一种有机化合物、组合物及其在有机电子器件中的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种有机化合物，包含其的混合物、组合物及其在有机电子器件中的应用，特别是在有机电致发光二极管中的应用。本发明专利技术还公开了包含有按照本发明专利技术的有机化合物的有机电子器件，特别是有机电致发光二极管，及其在显示及照明技术中的应用。本发明专利技术进一步公开了包含有按照本发明专利技术的有机化合物及混合物的有机电子器件，及制备方法。通过器件结构优化，可达到较佳的器件性能，特别是可实现高性能的OLED器件，对全彩显示和照明应用提供了较好的材料和制备技术选项。材料和制备技术选项。

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物、组合物及其在有机电子器件中的应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光
，尤其涉及一种有机化合物，包含其的高聚物、混合物、组合物及其在有机电子器件中的应用，特别是在有机电致发光器件中的应用。

技术介绍

[0002]由于有机半导体材料在合成上具有多样性和优良的光学与电学性能、且制造成本相对较低，有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。
[0003]有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机物层的结构。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机物层具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机物层注入空穴，由负极向有机物层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性。
[0004]理论和实验都已证明发光材料是决定OLED器件效率最为重要的因素。目前有机电致发光元件发光层通常使用主体材料/掺杂剂的混合体系作为发光材料，可以改进色彩纯度、发光效率以及稳定性。一般来说，使用主体材料/掺杂剂体系，主体材料的选择至关重要，因为主体材料极大地影响OLED器件的效率及稳定性。优选的，主体材料应具有合适的分子量以便在真空下沉积，同时还需要具有较高的玻璃化转变温度和热分解温度以保证热稳定性，高的电化学稳定性以保证长使用寿命，容易形成非晶态薄膜，与相邻功能层材料有良好的界面作用，不易发生分子运动。
[0005]尤其作为红光主体材料，要求材料有良好的载流子传输能力且具有合适的三线态能级，确保发光过程中能量可以有效转移到的客体材料，从而实现较高的效率。目前报道的红光主体通常为大共轭体系芳香环，如WO2012169821、WO2012165844、WO2016013817报道的稠环并咔唑衍生物，尚存在器件效率偏低的问题。
[0006]上述报道的化合物存在器件效率偏低，稳定性不佳的问题，同时忽视器件中主体材料载流子传输的平衡问题。经过本申请人的深入研究发现，采用5元杂芳基于苯并呋喃稠和作为主体材料，可以实现低驱动电压，优异的器件效率，同时搭配合适的p/n型材料，可以进一步改善载流子传输平衡，改善器件寿命。

技术实现思路

[0007]鉴于上述现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种有机化合物、或包含其的高聚物、混合物、组合物、有机电子器件及应用，旨在解决现有的OLED的效率和寿命的问题。
[0008]本专利技术的技术方案如下：一种有机化合物,具有如通式(I)所示的结构式：
[0009][0010]其中：X和Y分别独立选自
‑
N＝、
‑
NR2‑
、
‑
O
‑
、或
‑
S
‑
，且X和Y至少一个为
‑
N＝，但不能同时为
‑
N＝；A为C6至C30的芳香环或C5至C30杂芳香环或其组合。
[0011]R1和R2在每次出现时，可以相同或不同地是H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基、硫代烷氧基基团或甲硅烷基基团，或具有1至20个C原子的取代的酮基基团，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基基团，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团(
‑
CN)，氨基甲酰基基团(
‑
C(＝O)NH2)，卤甲酰基基团(
‑
C(＝O)
‑
X其中X代表卤素原子),甲酰基基团(
‑
C(＝O)
‑
H)，异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF3基团，Cl，Br，F，可交联的基团或具有5至40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
[0012]Ar1选自具有5至40个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团，或是具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。
[0013]一种高聚物，所述高聚物至少包含一个重复单元，所述重复单元包含上述有机化合物。
[0014]一种混合物，所述混合物包括上述有机化合物或上述高聚物，及至少另一种有机功能材料，所述另一种有机功能材料选自空穴注入材料，空穴传输材料，电子传输材料，电子注入材料，电子阻挡材料，空穴阻挡材料，发光材料，主体材料和有机染料。
[0015]一种组合物，所述组合物包含至少一种上述有机化合物或上述混合物，及至少一种有机溶剂。
[0016]一种有机电子器件，所述有机电子器件包括一功能层，所述功能层包含一种上述有机化合物或上述高聚物或上述混合物。
[0017]有益效果：按照本专利技术的有机化合物用于OLED中，特别是作为发光层材料，能提供较优器件性能。其可能的原因如下，但不限于此，本专利技术的有机化合物具有较平衡的载流子传输，提高相关材料和器件的效率和寿命。
具体实施方式
[0018]本专利技术提供一类有机化合物，包含其的高聚物、混合物和组合物及其应用。为使本专利技术的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本专利技术进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。
[0019]在本专利技术中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，它们之间可以互换。
[0020]在本专利技术中，主体材料，基质材料，Host或Matrix材料具有相同的含义，它们之间可以互换。
[0021]在本专利技术中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
[0022]在本专利技术中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化
合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
[0023]在本专利技术实施例中，有机材料的能级结构，单线态能级S1、三线态能级T1、HOMO、LUMO起着关键的作用。以下对这些能级的确定做一介绍。
[0024]HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，具有如通式(I)所示的结构式：其中：X和Y分别独立选自
‑
N＝、
‑
NR2‑
、
‑
O
‑
、或
‑
S
‑
，且X和Y至少一个为
‑
N＝，但不能同时为
‑
N＝；A为C6至C30的芳香环或C5至C30杂芳香环或其组合；R1和R2在每次出现时，可以相同或不同地是H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基、硫代烷氧基基团或甲硅烷基基团，或具有1至20个C原子的取代的酮基基团，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基基团，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团，氨基甲酰基基团，卤甲酰基基团,甲酰基基团，异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF3基团，Cl，Br，F，可交联的基团或具有5至40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合；Ar1选自具有5至40个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团，或是具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述A为苯环或芴环或二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有通式(II
‑
1)或通式(II
‑
2)所表示的结构：其中：X、Y、Ar1的定义同权利要求1；L为连接基团，选自单键、或C6至C60的亚芳基、或亚芴基、或C2至C60的杂芳香基团、或C3至C60的脂肪族环、或C6至C60的芳香族环的稠环基、或上述基团的组合；Q表示为无、单键、O、S、C(＝O)、NR3、CR4R5或者SiR6R7；Z1至Z3独立表示为N或CR8，其中Z1至Z3中至少有一个为N；Ar2至Ar5的定义和Ar1相同；R3至R8定义与权利要求1中的R1相同。4.根据权利要求3所述的有机化合物，其中Ar1至Ar5或L相同或不同地选自如下结构基团中的一种或它们的组合:
其中：V在多次出现时...

【专利技术属性】
技术研发人员：谭甲辉，张皓，潘君友，
申请(专利权)人：浙江光昊光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：