一种用于三价金属离子检测的双通道发光蒽席夫碱探针及其应用制造技术

技术编号:37149017 阅读:16 留言:0更新日期:2023-04-06 22:03
本发明专利技术提供一种用于三价金属离子检测的双通道发光蒽席夫碱探针及其应用,将具有绿色荧光的2

【技术实现步骤摘要】
一种用于三价金属离子检测的双通道发光蒽席夫碱探针及其应用


[0001]本专利技术涉及分子探针
,尤其涉及一种用于三价金属离子检测的双通道发光蒽席夫碱探针及其应用。

技术介绍

[0002]现代工业的快速发展和扩张,导致工业废水中含有大量的Fe
3+
,Al
3+
,Gr
3+
和Ce
3+
等三价金属离子,不仅会导致严重的环境污染,还有可能通过食物链被人体吸收,从而引起健康问题。例如,由于无法在人体中正常代谢,过量的Fe
3+
会影响肝脏和神经系统,导致严重中毒。Al
3+
中毒不仅会引起贫血、骨软化、骨质疏松和认知功能障碍,还可能导致阿尔茨海默氏症和慢性肾衰竭。过量的Cr
3+
摄入会对皮肤和呼吸系统造成严重伤害。Ce
3+
同样对皮肤、黏膜等组织具有一定的刺激作用。因此,高效检测环境和生物体内的三价金属离子具有重要意义。
[0003]与价格昂贵、操作困难的原子吸收光谱仪相比,荧光探针通常具有效率高、成本低、使用方便等优点。荧光团是荧光探针不可缺少的组成部分,常见的荧光团有香豆素、罗丹明、BODIPY和蒽等,其中蒽因其优异的稳定性、较高的量子产率和易于修饰的特性引起了研究人员的关注。目前已有大量的蒽衍生物用于pH、金属离子和其他分子检测,这些已报导的蒽荧光探针,大多具有杂环结构或杂原子,其识别机制为多个杂原子与金属离子的配位效应。可以检测的金属离子通常与离子尺寸和配位数有关,无法直接检测出所有的三价金属离子。另外,研究发现,传统的蒽席夫碱探针在遇到高浓度金属离子时,会出现荧光淬灭的现象,导致探针失效。因此,设计和合成能够有效检测多种三价金属离子,并解决传统蒽席夫碱探针的荧光猝灭问题,具有重要意义。

技术实现思路

[0004]鉴于上述现有技术存在的缺陷,本专利技术的目的是提出一种用于三价金属离子检测的双通道发光蒽席夫碱探针及其应用,解决了传统蒽席夫碱探针无法检测高浓度金属离子的问题。
[0005]本专利技术的目的将通过以下技术方案得以实现:
[0006]本专利技术的目的之一在于提供一种用于三价金属离子检测的双通道发光蒽席夫碱探针,所述双通道发光蒽席夫碱探针的化合物结构式如下:
[0007][0008]本专利技术的另一个目的是提供上述的双通道发光蒽席夫碱探针的制备方法,包括以下步骤:
[0009]将化合物2

氨基蒽与4

甲酰



二苯乙烯溶于无水DMF中,加入活化的4A分子筛,氮气保护下,加热反应,然后冷却至室温,加入甲醇析出固体,过滤,甲醇洗涤,得到目标产物。
[0010]本专利技术目标产物的合成路线如下:
[0011][0012]R为
[0013]进一步的,上述的双通道发光蒽席夫碱探针的制备方法,其特征在于:2

氨基蒽与4

甲酰



二苯乙烯的摩尔比为1:1~1.5,反应温度为90℃~130℃,反应时间为2h~8h。
[0014]本专利技术的另一个目的是提供一种上述的双通道发光蒽席夫碱探针检测试纸的制备方法,包括以下步骤:将滤纸剪成2
×
5cm2的试纸条,浸泡于溶于THF的0.5mM所述双通道发光蒽席夫碱探针溶液中,5min后取出自然晾干。
[0015]本专利技术的另一个目的是提供一种上述双通道发光蒽席夫碱探针在检测活细胞中的Fe
3+
,Al
3+
,Gr
3+
和Ce
3+
的应用。
[0016]本专利技术的另一个目的是提供一种上述双通道发光蒽席夫碱探针检测试纸在检测环境中的Fe
3+
,Al
3+
,Gr
3+
和Ce
3+
的应用。
[0017]本专利技术的突出效果为:
[0018]本专利技术提供了一种用于三价金属离子检测的双通道发光蒽席夫碱探针及其应用,将具有绿色荧光的2

氨基蒽和蓝色荧光4

甲酰



二苯乙烯通过胺醛缩合反应得到蒽席夫碱荧光探针,该探针本身无荧光,加入三价金属离子Fe
3+
,Al
3+
,Gr
3+
和Ce
3+
后,低浓度范围显示绿色荧光,高浓度范围显示蓝色荧光,解决了传统蒽席夫碱探针无法检测高浓度金属离子的问题,将传统蒽席夫碱探针的检测上限提高了4

10倍。本专利技术的双通道发光蒽席夫碱探针合成简单、选择性好、灵敏度高、pH稳定性优异,可以实现污水环境和活细胞中三价金属离子的特异性、实时检测,是一类优异的“Turn

on”型双通道荧光探针。
[0019]以下便结合实施例,对本专利技术的具体实施方式作进一步的详述,以使本专利技术技术方案更易于理解、掌握。
附图说明
[0020]图1A是本专利技术实验例1中双通道发光蒽席夫碱探针在加入Fe
3+
,Al
3+
,Gr
3+
和Ce
3+
前后的紫外吸收光谱;
[0021]图1B是本专利技术实验例1中原料2

氨基蒽与4

甲酰



二苯乙烯的紫外吸收光谱;
[0022]图2是本专利技术实验例2中双通道发光蒽席夫碱探针的离子竞争实验数据图;
[0023]图3是本专利技术实验例3中双通道发光蒽席夫碱探针的pH稳定性实验数据图;
[0024]图4是本专利技术实验例4中双通道发光蒽席夫碱探针加入不同浓度Fe
3+
离子的双重荧光发射光谱;
[0025]图5是本专利技术实验例5中双通道发光蒽席夫碱探针试纸测试环境中三价金属离子的图片;
[0026]图6是本专利技术实验例6中双通道发光蒽席夫碱探针检测细胞中三价金属离子的细胞成像图。
具体实施方式
[0027]为使本专利技术的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合具体实施方式,对本专利技术进行进一步的详细说明。除特别说明,本专利技术使用的设备和试剂为本
常规市购产品。本专利技术提出的化合物。应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用以解释本专利技术,并不限定本专利技术的保护范围。
[0028]除非另有定义,本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本专利技术的
的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本专利技术的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的,不是旨在于限制本专利技术。本文所使用的术语“及/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
[0029]实施例1
[0030]本实施例的双通道发光蒽席夫碱探针的制备方法,步骤本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种用于三价金属离子检测的双通道发光蒽席夫碱探针,其特征在于:所述双通道发光蒽席夫碱探针的化合物结构式如下:2.根据权利要求1所述的双通道发光蒽席夫碱探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将化合物2

氨基蒽与4

甲酰



二苯乙烯溶于无水DMF中,加入活化的4A分子筛,氮气保护下,加热反应,然后冷却至室温,加入甲醇析出固体,过滤,甲醇洗涤,得到目标产物

3.根据权利要求2所述的双通道发光蒽席夫碱探针的制备方法,其特征在于:2

氨基蒽与4

甲酰



二苯乙烯的摩尔比为1:1~1.5,...

【专利技术属性】
技术研发人员:孟飞汤静洁聂梅黄冬婷黄俊生黎鹏张平军秦健南
申请(专利权)人:广东省科学院生物与医学工程研究所
类型:发明
国别省市:

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