一种叠氮化合物的应用制造技术

本发明专利技术属于药学领域，具体为3

【技术实现步骤摘要】
一种叠氮化合物的应用
[0001]本申请为申请号202110512783.1、申请日2021年05月11日、专利技术名称“3
‑
(叠氮甲基)
‑
1,3
‑
二甲基
‑
1,8
‑
萘啶
‑
2,4(1H,3H)
‑
二酮”的分案申请。


[0002]本专利技术涉及药学领域，尤其涉及3
‑
(叠氮甲基)
‑
1,3
‑
二甲基
‑
1,8
‑
萘啶
‑
2,4(1H,3H)
‑
二酮化合物的应用。

技术介绍

[0003]有机叠氮化合物在精细化工和医药行业领域内有着广泛的应用。叠氮基团不但是有机合成转化的很好的官能团，而且是药物中的功能基。碳
‑
N3键是重要的合成方法，它为氮原子引入到各种有机分子中提供方法。因此如何将N3引入到有机分子一直是有机化学家研究的热点。因此，在合成有机化学中不断需要发展可持续的和实用的方法来形成碳
‑
N3键。另一方面，含氮杂环是许多药物分子的关键骨架结构，特别是结构多样的喹啉
‑
2，4
‑
二酮广泛存在于许多天然产物、药物和农用化学品中。尽管已经报道了一些构建喹啉
‑
2，4
‑
二酮的方法，但是无金属催化的自由基串联碳环化反应，无疑是获得原子和步骤经济性并因此获得这些复杂分子的最佳选择之一。

技术实现思路

[0004]本专利技术所要解决的技术问题是提供3
‑
(叠氮甲基)
‑
1,3
‑
二甲基
‑
1,8
‑
萘啶
‑
2,4(1H，3H)
‑
二酮化合物的应用。
[0005]本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：
[0006]本专利技术目的之一在于提供化合物3
‑
(叠氮甲基)
‑
1,3
‑
二甲基
‑
1,8
‑
萘啶
‑
2,4(1H，3H)
‑
二酮，其化学结构式2a如下：
[0007]。
[0008]上述化合物的制备方法如下：在室温下，N
‑
(3
‑
氰基吡啶
‑2‑
基)
‑
N
‑
甲基丙烯酰胺(1a)与由(PhSe)2、PhI(OAc)2预活化的TMSN3的反应在二甲基亚砜(DMSO)中进行，其中，PhI(OAc)2与TMSN3作用能够产生叠氮自由基，在震荡12小时反应完成后，将混合物用H2O淬灭，并用CH2Cl2萃取，然后将有机溶剂真空浓缩，残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂获得3
‑
(叠氮甲基)
‑
1,3
‑
二甲基
‑
1,8
‑
萘啶
‑
2,4(1H，3H)
‑
二酮。
[0009]进一步，所述反应的方程式为：
[0010]。
[0011]进一步，所述化合物3
‑
(叠氮甲基)
‑
1,3
‑
二甲基
‑
1,8
‑
萘啶
‑
2,4(1H，3H)
‑
二酮(2a)在制备抗肿瘤药物中的应用。
[0012]进一步，所述化合物3
‑
(叠氮甲基)
‑
1,3
‑
二甲基
‑
1,8
‑
萘啶
‑
2,4(1H，3H)
‑
二酮(2a)在制备降糖药物中的应用。
[0013]本专利技术的有益效果是：一种通过无金属催化的自由基串联碳环合反应制备叠氮取代的喹啉
‑
2，4
‑
二酮的方法，所得新化合物可制备抗肿瘤、降糖药物中的应用。
[0014]3‑
(叠氮甲基)
‑
1,3
‑
二甲基
‑
1,8
‑
萘啶
‑
2,4(1H，3H)
‑
二酮(2a)结构解析：
[0015]如图1
‑
3所示，本专利技术化合物2a的1H NMR、
13
C NMR、HR
‑
ESI
‑
MS谱得知化合物结构。具体地说：化合物2a为黄色固体，Rf(石油醚：乙酸乙酯)＝0.45。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.64(dd,J＝4.8,1.9Hz,1H),8.29(dd,J＝7.6,1.9Hz,1H),7.18
‑
7.15(m,1H),4.00(q,J＝11.4Hz,2H),3.63(s,3H),1.43(s,3H).
13
C NMR(150MHz,CDCl3):δ195.11,172.52,154.71,154.26,136.76,119.10,115.02,57.28,56.01,28.87,23.07.HRMS(ESI)calcd for C
11
H
11
N5O4[M+Na]+
:268.0805,found:268.0808.
附图说明
[0016]图1化合物2a的1H NMR谱；
[0017]图2化合物2a的
13
C NMR谱；
[0018]图3化合物2a的HR
‑
ESI
‑
MS谱。
具体实施方式
[0019]下面通过实施例进一步描述本专利技术，使本专业技术人员更全面理解本专利技术，但不以任何方式限制本专利技术。
[0020]实施例1
[0021]在室温下，向反应管中加入N
‑
(3
‑
氰基吡啶
‑2‑
基)
‑
N
‑
甲基丙烯酰胺(1a)(0.3mmol,60mg)与由二苯基二硒醚(PhSe)2(0.15mmol，46.8mg)、和碘苯二乙酯PhI(OAc)2(0.45mmol，145mg)预活化的叠氮基三甲基硅烷TMSN3(93％,3.0equiv,0.9mmol,127μL)的反应在DMSO(2mL)中进行。然后将反应管在室温下搅拌12小时，直到通过TLC分析监测原料完全消耗为止。反应完成后，将混合物用H2O(15mL)淬灭，并用CH2Cl2(3
×
5mL)萃取。然后，将有机溶剂真空浓缩。残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，Rf＝0.4本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.3
‑
(叠氮甲基)
‑
1,3
‑
二甲基
‑
1,8
‑
萘啶
‑
2,4(1H,3H)
‑
二酮化合物在制备α
‑
葡萄糖苷酶抑制剂药物中的应用，...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈宁，刘颖杰，刘冰，赵晋彤，许颖，
申请(专利权)人：哈尔滨商业大学，
类型：发明
国别省市：