有机半导体化合物及包含其的有机光电元件制造技术

本发明专利技术是关于一种有机半导体化合物及包含其的有机光电元件，该有机半导体化合物具有一新颖的化学结构设计，使得该化合物具有良好的红外光范围响应值，适用于有机光电元件，如OPD或OFET等，于使用时可提供更佳的吸光波长范围和更低的干扰率。范围和更低的干扰率。范围和更低的干扰率。

【技术实现步骤摘要】
有机半导体化合物及包含其的有机光电元件


[0001]本专利技术是关于一种化合物及其包含的光电元件，其特别涉及一种具有良好的物理化学性质，并可使用对环境友善的有机溶剂进行加工操作，提升其生产的便利性及降低对环境影响的有机半导体化合物，及其具有优异的红外光范围响应值的有机光电元件。

技术介绍

[0002]近年来，为了制造更通用、成本更低的电子组件，对于有机半导体化合物(Organic Semiconducting Compound，有机半导体化合物)的需求日增，此一现象是因有机半导体化合物与传统半导体材料相比，其吸光范围广、光吸收系数大且具有可调控结构，其吸光范围、能阶及溶解度皆可以依照目标需求做调整，另外有机材料在组件制作上具有低成本、可挠曲性、毒性较低及可大面积生产的优点，使有机光电材料在各个领域都具有良好的竞争性。此类化合物的应用范围十分广泛，包含有机场效应晶体管(Organic field
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effect transistor，OFET)、有机发光二极管(Organic light
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emitting diode，OLED)、有机光传感器(Organic photodetector，OPD)、有机光伏(Organic photovoltaic，OPV)电池、传感器、存储组件和逻辑电路的各种器件或组件中。其中有机半导体材料于上述应用的各组件或组件中，通常以薄层的形式存在，其厚度约为50nm至1μm。
[0003]有机光传感器(OPD)为近年新兴的有机光电领域，此类装置可侦测环境中的各种光源，并应用于如医疗照护、健康管理、智能驾驶、无人空拍机或数字化家庭等等各种领域，因此依据应用领域而有不同的材料需求，且由于使用有机材料，使装置具备良好的可挠曲性。受益于现今材料科学的发展，OPD不仅可制成薄层，也可针对特定波长段进行吸收；而目前市面上的产品依据光源不同，需要吸收的光线波段也各异，因此其利用有机材料具有吸光范围可调整性，能有效针对需要的波段进行吸收而达到降低干扰的效果，且有机材料的高消光系数也能有效的提高侦测效率。近年来OPD的发展从紫外线、可见光，逐渐发展至近红外线(NIR)。
[0004]其中，有机光传感器中的主动层材料直接影响组件效能，因此扮演重要角色，而其材料可分为供体与受体两部分。供体材料方面常见的材料包含有机聚合物、低聚物或限定的分子单元，现今以发展D
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A型的共轭高分子为主流，藉由其高分子中多电子单元与缺电子单元间交互作用而形成的推—拉电子效应，可用来调控高分子的能阶与能隙；而搭配的受体材料通常为具有高导电度的富勒烯衍生物，其吸光范围大约在400
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600nm，此外亦包含石墨烯、金属氧化物或量子点等。然而富勒烯衍生物在结构上不易调整，且吸光波段及能阶的范围有其局限，使得整体供体、受体材料搭配上受限。随着市场发展，近红外光区的材料需求逐渐增加，即使供体材料共轭高分子的吸光范围能够调控到近红外光区，但受限于富勒烯受体未必能有良好搭配，因此发展出非富勒烯受体化合物来取代传统的富勒烯受体在主动层材料的突破上十分重要。
[0005]尽管如此，非富勒烯受体化合物早期的发展颇为困难，因为对其化合物型态的控制不易，因此其功率转换效率偏低。不过，自2015年起关于非富勒烯受体的众多研究，使其
电性表现有显著的提升而成为具有竞争力的选择。此一改变主要归因于合成方式进步、材料设计策略改进等原因，而先前为了富勒烯型受体而发展出的广泛供体材料也间接为非富勒烯受体化合物的研发产生帮助。
[0006]目前非富勒烯受体化合物材料发展，主要以多电子中心搭配两侧缺电子单元形成结构为A
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D
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A模式的分子，其中D通常由为苯环及噻吩组成的分子，A则通常为氰基茚酮(IC)衍生物。另一类结构则为A
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D
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A
‑
D
‑
A
’
模式，作为中心的缺电子单元常使用含硫原子的分子以加强其表现。
[0007]在智能驾驶、无人空拍机领域中，为了避免讯号过强的可见光，发展趋势为采用NIR吸收波段；并且为了有更好的穿透度和长距离侦测性质，应用波长需超过1000nm。并且，因应逐渐提高的应用领域需求，所采用的光电元件需要有更高的侦测灵敏度和更低的漏电流。另外，对应各国环保法规要求和良好加工操作性的要求，材料制程中必须尽可能使用对环境友善的溶剂，利于湿式制程操作。而现今具有相关潜力的有机半导体材料，有使用供体
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受体架构的聚合物类型者，或是小分子类型者，仅在<1000nm的吸光范围有良好表现，而>1000nm的材料整体组件表现不彰，且湿式加工所使用的溶剂主要为含卤素的有机溶剂，对环境影响大。因此，开发一种具有更优异的红外光范围光响应性能、更佳的电性表现、且不须使用含卤素的有机溶剂进行操作的有机半导体化合物，有其需求。

技术实现思路

[0008]鉴于上述对于现今材料不足处的问题，本专利技术的目的为提供一种新的有机半导体化合物，特别是一种n型有机半导体化合物，其可克服来自先前技术的有机半导体化合物的缺点，及提供一或多个上述有利特性，特别是藉由适合量产的方法的容易合成、具有大于1000nm的光响应性能且具有良好的组件效率、以及在生产装置的制程中表现出良好的加工性和对环境友善的溶剂的良好溶解度，有利于使用溶液加工法大规模制造。
[0009]本专利技术的另一目的，为提供一种新的有机光电元件，其中该组件包含本专利技术的有机半导体化合物，具有大于1000nm的光响应性能、更低的漏电流、以及优异的侦测度。
[0010]为了达到上述的目的，本专利技术提供一种有机半导体化合物，以下式表示：其中，A1为选自由以下基团组成的群组：x为选自0
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5的整数，Ar1为未经取代或经卤素取代的单环或多环的芳香环或杂芳香环基团，R1为选自由以下基团组成的群组：氢原子、卤素、氰基、C1～C30直链烷基、C3～C30的支链烷基、C1～C30的硅烷基、C2～C30的酯基、C1～C30的烷氧基、C1～C30的烷硫基、
C1～C30的卤代烷基、C2～C30的烯烃、C2～C30的炔烃、C2～C30的经氰基取代的烷基、C1～C30的经硝基取代的烷基、C1～C30的经羟基取代的烷基、和C3～C30的经酮基取代的烷基；A2‑
A4为选自单环或多环的芳香环或杂芳香环基团；以及m、n、o、p为选自0
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5的整数。
[0011]为了达到上述的另一目的，本专利技术进一步关于一种有机光电元件，其包含：一基板；一电极模块，其设置于基板之上，该电极模块包含一第一电极和一第二电极；以及一主动层，设置于该第一电极和该第二电极之间，该主动层的材料包含至少一种如本专利技术的有机化合物；其中该第一电极和该第二电极的至少一者为透明或半透明。
附图说明
[0012]图1A
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1F：其为本专利技术的有本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机半导体化合物，其特征在于，以下式表示：其中，A1为选自由以下基团组成的群组：x为选自0
‑
5的整数，Ar1为未经取代或经卤素取代的单环或多环的芳香环或杂芳香环基团，R1为选自由以下基团组成的群组：氢原子、卤素、氰基、C1～C30直链烷基、C3～C30的支链烷基、C1～C30的硅烷基、C2～C30的酯基、C1～C30的烷氧基、C1～C30的烷硫基、C1～C30的卤代烷基、C2～C30的烯烃、C2～C30的炔烃、C2～C30的经氰基取代的烷基、C1～C30的经硝基取代的烷基、C1～C30的经羟基取代的烷基、和C3～C30的经酮基取代的烷基；A2‑
A4为选自单环或多环的芳香环或杂芳香环基团；以及m、n、o、p为选自0
‑
5的整数。2.如权利要求1的有机半导体化合物，其特征在于，其中A2为选自由以下基团组成的群组：
其中U、U1及U2为选自O、S或Se；y为选自0
‑
5的整数；Ar2为选自未经取代或经卤素取代的单环或多环的芳香环或杂芳香环基团；以及
R2为选自由以下基团组成的群组：氢原子、卤素、氰基、C1～C30的直链烷基、C3～C30的支链烷基、C1～C30的硅烷基、C2～C30的酯基、C1～C30的烷氧基、C1～C30的烷硫基、C1～C30的卤代烷基、C2～C30的烯烃、C2～C30的炔烃、C2～C30的经氰基取代的烷基、C1～C30的经硝基取代的烷基、C1～C30的经羟基取代的烷基、和C3～C30的经酮基取代的烷基。3.如权利要求2的有机半导体化合物，其特征在于，其中A2为选自由以下基团组成的群组：
4.如权利要求1的有机半导体化合物，其特征在于，其中A3为选自由以下基团组成的群组：
其中W和W1为选自O、S或Se；z为选自0～5的整数；Ar3为选自未经取代或经卤素取代的单环或多环的芳香环或杂芳香环基团；以及R3为选自由以下基团组成的群组：氢原子、卤素、氰基、C1～C30的直链烷基、C3～C30的支链烷基、C1～C30的硅烷基、C2～C30的酯基、C1～C30的烷氧基、C1～C30的烷硫基、C1～C30的卤代烷基、C2～C30的烯烃、C...

【专利技术属性】
技术研发人员：萧育堂，李威龙，蔡佳桦，廖椿毅，
申请(专利权)人：天光材料科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：