本发明专利技术提供了一种有机电致发光元件涂敷膜形成用油墨及其制造方法,所述有机电致发光元件涂敷膜形成用油墨可以形成寿命长的发光层,其水分浓度为20ppm以下,氧浓度为10ppm以下,是在有机溶剂中溶解芳香族系化合物而形成的,所述芳香族化合物优选为蒽衍生物、芘衍生物和/或芴衍生物。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及有机电致发光(EL)涂敷膜形成用油墨及其制造方法。
技术介绍
有机EL元件作为自发发光型显示元件不仅视角宽且对比度优异,而且还具有响应时间快的优点。EL元件根据其发光层形成用材料被分为无机EL元件和有机EL元件,而与无机EL元件相比,有机EL元件在亮度、驱动电压和响应速度特性方面更为出色,可以实现多色化。通常有机EL元件由发光层和一对夹着该层的对置电极构成。在两电极间外加电压时,从阴极侧被注入的是电子,从阳极侧被注入的是空穴。发光是电子在发光层与空穴复合而生成激发状态后,从激发状态恢复到基础状态时,将能量以光的形式释放出来的现象。作为发光层形成用材料公开了各种各样的低分子化合物。例如,非专利文献1中公开了利用芳香族二胺和铝配位化合物的有机EL。还已知香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物、二唑衍生物等发光材料,利用这些材料能够获得蓝色至红色的可见区域的发光,有望制造彩色显示元件(例如,专利文献1,2,3)。此外,还有人公开了使用蒽衍生物的元件(例如,专利文献4,5,6,7)。但是,这些衍生物的发光效率低,有待进一步的高效率化。另一方面,作为发光层形成用材料,有人公开了使用聚(p-亚苯基亚乙烯基)(PPV)、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基)等高分子化合物的有机电致发光元件(非专利文献2)。还进一步公开了引入有可以改善对有机溶剂的溶解度特性的作用基的可溶性PPV。通过使用这种可溶性PPV,可以制作湿式成膜用溶液,可以用旋涂法、喷射法等湿式成膜法制造发光层膜(例如,专利文献8)。根据湿式成膜法,可简单地获得元件,另外,也易于适应大型化。但是,与低分子化合物相比,高分子化合物的发光性能差,作为发光层形成用油墨,在发光性能方面不充分。以往已知的发光性的低分子化合物大多是难溶性的,通常通过真空蒸镀形成发光层。可是真空蒸镀法存在工艺复杂、需要大型的蒸镀装置等许多缺点。因此,需要使用低分子化合物通过湿式成膜进行元件的成膜。发光性的低分子化合物与PPV相比,合成路线短且制造简单,还具有可以用气相色谱法等公知的技术高纯度地精制的优点。因此,低分子化合物可以成为受混入的杂质影响小且具有高发光性能的发光材料。专利文献1特开平8-239655号公报专利文献2特开平7-138561号公报专利文献3特开平3-200289号公报专利文献4美国专利0593572号公报专利文献5特开平8-012600号公报专利文献6特开2000-344691号公报专利文献7特开平11-323323号公报专利文献8特开2003-308969号公报非专利文献1Appl.Phys.Lett.51,913,1987非专利文献2Nature,347,539,1990&Appl.Phys.Lett.58,1982,1991
技术实现思路
本专利技术的目的是提供可以形成寿命长的发光层的有机EL涂敷膜形成用油墨及其制造方法。1.一种有机电致发光元件涂敷膜形成用油墨,其水分浓度为20ppm以下,氧浓度为10ppm以下,且所述油墨是在有机溶剂中溶解芳香族系化合物而形成的。2.如1所述的有机电致发光元件涂敷膜形成用油墨,其中所述芳香族系化合物是蒽衍生物、芘衍生物和/或芴衍生物。3.如2所述的有机电致发光元件涂敷膜形成用油墨,其中所述芴衍生物是下述式所示的低聚亚芴基化合物, X1-X4为选自取代或未取代的烷基、芳烷基、芳基和杂环基;具有由取代或未取代的亚芳基或者二价的杂环基组成的连接基的取代或未取代的烯基、炔基、氨基、烷氧基和硫醚基;具有由取代或未取代的亚芳基或者二价的杂环基组成的连接基的取代的甲硅烷基以及羰基中的基团,可以相同也可以不同,另外,X1和X2、X3和X4也可以彼此结合形成环;R5、R6是选自氢原子、取代或未取代的烷基、芳烷基和芳基的基团,R5和R6可以相同也可以不同,另外,不同的亚芴基环上的各个R5、各个R6彼此可以相同也可以不同,t是1-20的整数。4.如1-3中任何一项所述的有机电致发光元件涂敷膜形成用油墨,其中所述有机溶剂是非卤素系溶剂。5如4所述的有机电致发光元件涂敷膜形成用油墨,其中所述有机溶剂是芳香族系溶剂。6.如1-3中任何一项所述的有机电致发光元件涂敷膜形成用油墨,其中所述有机溶剂是卤素系溶剂。7.1-6中任何一项所述的有机电致发光元件涂敷膜形成用油墨的制造方法,其中,在水分浓度为20ppm以下、氧浓度为10ppm以下的有机溶剂中,溶解芳香族系化合物。8.一种有机电致发光元件,其是使用1-6中任何一项记载的有机电致发光元件涂敷膜形成用油墨制作的。根据本专利技术,可以提供可以形成寿命长的发光层的有机EL涂敷膜形成用油墨及其制造方法。附图说明图1是表示本专利技术有机EL元件的一个实施方式的截面图。具体实施例方式本专利技术的有机EL涂敷膜形成用油墨是在有机溶剂中溶解芳香族系化合物而成的物质。芳香族系化合物的浓度优选为0.5wt%以上。该油墨中使用的芳香族化合物优选为蒽衍生物、芘衍生物和/或芴衍生物。这些芳香族化合物还包括芴基蒽衍生物和芴基芘衍生物。适宜的蒽衍生物、芘衍生物和/或芴衍生物如下所示。 式(I)中,A1,A2是可以具有取代基的环碳原子数6-50的芳基、或者可以具有取代基的环原子数5-50的杂芳基。A1和A2互不相同。n是1或2的整数。式(II)中,A3-A5是可以具有取代基的环碳原子数6-50的芳基、或者可以具有取代基的环原子数5-50的杂芳基。A3-A5可以各自相同也可以不同。式(III)中,A6、A7为亚蒽基或亚芘基。A6和A7可以相同也可以不同。m是1-3的整数。R1,R2可以相同也可以不同,是氢或碳原子数1-10的烷基。R3,R4可以相同也可以不同,是氢或被碳原子数1-6的烷基取代的苯基或联苯基。优选A6和A7相同,R1和R2相同,为碳原子数4-10的烷基,R3和R4相同。式(IV)中,L,L’分别是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的二苯并シロリレン基。A8,A9分别是取代或未取代的环碳原子数6-50的芳香族基。p、q是0-2的整数,r是1-4的整数,s是0-4的整数。另外,作为芴衍生物,优选以下的低聚亚芴基化合物。 X1-X4是选自取代或未取代的烷基、芳烷基、芳基和杂环基、具有由取代或未取代的亚芳基或者二价的杂环基组成的连接基的取代或未取代的烯基、炔基、氨基、烷基和硫醚基、具有由取代或未取代的亚芳基或者二价的杂环基组成的连接基的取代的甲硅烷基以及羰基中的基团,可以相同也可以不同。另外,X1和X2、X3和X4也可以彼此结合形成环。R5、R6是选自氢原子、取代或未取代的烷基、芳烷基和芳基的基团,R5和R6可以相同也可以不同,另外,不同的亚芴基环上的各个R5、各个R6可以相同也可以不同。t是1-20的整数。另外,以下列举了具体的芳香族化合物,但是并不限于此。 Me是甲基的简写,Et是乙基的简写,tBu是叔丁基的简写,nBu是正丁基的简写,Ph是苯基的简写。作为使上述芳香族化合物溶解的有机溶剂,可列举非卤素系溶剂本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种有机电致发光元件涂敷膜形成用油墨,其水分浓度为20ppm以下,氧浓度为10ppm以下,且所述油墨是在有机溶剂中溶解芳香族系化合物而形成的。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员:井上哲也,近藤浩史,顺毛直宪,池田秀嗣,
申请(专利权)人:出光兴产株式会社,
类型:发明
国别省市:JP[日本]
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