一种半花菁类荧光探针及其制备和在食品增稠剂浓度检测中的应用制造技术

本申请公开一种半花菁类荧光探针及其制备和在食品中增稠剂浓度检测中的应用，半花菁类荧光探针的结构式如式(1)所示：该荧光探针是一个具有典型D

【技术实现步骤摘要】
一种半花菁类荧光探针及其制备和在食品增稠剂浓度检测中的应用


[0001]本申请涉及小分子荧光探针领域，特别是涉及一种可用于检测食品中增稠剂浓度的远红光至近红外荧光探针及其制备和应用。

技术介绍

[0002]粘度是表达溶液性质的重要参数之一。在食品领域中，饮料的粘度往往关系着饮料的口感。一般而言，多数饮料中具有羧甲基纤维素钠、黄原胶等增稠剂，不同浓度的增稠剂改变着饮料的粘度，进一步影响其口感。因此，通过可检测粘度的方法进一步测试饮料中增稠剂的浓度具有重要的应用价值。迄今为止，已经发展了许多检测粘度的传统方法，例如旋转粘度计、振动式粘度计等。然而，这些方法需要复杂的预处理过程、耗时的检测程序和大量的液体样品。
[0003]因此，迫切需要一种操作简单、样品消耗少、灵敏度高的现场监测方法。其中，荧光探针技术满足以上的需求。现有荧光探针技术中，多数粘度探针仍具有激发/发射波长小、斯托克斯位移小等缺点，容易受到样本及仪器背景的干扰。因此亟需开发新型远红光至近红外粘度荧光探针。

技术实现思路

[0004]本申请提供一种新的用于食品中增稠剂浓度检测的荧光探针，该荧光探针(1)是一类D
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π
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A共轭型有机荧光分子，具有远红光激发至近红外发射、斯托克斯位移大(178nm)等特点，可降低荧光背景和仪器的信号干扰。
[0005]一种半花菁类荧光探针，结构式如式(1)所示：
[0006][0007]该荧光探针是一个具有典型DπA结构的有机小分子探针，具有远红光激发、近红外发射的荧光特性，对溶液的粘度值具有定量检测能力，对粘度选择性好，基本不受pH变化的影响，最终，探针可用于测试食品增稠剂浓度，在工业领域检测方面具有强大的潜力。
[0008]本申请还提供一种所述的半花菁类荧光探针在检测食品中增稠剂浓度中的用途。
[0009]本申请还提供一种所述的半花菁类荧光探针在制备检测粘度或检测食品中增稠剂浓度的产品中的用途。
[0010]可选的，所述产品为试剂盒。
[0011]本申请还提供一种粘度检测试剂盒或食品中增稠剂浓度检测试剂盒，包含所述的半花菁类荧光探针。将所述的半花菁类荧光探针按本领域常规方法制备成试剂盒。
[0012]定量粘度浓度的荧光检测原理为：荧光探针(1)在具有一定粘度的溶液中，会限制
结构碳碳单键的旋转，从而减少探针的非辐射能量，使荧光发生荧光增加，测定在激发为624nm时，检测802nm处探针的荧光强度变化，从而获得粘度值。
[0013]本申请还提供一种所述半花菁类荧光探针的制备方法，包括：
[0014]将化合物(2)、化合物(3)、乙醇及哌啶置于反应器中，在氮气保护下加热反应；待反应结束后，将混合液旋干并分离纯化，得到结构式如式(1)所示的半花菁类荧光探针；
[0015][0016]反应过程如下：
[0017][0018]可选的，本申请化合物(2)为公开的化合物，其制备方法可参考文献(LiS,Wang P,Feng W,et al.Simultaneous imaging of mitochondrial viscosity and hydrogen peroxide in Alzheimer's disease by a single near
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infrared fluorescent probe with a large Stokes shift[J].Chemical Communications,2020,56:1050
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1053)。
[0019]本专利技术化合物(3)为公开的化合物，其制备方法可参考文献(Hu W,Zeng L,Zhai S,et al.Developing a ratiometric two
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photon probe with baseline resolved emissions by through band energy transfer strategy:Tracking mitochondrial SO
2 during neuroinflammation[J].Biomaterials,2020,241:119910)。
[0020]可选的，所述化合物(2)、化合物(3)和哌啶的摩尔比为1：1.2～1.5：0.1。
[0021]可选的，反应条件为：60～80℃，反应时间为6～10小时。
[0022]可选的，所述乙醇作为反应溶剂，用量按常规操作即可。
[0023]可选的，所述分离纯化方法为：将反应结束后的混合液减压浓缩，利用硅胶柱层析法进行分离纯化，所用洗脱液为二氯甲烷:甲醇(体积比50：1)。
[0024]本专利技术还提供一种食品中增稠剂浓度的检测方法，包括：
[0025](1)将所述的半花菁类荧光探针加入食品样品配置的待测溶液中，震荡、超声；
[0026](2)在激发波长为624nm、发射波长为802nm下采集反应体系的荧光强度，将所得荧光强度值代入荧光强度与增稠剂浓度相关的标准曲线计算得到待测溶液的粘度。
[0027]可选的，所述半花菁类荧光探针的加入量以其在待测溶液中的终浓度与待测溶液中增稠剂浓度比为0.01mM：1g/kg～7g/kg。该配比下，荧光探针(1)的荧光强度与增稠剂浓度之间具有良好的线性关系，检测的准确度高。可在配比范围条件下制作标准曲线，然后将相同检测条件下的待测溶液的荧光值代入标准曲线，计算得到待测食品中增稠剂的浓度。
[0028]当用于粘度检测时，所述半花菁类荧光探针的加入量以其在待测溶液中的终浓度与待测溶液中粘度比为0.01mM：5～366cP计。该配比下，荧光探针(1)的荧光强度与粘度变化具有良好的线性关系，检测的准确度高。
[0029]本申请的荧光探针可用于测定食品增稠剂浓度，实验结果表明，随着增稠剂浓度提高(从1g/kg至7g/kg)，增稠剂溶液粘度增强。进一步，本申请将荧光探针(1)加入到不同
浓度的增稠剂中，荧光强度不断增强，且荧光强度与浓度成线性关系，因此，本申请还可利用荧光探针(1)定量检测食品中增稠剂浓度。
[0030]本申请在实验中还发现，将结构式如式(1)所示的半花菁类荧光探针分别加入不同种类的待测溶剂(1,4
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二氧六环、四氢呋喃、乙酸乙酯、二氯甲烷、丙酮、二甲基亚砜、N,N
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二甲基甲酰胺、乙腈、甲醇、水、乙醇和甘油)中，混匀后，一方面将其置于样品瓶中，在黑暗条件下用手提紫外灯在365nm照射样品，并用肉眼观察荧光颜色，可发现相比于其它溶剂，荧光探针(1)在二甲基亚砜中呈现最强绿色荧光；另一方面，以379nm为激发波长，以400～650nm为荧光发射波段进行荧光扫描，检测各溶剂中荧光探针的最佳发射波长及该波长下的荧光强度，发现二甲基亚砜中探针的最佳发射波长为496nm，且在496nm处的荧光强度最强。即该荧光探针还可用于二本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种半花菁类荧光探针，其特征在于，结构式如式(1)所示：2.如权利要求1所述的半花菁类荧光探针在检测食品中增稠剂浓度中的用途。3.如权利要求1所述的半花菁类荧光探针在制备检测粘度或检测食品中增稠剂浓度的产品中的用途。4.根据权利要求3所述的用途，其特征在于，所述产品为试剂盒。5.一种粘度检测试剂盒或食品中增稠剂浓度检测试剂盒，其特征在于，包含如权利要求1所述的半花菁类荧光探针。6.如权利要求1所述半花菁类荧光探针的制备方法，其特征在于，包括：将化合物(2)、化合物(3)、乙醇及哌啶置于反应器中，在氮气保护下加热反应；待反应结束后，将混合液旋干并分离纯化，得到结构式如式(1)所示的半花菁类荧光探针；7.根据权利要...

【专利技术属性】
技术研发人员：谢振达，黎兆凯，贾威阵，余明轩，祝子坪，付曼琳，童应鹏，姜春筱，
申请(专利权)人：台州学院，
类型：发明
国别省市：