一种受阻胺类化合物、其制备方法及其应用技术

本发明专利技术提供了一种受阻胺类化合物及其制备方法和应用。该受阻胺类化合物具有式I所示结构，其中，R1为含取代基或不含取代基的C6～C

【技术实现步骤摘要】
一种受阻胺类化合物、其制备方法及其应用


[0001]本专利技术涉及有机合成领域，具体而言，涉及一种受阻胺类化合物、其制备方法及其应用。

技术介绍

[0002]受阻胺类光稳定剂是高分子材料抗老化助剂中最重要的几类之一，它通过捕获高分子材料在降解过程产生的自由基而阻止或延缓高分子材料的老化。受阻胺类光稳定剂与紫外线吸收剂配合使用，往往能达到良好的协同效果，不同种类受阻胺光稳定剂，可以发挥不同的作用。
[0003]随着高分子材料的发展，对抗老化助剂使用性能的要求，先后诞生了受阻胺光稳定剂(HALS)、烷基取代的HALS及烷氧基取代的HALS(又名NOR型HALS)。反应型HALS是在HALS的基础上发展出的一种可以通过化学反应而将HALS分子接到母体材料的分子上的光稳定剂，具有独特的应用效果。当前，商业化的反应型HALS并不多，主要有UV 152(巴斯夫牌号Tinuvin 152)，而液体的反应型HALS更是少见，因此，反应型液体光稳定剂的开发具有非常高的应用前景与商业价值。
[0004][0005]反应型HALS分子上的活性基团大部分都是羟基，羟基即可采用含羟基的原材料引入到目标分子上，如Tinuvin 152，也可以通过反应过程生成羟基的方式引入。但是，上述合成路线中，中间体需经过分离提纯，工序较为复杂，工业化生产难度较大。
[0006]因此，有必要开发更多反应型液体光稳定剂，并研究一种工序简单、选择性好、收率较高的合成含有羟基的受阻胺光稳定剂的新工艺。

技术实现思路

[0007]为解决现有技术中存在的上述问题之一，本专利技术提供一种受阻胺类化合物及其制备方法，本专利技术的受阻胺类化合物可作为一种反应型液体受阻胺光稳定剂，用于阻止或延缓高分子材料的老化。本专利技术的制备方法步骤简单、收率高，是一种高效的合成工艺。
[0008]根据本专利技术的一个方面，提供了如式I所示的受阻胺类化合物：
[0009][0010]其中，R1为含取代基或不含取代基的C6～C
14
的直链或支链烷基。
[0011]根据本专利技术的一些实施方式，R1的主链具有至少6个碳原子，例如R1的主链可以有6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子或14个碳原子。
[0012]根据本专利技术的一些实施方式，R1选自正己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基、C
11
的直链或支链烷基、C
12
的直链或支链烷基、C
13
的直链或支链烷基。
[0013]根据本专利技术的优选实施方式，所述R1为正己基、正辛基、异辛基、C
12
～C
13
的直链烷基或C
12
～C
13
的支链烷基。
[0014]根据本专利技术的优选实施方式，所述化合物的结构示例包括但不限于：
[0015][0016]在一些实施方式中，中的
‑
C
12
H
25
是直链或带有支链结构的十二烷基。
[0017]在一些实施方式中，中的
‑
C
13
H
27
是直链或带有支链结构的十三烷基。
[0018]根据本专利技术的一些实施方式，所述取代基选自C2～C
14
的直链或带支链的烷基和C3～C8环烷基，例如乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
[0019]根据本专利技术的第二个方面，提供了一种所述的受阻胺类化合物的制备方法，包括：
[0020]使式(A)化合物和式(B)化合物反应生成式I所示的受阻胺类化合物的步骤；
[0021][0022]式(B)中，R1具有与式I中相同的定义。
[0023]根据本专利技术的一些实施方式，所述反应在催化剂和有机溶剂中进行。
[0024]根据本专利技术的一些实施方式，所述催化剂选自季铵盐类催化剂或有机膦类催化剂中的一种或多种。
[0025]根据本专利技术的一些实施方式，所述催化剂选自四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、十二烷基三甲基溴化铵、乙基三苯基氯化膦、乙基三苯基溴化膦、乙基三苯基碘化膦中的一种或多种。
[0026]根据本专利技术的优选实施方式，所述催化剂是四丁基溴化铵或乙基三苯基碘化膦。
[0027]根据本专利技术的一些实施方式，所述式(A)化合物与式(B)化合物的摩尔比为1:(1.0～2.0)，例如1：1、1：1.1、1：1.2、1：1.3、1：1.4、1：1.5、1：1.6、1：1.7、1：1.8、1：1.9或1：2.0。
[0028]根据本专利技术的一些实施方式，所述催化剂的用量为所述式(A)化合物重量的0.05％～5％，例如0.08％、0.1％、0.2％、0.4％、0.5％、0.8％、1％、1.5％、2％、2.5％、3％、3.5％、4％、4.5％或5％，优选所述催化剂的用量为所述式(A)化合物重量的2％～3％。
[0029]根据本专利技术的一些实施方式，所述有机溶剂为烃类溶剂，所述烃类溶剂包括但不限于芳烃类溶剂、烷烃类溶剂。
[0030]根据本专利技术的一些实施方式，所述有机溶剂为甲苯、二甲苯、120#溶剂油中的一种或多种，优选为二甲苯。
[0031]根据本专利技术的一些实施方式，所述反应的温度为50～160℃，优选100
‑
150℃，更优选120～130℃。
[0032]根据本专利技术的一些实施方式，所述反应时间为5
‑
10小时。
[0033]根据本专利技术的一些实施方式，所述方法还包括后处理的步骤，所述后处理步骤将反应产物用水洗涤和减压蒸馏。
[0034]根据本专利技术的第三个方面，提供一种组合物，其包括本专利技术第一方面所述的化合物和高分子材料。
[0035]根据本专利技术的一些实施方式，所述高分子材料包括但不限于聚氨酯材料、氨基树脂材料、丙烯酸树脂材料和环氧树脂材料中的一种或多种。
[0036]优选地，所述高分子材料为涂料、胶粘剂、发泡材料或弹性体。
[0037]在一些具体的实施方式中，所述高分子材料为氨基丙烯酸树脂涂料、丙烯酸聚氨酯清漆或聚氨酯粉末涂料。
[0038]根据本专利技术的一些实施方式，基于所述高分子材料，所述化合物的含量为0.5～2wt％，例如0.5wt％、0.8wt％、1wt％、1.2wt％、1.5wt％、1.8wt％或2wt％。
[0039]根据本专利技术的第四个方面，提供本专利技术第一方面所述的化合物或本专利技术第二方面所述的制备方法得到的化合物作为光稳定剂的用途。
[0040]优选地，所述化合物作为高分子材料的光稳定剂。
[0041]根据本专利技术的一些实施方式，所述化合物在高分子材料中的添加量为0.5～2wt％。
[0042]在一些实施方式中，所述化合物在高分子材料中的添加量为0.5wt％、0.8wt％、1w本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.如式I所示的受阻胺类化合物：其中，R1为含取代基或不含取代基的C6～C
14
的直链或支链烷基。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1的主链具有至少6个碳原子；和/或R1选自正己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基、C
11
的直链或支链烷基、C
12
的直链或支链烷基、C
13
的直链或支链烷基。3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下结构：4.一种权利要求1～3任一项所述的化合物的制备方法，包括：使式(A)化合物和式(B)化合物反应生成式I所示的受阻胺类化合物的步骤；式(B)中，R1具有与式I中相同的定义。5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述反应在催化剂和有机溶剂中进行；所述催化剂选自季铵盐类催化剂或有机膦类催化剂中的一种或多种，优选四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、十二烷基三甲基溴化铵、乙基三苯基氯化膦、乙基三苯基溴化膦、乙基三苯基碘化膦中的一...

【专利技术属性】
技术研发人员：翟云冉，胡燕婷，陈强，王轩，张永坤，邵朵朵，张静星，王铁宏，张会京，范小鹏，崔丽娟，刘国安，
申请(专利权)人：天津利安隆新材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：