一种三嗪酮类化合物及其应用制造技术

本发明专利技术提供了一种三嗪酮类化合物及其应用，所述化合物的结构如式I所示：式I中，R1和R2独立地选自取代或未取代的C6

【技术实现步骤摘要】
一种三嗪酮类化合物及其应用


[0001]本专利技术属于药物化学领域，具体涉及一种三嗪酮类化合物及其应用，尤其涉及一种活性高的三嗪酮类化合物及其应用。

技术介绍

[0002]前列腺癌是指发生在前列腺的上皮性恶性肿瘤，包括腺癌(腺泡腺癌)、导管腺癌、尿路上皮癌、鳞状细胞癌、腺鳞癌。据统计，前列腺癌在全球男性新发癌症中属于第二高发的恶性肿瘤，其致死率在男性癌症中排名第五，已经严重影响男性的身体健康，因此，开发治疗前列腺癌药物刻不容缓。
[0003]CN113354707A公开了一种针对前列腺癌的三功能诊疗一体化药物前体的合成方法及其产品，该药物前体具有可标记18F、68Ga和177Lu三种放射性核素的能力。该专利技术实现对18F标记率达到40％，实现对68Ga及177Lu标记率达到90％以上，可结合PSMA以外其他的靶向分子，设计更多双功能或三功能诊疗药物，适应性非常广，无需购买不同结构或设计不同合成路线，成本降低，该结构将大大打开PSMA结构类药物市场，为此类药物提供更多、更灵活、功能更全面的放射性核素标记选择，对前列腺癌的诊断和治疗有巨大的提升推动作用适合工业化推广使用。
[0004]CN114272212A公开了一种靶向前列腺癌的Rac1抑制剂纳米粒子，所述靶向前列腺癌的Rac1抑制剂纳米粒子，基于新的前列腺癌的表面标志物进行改造，进而获得新的纳米递送系统，通过将抗肿瘤药物包载于能主动靶向前列腺癌的纳米递送系统中，增加药物疗效和减少副作用。该专利技术所述靶向前列腺癌的Rac1抑制剂纳米粒子，选择包载Rac1抑制剂NSC23766药物，可以更好的靶向于肿瘤组织，并且在酸性环境中能更精准的释放药物，提高药物的靶向性，可用于前列腺癌靶向药物的开发。
[0005]CN104072499A公开了一种嘧啶类化合物的制备方法和用途，为具有通式I的哌嗪取代嘧啶类合物。该专利技术的嘧啶类化合物中的通式I的化合物对人肺癌细胞、人胃癌细胞、人前列腺癌细胞、人结肠癌细胞、人肾癌细胞和骨髓瘤等有显著的抑制作用，可用于制备治疗人肺癌细胞、人胃癌细胞、人前列腺癌细胞、人结肠癌细胞、人肾癌细胞和骨髓瘤等药物。
[0006]上述方法均提供了对前列腺癌的诊断或治疗方法技术，但至今仍无一种有效的治疗前列腺癌药物。因此，如何提供一种效果好的前列腺癌治疗药物，成为了亟待解决的问题。

技术实现思路

[0007]针对现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种三嗪酮类化合物及其应用，尤其提供一种活性高的三嗪酮类化合物及其应用。本专利技术提供的三嗪酮类化合物活性较高，能够有效抑制前列腺癌细胞的增殖。
[0008]为达到此专利技术目的，本专利技术采用以下技术方案：
[0009]第一方面，本专利技术提供了一种三嗪酮类化合物，所述化合物的结构如式I所示：
[0010][0011]式I中，R1和R2独立地选自取代或未取代的C6
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C12芳基、取代或未取代的C6
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C12芳基烷基、取代或未取代的C1
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C12烷基、取代或未取代的C3
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C12环烷基、取代或未取代的C3
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C12环烷基烷基、取代或未取代的C2
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C12杂环基、取代或未取代的C2
‑
C12杂环基烷基、取代或未取代的C4
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C12杂芳基、取代或未取代的C4
‑
C12杂芳基烷基中任意一种。
[0012]上述特定结构的化合物能够有效抑制前列腺癌细胞的增殖，相比现有技术化合物具有活性更高的优点。
[0013]优选地，所述取代的取代基包括卤素、硝基、羧基、氰基、羟基、醛基、氨基、C1
‑
C12烷基酯基、至少一个卤素取代的C1
‑
C12烷基酯基、C1
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C12烷基砜基、至少一个卤素取代的C1
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C12烷基砜基、C1
‑
C12烷基、至少一个卤素取代的C1
‑
C12烷基、C1
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C12烷氧基、至少一个卤素取代的C1
‑
C12烷氧基、C3
‑
C12环烷基、至少一个卤素取代的C3
‑
C12环烷基中的任意一种。
[0014]术语“取代的”是指一个或多个指定原子上的一个或多个氢被指示基团的选择所取代，条件是不超出现有环境下指定原子的正常化合价，以及所述取代导致稳定化合物。
[0015]本专利技术中，卤素包括氟、氯、溴、碘。
[0016]本专利技术中，C1
‑
C12烷基是指具有1
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12个碳原子的支化或非支化的链状烷基，包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基等。
[0017]本专利技术中，C1
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C12烷氧基可以为C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基等，例如可以为甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基等。
[0018]本专利技术中，C3
‑
C12环烷基是指具有3
‑
12个碳原子的饱和环烃，包括但不限于环丁基、环戊基、环己基等。
[0019]本专利技术中，C1
‑
C12烷基砜基是指
‑
SO2‑
C1
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C12烷基，C1
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C12烷基如前文所定义。
[0020]本专利技术中，C1
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C12烷基酯基是指
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COO
‑
C1
‑
C12烷基，C1
‑
C12烷基如前文所定义。
[0021]本专利技术中，所述杂环基包括但不限于哌啶基、哌嗪基、吗啉基、四氢呋喃基、四氢吡咯基、四氢吡喃基、四氢噻吩基、二噁烷基、吖丁啶基、吖啶基、氧杂环丙烷基、氧杂环丙烷基或硫杂环丙烷基等。
[0022]本专利技术中，所述杂芳基包括但不限于咪唑基、三唑基、吡唑基、吠喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、吡嗪基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、哌嗪基、四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、1,3
‑
二氧戊环基、异喹啉基、吲哚啉基、1H
‑
吲唑基、1H
‑
苯并[d]咪唑基、1H
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吲哚基、苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯基、苯并[d]噻唑基、H
‑
吡唑
‑
3(H)
‑
酮基等。
[0023]优选地，所述R1选自取代或未取代的C6
‑
C12芳基、取代或未取代的C6
‑
C12芳基烷基中任意一种。
[0024]优选地，所述R1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基中任意一种。
[0025]优选地，所述R2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯基烷基、取代或未取代的C1
‑
C12烷基、取代或未取代的C3
‑
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种三嗪酮类化合物，其特征在于，所述化合物的结构如式I所示：式I中，R1和R2独立地选自取代或未取代的C6
‑
C12芳基、取代或未取代的C6
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C12芳基烷基、取代或未取代的C1
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C12烷基、取代或未取代的C3
‑
C12环烷基、取代或未取代的C3
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C12环烷基烷基、取代或未取代的C2
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C12杂环基、取代或未取代的C2
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C12杂环基烷基、取代或未取代的C4
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C12杂芳基、取代或未取代的C4
‑
C12杂芳基烷基中任意一种。2.根据权利要求1所述的三嗪酮类化合物，其特征在于，所述取代的取代基包括卤素、硝基、羧基、氰基、羟基、醛基、氨基、C1
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C12烷基酯基、至少一个卤素取代的C1
‑
C12烷基酯基、C1
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C12烷基砜基、至少一个卤素取代的C1
‑
C12烷基砜基、C1
‑
C12烷基、至少一个卤素取代的C1
‑
C12烷基、C1
‑
C12烷氧基、至少一个卤素取代的C1
‑
C12烷氧基、C3
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C12环烷基、至少一个卤素取代的C3
‑
C12环烷基中的任意一种。3.根据权利要求1或2所述的三嗪酮类化合物，其特征在于，所述R1选自取代或未取代的C6

【专利技术属性】
技术研发人员：吴东海，赵世亭，许永，张岩，阿卜杜勒萨拉姆，
申请(专利权)人：澳大利亚联邦科学与工业研究组织，
类型：发明
国别省市：