有爆炸风险，对人体产生危害，该法反应路线长、操作复杂、三废特别多、对环境污染严重、总收率低、成本高，不符合绿色化学的理念，不利于工业化生产。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的是克服现有制备方法中普遍存在的反应条件苛刻、成本高、操作复杂、不适合工业化生产的不足，提供一种反应条件温和、操作简单、收率高、成本低、无需使用柱层析、适合绿色工业化生产的1,4
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二溴
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2,5
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二碘苯及其同系物的制备方法。
[0006]为解决上述技术问题，本专利技术提供一种1,4
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二溴
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2,5
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二碘苯及其同系物的合成方法，具体包括如下步骤：
[0007]将15.9～24.75g二取代基的苯系物、49.5～74.25g N
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碘代琥铂亚胺(NIS)、300～360mL溶剂、10～15mL催化剂加入到500mL三口烧瓶中，25℃条件下边搅拌边反应6～8h，抽滤所得母液留下次循环套用，抽滤所得白色固体，经饱和亚硫酸钠洗涤3次，再用水洗涤3次，在50℃条件下真空干燥6h，即得本产品1,4
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二溴
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2,5
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二碘苯及其同系物。
[0008]优选，所述二取代基的苯系物为对二溴苯、间二溴苯、邻二溴苯，对二氯苯、间二氯苯、邻二氯苯、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、对二乙苯、间二乙苯、邻二乙苯、4
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氯溴苯、4
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甲基乙苯中的一种。
[0009]优选，所述溶剂为三氟乙酸、三氯乙酸中的一种。
[0010]优选，所述催化剂为浓硫酸、浓磷酸、三氟甲磺酸中的一种。
[0011]下式为1,4
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二溴
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2,5
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二碘苯及其同系物的合成工艺路线。
[0012][0013]本专利技术获得的有益效果：
[0014]本专利技术1,4
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二溴
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2,5
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二碘苯及其同系物的合成方法的三废少，工艺过程简单，收率高，反应中涉及到的溶剂可回收循环套用，绿色环保，并且制备出的产品杂质少、纯度高，无需进行纯化。
具体实施方式
[0015]下面通过对实施例的描述，对本专利技术的具体实施方式作进一步详细的说明，以帮助本领域的技术人员对本专利技术的专利技术构思、技术方案有更完整、准确和深入的理解。
[0016]实施例1：
[0017]在500mL三口烧瓶中分别加入300mL三氟乙酸，24.75g对二溴苯，52gN
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碘代琥铂亚胺，15mL浓硫酸，25℃条件下边搅拌边反应6～8h，抽滤所得母液循环套用，抽滤所得白色固体经饱和亚硫酸钠洗涤3次，再用水洗涤3次，在80℃条件下干燥6h，得到白色产品47.36g，气相检测含量97.56％，收率90.28％。
[0018]此实施例为优选实施例。
[0019]实施例2：
[0020]在500mL三口烧瓶中分别加入300mL三氯乙酸，24.75g对二溴苯，52gN
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碘代琥铂亚胺，15mL浓硫酸，60℃条件下边搅拌边反应6～8h，抽滤所得母液循环套用，抽滤所得白色固体经饱和亚硫酸钠洗涤3次，再用水洗涤3次，在80℃条件下干燥6h，得到白色产品43.5g，气相检测含量98.2％，收率83.46％。
[0021]此实施例为优选实施例。
[0022]实施例3：
[0023]在500mL三口烧瓶中分别加入300mL三氟乙酸，24.75g对二溴苯，52gN
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碘代琥铂亚
胺，15mL浓磷酸，25℃条件下边搅拌边反应6～8h，抽滤所得母液循环套用，抽滤所得白色固体经饱和亚硫酸钠洗涤3次，再用水洗涤3次，在80℃条件下干燥6h，得到白色产品36.86g，气相检测含量97.2％，收率70％。
[0024]实施例4：
[0025]在500mL三口烧瓶中分别加入300mL三氟乙酸，24.75g对二溴苯，52gN
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碘代琥铂亚胺，10mL三氟甲磺酸，25℃条件下边搅拌边反应6～8h，抽滤所得母液循环套用，抽滤所得白色固体经饱和亚硫酸钠洗涤3次，再用水洗涤3次，在80℃条件下干燥6h，得到白色产品48.76g，气相检测含量98.15％，收率93.51％。
[0026]此实施例为优选实施例。
[0027]实施例5：
[0028]在500mL三口烧瓶中分别加入300mL三氟乙酸，24.75g间二溴苯，52gN
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碘代琥铂亚胺，15mL浓硫酸，25℃条件下边搅拌边反应6～8h，抽滤所得母液循环套用，抽滤所得白色固体经饱和亚硫酸钠洗涤3次，再用水洗涤3次，在80℃条件下干燥6h，得到白色产品46.78g，气相检测含量98.22％，收率89.77％。
[0029]此本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种1,4
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二溴
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2,5
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二碘苯及其同系物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：将15.9～24.75g二取代基的苯系物、49.5～74.25gN
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碘代琥铂亚胺、300～360mL溶剂、10～15mL催化剂加入到500mL三口烧瓶中，25℃条件下边搅拌边反应6～8h，抽滤所得母液留下次循环套用，抽滤所得白色固体，经饱和亚硫酸钠洗涤3次，再用水洗涤3次，在80℃条件下干燥6h，即得本产品1,4
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二溴
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2,5
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二碘苯及其同系物。2.根据权利要求1所述的一种1,4
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二溴
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2,5

【专利技术属性】
技术研发人员：徐冬青，黎少君，钱立生，张婷，邱万伟，于庆才，
申请(专利权)人：安徽科技学院，
类型：发明
国别省市：