烯醇醚香料前体制造技术

本发明专利技术涉及作为香料前体化合物的式(I)化合物。特别地，本发明专利技术涉及通过将式(I)化合物暴露于其被氧化的环境中来释放式(II)的羰基、式(III)的甲酸酯和/或式(IV)的醇的化合物的方法。此外，本发明专利技术涉及包含至少一种式(I)化合物的加香组合物和已加香消费品。的加香组合物和已加香消费品。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】烯醇醚香料前体


[0001]本专利技术涉及作为香料前体(properfume)化合物的式(I)化合物。特别地，本专利技术涉及通过将式(I)化合物暴露于其被氧化的环境中来释放式(II)的羰基、式(III)的甲酸酯和/或式(IV)的醇的化合物的方法。此外，本专利技术涉及包含至少一种式(I)化合物的加香组合物和已加香消费品。

技术介绍

[0002]香料(perfume，日化香精)工业对能够在一定时间段内同时延长或增强至少一种加香成分的加香效果的组合物或添加剂特别感兴趣。对于本身太易挥发或具有很差的亲和性(substantivity)，或者仅少量沉积在最终应用的表面上的标准的香料原料而言，特别需要获得持久的性能。此外，某些香料成分不稳定，在使用前需要加以保护，以防止其缓慢降解。持久的香料对于各种应用，例如精细或功能性香料或化妆品制剂是合乎需要的。纺织品的洗涤和软化是一个特定领域，其中一直需要使活性物质，特别是香料或加香组合物的作用在洗涤、软化和干燥后的一段时间内有效。实际上，已知许多特别适用于这种类型应用的活性物质在衣物上缺乏持久性(tenacity)，或者在漂洗时不保留在衣物上，结果是它们的加香效果仅短暂地而不是非常强烈地被体验到。考虑到这种类型的应用在香料工业中的重要性，该领域的研究一直在持续，特别是为了寻找新的、更有效的解决上述问题的方法。
[0003]WO 2019243501公开了一种能高效释放羰基化合物、甲酸酯化合物和醇化合物的烯醇醚。然而，所述化合物在酸性条件下可能在几天后部分水解。
[0004]现在已经令人惊讶地发现，根据本专利技术的烯醇醚化合物通过降低水解速率解决了上述问题，同时仍然能够有效地释放一种化合物，其为式(II)的羰基、式(III)的甲酸酯和/或式(IV)的醇。

技术实现思路

[0005]嗅觉是一个复杂而动态的过程，控制挥发性芳香剂(fragrance，香氛)化合物的释放曲线可以最大程度地提高香氛配方的影响并丰富感官体验。芳香剂前体(profragrance)，例如本专利技术的化合物，为高挥发性香料原料(PRM)的释放曲线增加了控制和持久性的维度，同时在酸性介质中具有更好的稳定性。
[0006]不希望局限于任何特定理论，本专利技术的化合物可以通过将PRM束缚到分子锚上并且需要在某些环境条件下特定的反应机制以从此锚点释放挥发性PRM来实现对加香组合物的嗅觉特性的作用。在本专利技术中，当芳香剂前体暴露于环境空气中的氧气时，通过氧化促进一种、两种或最多三种PRM的释放。
[0007]本专利技术的第一个目的是从前体化合物释放从由以下构成的群组中选出的化合物的方法：
[0008]a)式(II)的羰基化合物：
[0009][0010]其中
[0011]R1为C1‑
15
烷基、C3‑
15
烯基、C6‑
10
芳基、C3‑
15
环烷基、C5‑
15
环烯基或C3‑
14
杂环烷基，其上各自可选地取代有羟基、C1‑
15
烷基、C2‑
15
烯基、C1‑
15
烷氧基、C2‑
15
烯氧基、C3‑
15
环烷基、C5‑
15
环烯基、C3‑
15
杂环烷基、羧酸、C1‑4羧酸酯、C6‑
10
芳基和/或C6‑
10
芳氧基中的一个或多个，其上各自可选地取代有C1‑8烷基、C1‑8烷氧基、羟基、羧酸和/或C1‑4羧酸酯基团中的一个或多个；
[0012]R2代表氢原子、C1‑6烷基或苯基；或者
[0013]R1和R2当合在一起时形成C5‑
16
环烷基、C5‑
16
环烯基、C4‑
14
杂环烷基或C4‑
14
杂环烯基，其上各自可选地取代有C1‑
15
烷基、C2‑
15
烯基、C1‑
15
烷氧基、C3‑
15
环烷基、C5‑
15
环烯基、C6‑
10
芳基和/或C6‑
10
芳氧基中的一个或多个，其上各自可选地取代有C1‑8烷基、C1‑8烷氧基、羧酸和/或C1‑4羧酸酯基团中的一个或多个，其中杂原子代表一个或多个氧原子；
[0014]b)式(III)的甲酸酯：
[0015][0016]R3代表氢原子、C1‑
10
烷基、C3‑
10
烯基、苄基、2
‑
苯基乙基或C5‑8环烷基，其上可选地取代有一个、两个或三个C1‑4烷基；
[0017]R4代表氢原子、C1‑6烷基、苯基或CH2C(O)OR3基团；其中R3具有与上文所定义相同的含义；
[0018]R5代表氢原子或甲基；
[0019]c)式(IV)的醇：
[0020][0021]其中R3、R4和R5具有与上文所定义相同的含义；
[0022]其中该前体化合物包含式(I)化合物：
[0023][0024]该式(I)化合物为其任何一种立体异构体或其混合物的形式，并且其中R1、R2、R3、R4和R5具有与上文所定义相同的含义；
[0025]该方法包括将式(I)的前体化合物暴露于该化合物被氧化的环境；即环境条件。
[0026]根据本专利技术任一实施方案，至少一种式(II)、(III)或(IV)的化合物为活性化合物。
[0027]术语“活性化合物”、“活性挥发性化合物”、“活性挥发性羰基、甲酸酯和/或醇”或类似术语被理解为羰基、甲酸酯和/或醇化合物，其能够为其周围环境带来益处或效果。特
别地，“活性化合物”从由加香成分、调味成分、恶臭抵消成分、抗微生物成分和驱虫成分或诱虫成分构成的群组中选出。因此，要被认为是“活性化合物”，该化合物必须具有至少一种特性，使其可用作加香成分、用作恶臭抵消成分、调味成分、抗微生物成分和/或用作驱虫剂或引诱剂。
[0028]术语“加香成分”被理解为一种化合物，其主要目的是用作加香制剂或组合物中的活性成分以赋予快感效果。换言之，要被认为是加香成分，该化合物必须被香料领域的技术人员认可为能够以主动或令人愉快的方式赋予或修饰(modify)组合物的气味，而不仅仅是具有气味。除了修饰或赋予气味之外，加香成分可以赋予额外的益处，例如持久、迸发、恶臭抵消、抗微生物作用、抗病毒作用、微生物稳定性、害虫防治。术语“调味成分”被理解为能够赋予品尝者的调味板(pallet)以味道感觉。术语“恶臭抵消成分”被理解为能够减少对恶臭(即对人的鼻子而言不愉快或令人反感的气味)的感觉。术语“抗微生物成分”被理解为能够杀死微生物或减少或防止它们的生长和/或积累，并且包括抗细菌、抗生素、抗真菌、抗病毒和抗寄生虫成分。术语“诱虫剂或驱虫剂”应理解为对昆虫具有正面或负面影响的化合物。诱虫剂或驱虫剂成分本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种从前体化合物释放从由如下构成的群组中选出的化合物的方法：a)式(II)的羰基化合物：其中R1为C1‑
15
烷基、C3‑
15
烯基、C6‑
10
芳基、C3‑
15
环烷基、C5‑
15
环烯基或C3‑
14
杂环烷基，其上各自可选地取代有羟基、C1‑
15
烷基、C2‑
15
烯基、C1‑
15
烷氧基、C2‑
15
烯氧基、C3‑
15
环烷基、C5‑
15
环烯基、C3‑
15
杂环烷基、羧酸、C1‑4羧酸酯、C6‑
10
芳基和/或C6‑
10
芳氧基中的一个或多个，其上各自可选地取代有C1‑8烷基、C1‑8烷氧基、羟基、羧酸和/或C1‑4羧酸酯基团中的一个或多个；R2代表氢原子、C1‑6烷基或苯基；或者R1和R2当合在一起时形成C5‑
16
环烷基、C5‑
16
环烯基、C4‑
14
杂环烷基或C4‑
14
杂环烯基，其上各自可选地取代有C1‑
15
烷基、C2‑
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烯基、C1‑
15
烷氧基、C3‑
15
环烷基、C5‑
15
环烯基、C6‑
10
芳基和/或C6‑
10
芳氧基中的一个或多个，其上各自可选地取代有C1‑8烷基、C1‑8烷氧基、羧酸和/或C1‑4羧酸酯基团中的一个或多个，其中杂原子代表一个或多个氧原子；b)式(III)的甲酸酯：R3代表氢原子、C1‑
10
烷基、C3‑
10
烯基、苄基、2
‑
苯基乙基或C5‑8环烷基，其上可选地取代有一个、两个或三个C1‑4烷基；R4代表氢原子、C1‑6烷基、苯基或CH2C(O)OR3基团；其中R3具有与上文所定义相同的含义；R5代表氢原子或甲基；c)式(IV)的醇：其中R3、R4和R5具有与上文所定义相同的含义；其中该前体化合物包含式(I)化合物：该式(I)化合物为其任何一种立体异构体或其混合物的形式，并且其中R1、R2、R3、R4和R5具有与上文所定义相同的含义；该方法包括将式(I)的前体化合物暴露于该化合物被氧化的环境。2.根据权利要求1所述的方法，其中R2为氢原子、C1‑3烷基，优选为氢原子或甲基。3.根据权利要求1至2中任一项所述的方法，其中R4为氢原子或C1‑3烷基，优选为氢原子或甲基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中R5为氢原子，或者当R4为甲基时，R5为氢原子或甲基。5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其中R1为C1‑
10
烷基、C3‑
10
烯基、C3‑
11
环烷基或C5‑
11
环烯基，其上各自可选地取代有C1‑4烷基、C1‑4烷氧基、C3‑8环烷基、C5‑8环烯基、C6芳基和/或C6芳氧基中的一个或多个，其上各自可选地取代有C1‑4烷基、羟基和/或C1‑4烷氧基中的一个或多个。6.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其中R1为可选地取代有一个或两个R1’
基团的萘基或苯基，其中R1’
同时或独立地代表羟基、C1‑3烷基、C1‑3烷氧基、R
a
COO基、R
a
OCO基、C1‑3烷基、C2‑3烯基，其中R
a
为氢原子，或者两个相邻的R1’
当合在一起时代表
‑
O
‑
(CH2)
m
‑
O
‑
，其中m为1或2，或者形成C5‑6饱和或不饱和环。7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，其中式(II)和/或(IV)的化合物是加香成分。8.根据权利要求1至7中任一项所述的方法，其中该化合物被氧化的环境是空气。9.一种给予、增强、改善或修饰加香组合物、加香组合物周围的空气、表面或已加香制品的气味特性的方法，包括向该组合物、该空气或该制品添加有效量的权利...

【专利技术属性】
技术研发人员：G，
申请(专利权)人：弗门尼舍有限公司，
类型：发明
国别省市：