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一种化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:36920114 阅读:16 留言:0更新日期:2023-03-22 18:43
本发明专利技术提供了一种化合物及其制备方法和应用,该化合物的结构如式I或式II所示;其中,R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、C1

【技术实现步骤摘要】
一种化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于生物医药领域,具体涉及一种化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]近年来,癌症(也被称为恶性肿瘤)已经成为威胁人类健康的主要疾病之一。目前,临床对癌症一般采用诊断后进行治疗、治疗后再对疗效进行评估的策略,往往错过最佳的治疗时机。因此,开发能实现诊疗一体化的方法具有迫切的临床需求和重大的现实意义。
[0003]光声成像是近年来发展起来的一种非入侵式新型生物医学成像方法,能够有效的进行生物组织结构和功能成像,为研究生物组织的形态结构,生理特征,病理特征等提供了重要的手段,特别适合于癌症的治疗监控。同时,光热治疗是一种新兴的治疗肿瘤的方法,具有很大的发展潜力。而光热治疗同样是基于光吸收体吸收光能后转化成热能,进而对病灶区域进行局部热消融,从而达到治疗的作用。由于光声成像和光热治疗的机理相近,因而,可以将二者结合应用以实现肿瘤的诊疗一体化。目前,已有多种无机纳米材料被研究用于肿瘤的光声成像和光热治疗,如贵金属纳米结构、碳纳米管、石墨烯等。然而,大多数无机材料的生物相容性差且具有长期毒性,限制了其在肿瘤诊断及治疗领域的应用。

技术实现思路

[0004]针对现有技术的不足,本专利技术的目的在于提供一种化合物及其制备方法和应用,本专利技术提供的化合物不仅具有良好的光热和光声性质,还具有良好生物相容性,可以在光声成像指导下进行有效的光热治疗。
[0005]第一方面,本专利技术提供了一种化合物,所述化合物的结构如式I或式II所示:
>[0006][0007]其中,R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、C1

C6烷基或C1

C6烷氧基中任意一种,或者R1、R2、R3、R4中任意两个与相邻的碳一起形成5

8元芳香环;R5选自H、C1

C11烷基、C1

C11烷氧基、羧基、羧酸盐、磺酸基、磺酸盐、羟基、C6

C12芳香基或

(CH2CH2O)mCH2CH2OH中任意一种,n选自0

8的整数,m选自1、2或3中任意一种,X

选自碘离子、溴离子、氯离子、四氟硼酸根离子或高氯酸根离子中任意一种。
[0008]优选地,所述化合物的结构为
[0009]优选地,所述化合物的结构为
[0010]优选地,所述化合物的结构为
[0011]优选地,所述化合物的结构为
[0012]优选地,所述化合物的结构为
[0013]优选地,所述化合物的结构为
[0014]第二方面,本专利技术提供了一种化合物的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:将
化合物A1或A2与化合物B混合反应,得到式I或式II结构的化合物;
[0015]反应式如式III或式IV所示:
[0016][0017]其中,R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、C1

C6烷基或C1

C6烷氧基中任意一种,或者R1、R2、R3、R4中任意两个与相邻的碳一起形成5

8元芳香环;R5选自H、C1

C11烷基、C1

C11烷氧基、羧基、羧酸盐、磺酸基、磺酸盐、羟基、C6

C12芳香基或

(CH2CH2O)mCH2CH2OH中任意一种,n选自0

8的整数,m选自1、2或3中任意一种,X

选自碘离子、溴离子、氯离子、四氟硼酸根离子或高氯酸根离子中任意一种。
[0018]第三方面,本专利技术提供了如上所述的化合物在光声成像中的应用。
[0019]第四方面,本专利技术提供了如上所述的化合物在光热治疗中的应用。
[0020]相对于现有技术,本专利技术具有以下有益效果:
[0021](1)本专利技术提供的化合物,结构简单、合成工艺简单易行,不需要复杂昂贵的设备,易于实现工业化生产;(2)本专利技术提供的化合物具有良好的光声转换能力和光热转换能力;(3)本专利技术提供的具有优异的水溶性和生物相容性;(4)本专利技术提供的化合物作为光声成像介导的肿瘤光热治疗试剂可以有效的杀死肿瘤细胞,减少肿瘤治疗的毒副作用,具有优异的肿瘤光热治疗效果,作为新型肿瘤光热治疗试剂具有良好的应用前景。
附图说明
[0022]图1是实施例1提供的化合物1的光热升温曲线图;
[0023]图2是实施例1提供的化合物1的光声成像图;
[0024]图3是实施例1提供的光热治疗期间不同组的细胞的活性测试图;
[0025]图4是实施例1提供的光热治疗期间不同组的裸鼠的肿瘤体积变化图;
[0026]图5是实施例2提供的化合物2的光热升温曲线图;
[0027]图6是实施例2提供的化合物2的光声成像图;
[0028]图7是实施例2提供的光热治疗期间不同组的细胞的活性测试图;
[0029]图8是实施例2提供的光热治疗期间不同组的裸鼠的肿瘤体积变化图;
[0030]图9是实施例3提供的化合物3的光热升温曲线图;
[0031]图10是实施例3提供的化合物3的光声成像图;
[0032]图11是实施例3提供的光热治疗期间不同组的细胞的活性测试图;
[0033]图12是实施例3提供的光热治疗期间不同组的裸鼠的肿瘤体积变化图;
[0034]图13是实施例4提供的化合物4的光热升温曲线图;
[0035]图14是实施例4提供的化合物4的光声成像图;
[0036]图15是实施例4提供的光热治疗期间不同组的细胞的活性测试图;
[0037]图16是实施例4提供的光热治疗期间不同组的裸鼠的肿瘤体积变化图;
[0038]图17是实施例5提供的化合物5的光热升温曲线图;
[0039]图18是实施例5提供的化合物5的光声成像图;
[0040]图19是实施例5提供的光热治疗期间不同组的细胞的活性测试图;
[0041]图20是实施例5提供的光热治疗期间不同组的裸鼠的肿瘤体积变化图;
[0042]图21是实施例6提供的化合物6的光热升温曲线图;
[0043]图22是实施例6提供的化合物6的光声成像图;
[0044]图23是实施例6提供的光热治疗期间不同组的细胞的活性测试图;
[0045]图24是实施例6提供的光热治疗期间不同组的裸鼠的肿瘤体积变化图。
具体实施方式
[0046]下面通过具体实施方式来进一步说明本专利技术的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本专利技术,不应视为对本专利技术的具体限制。
[0047]本专利技术提供了一种化合物,该化合物的结构如式I或式II所示:
[0048][0049]其中,R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、C1

C6烷基或C1...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种化合物,其特征在于,所述化合物的结构如式I或式II所示:其中,R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、C1

C6烷基或C1

C6烷氧基中任意一种,或者R1、R2、R3、R4中任意两个与相邻的碳一起形成5

8元芳香环;R5选自H、C1

C11烷基、C1

C11烷氧基、羧基、羧酸盐、磺酸基、磺酸盐、羟基、C6

C12芳香基或

(CH2CH2O)
m
CH2CH2OH中任意一种,n选自0

8的整数,m选自1、2或3中任意一种,X

选自碘离子、溴离子、氯离子、四氟硼酸根离子或高氯酸根离子中任意一种。2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物的结构为3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物的结构为
4.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物的结构为5.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物的结构为6.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物的结构为7.根据权利要求1所述的化合物,其...

【专利技术属性】
技术研发人员:王彦玲
申请(专利权)人:王彦玲
类型:发明
国别省市:

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