一种制备5,6-二氯-2,3-吡嗪二酸的方法技术

本发明专利技术公开一种制备一种5,6

【技术实现步骤摘要】
一种制备5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸的方法


[0001]本专利技术涉及合成技术，尤其涉及一种制备5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸的方法。

技术介绍

[0002]5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸是一种重要中间体，可以用于合成含有芳环的π电子共轭体系的原料分子，应用于有机场效应晶体管(Organic field
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effect transistor,OFET)。5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸也是一种重要的空穴烷类超分子化合物的合成起始物料，在生物分子如核酸碱基、核苷酸、碳水化合物、甾族化合物、多肽、氨基酸的对映体选择性识别中起着重要的作用。近年来5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸的合成研究受到越来越多的关注，目前，该中间体的制备方法报道较少。
[0003]专利CN105669704A公开了一种5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸的制备方法，该方法具体如下：
[0004]2,3
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二氯喹喔啉在水作溶剂下，KMnO4作催化剂，在高温条件下反应，制备5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸；反应方程式为：
[0005][0006]该种5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸的制备方法存在以下缺陷：
[0007]1、反应不完全，原料剩余较多，转化率低。
[0008]2、反应在高温情况下进行，原料2,3
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二氯喹喔啉极难溶于水，在整个反应过程中也难以溶解。
[0009]3、反应过程中，固液两相致使原料难以接触到氧化剂。
[0010]4、整步反应综合收率偏低。

技术实现思路

[0011]为克服上述缺陷，本专利技术旨在提供一种制备5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸的方法，能够有效的缩短生成时间，反应充分，产率高。
[0012]为达到上述目的，本专利技术是采用以下技术方案实现的：
[0013]一种制备5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸的方法，制备5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸的反应方程式如下：
[0014][0015]本专利技术公开的制备5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸的方法，包括依次执行的以下步骤：
[0016]步骤1、反应，将2,3
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二氯喹喔啉溶于吡啶，加入一定量水，升温后保温，在搅拌下加入KMnO4，加料完毕，继续反应至充分反应；
[0017]步骤2、蒸馏，减压蒸馏除去溶剂；
[0018]步骤3、过滤，室温下加入水过滤得滤液；
[0019]步骤4、萃取，滤液滴加HCl溶液调节pH值，加入二氯甲烷萃取，再用饱和NaCl溶液反洗得有机层；
[0020]步骤5、浓缩，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩后得产物5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸。
[0021]优选的，在步骤1中，各原料的用量如下：
[0022]吡啶和2,3
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二氯喹喔啉用量的质量比为5～7.5，吡啶和水用量的体积比为4～7，KMnO4和2,3
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二氯喹喔啉用量的摩尔比为2～2.4。
[0023]作为最优的，吡啶和2,3
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二氯喹喔啉用量的质量比为6.8，吡啶和水用量的体积比为5，KMnO4和2,3
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二氯喹喔啉用量的摩尔比为2.2。
[0024]优选的，步骤1中，保温温度为60～80℃，最优选为70℃。
[0025]优选的，步骤1中，反应时间30min。
[0026]优选的，步骤4中，pH值为3.0。
[0027]优选的，步骤4中，用二氯甲烷萃取两次，饱和NaCl溶液反洗一次。
[0028]本专利技术采用2,3
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二氯喹喔啉、KMnO4在吡啶和水混合溶剂下，反应速度快，反应完全，后处理简单。本专利技术具有以下有益效果：
[0029]1、反应更顺畅，吡啶难以被KMnO4氧化，沸点高，能溶解原料2,3
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二氯喹喔啉，且与水有一定的互溶性，在氧化过程中，提供一种均相环境，反应速度快。
[0030]2、反应转化率高，几乎无原料剩余，物料利用率高。
[0031]3、后处理简单，蒸馏萃取，纯度高。
[0032]4、整步反应综合收率高。
具体实施方式
[0033]为了使本专利技术的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下通过实施例，对本专利技术进行进一步详细说明。
[0034]实施例1
[0035]本实施例是采用本专利技术的公开的制备5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸的方法的一个实验例，具体步骤如下：
[0036]1、向100mL三口反应瓶中加入2,3
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二氯喹喔啉5.9g，吡啶40ml，水8ml，搅拌均匀。升温至70℃，保温搅拌下分批加入KMnO410.4g，加料完毕，继续反应30min。
[0037]2、反应结束后，减压蒸馏除去溶剂。
[0038]3、除去溶剂后室温下加入水，过滤得滤液。
[0039]4、滤液滴加HCl溶液调节pH至酸性，加入二氯甲烷萃取两次，饱和NaCl反洗一次。
[0040]5、有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得产物5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸。
[0041]本实施例的产率为82.3％。
[0042]实施例2
[0043]本实施例是采用不同溶剂制备5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸，进行对照实验，具体如下：
[0044]进行对照实验组A
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C组，将2,3
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二氯喹喔啉分别加入水，其中实验B加入三氟乙酸，实验C加入NaOH，升温至95℃，保温搅拌下分批加入KMnO4，加料完毕，继续反应30min。反应结束，后续步骤按照实施例1。
[0045]进行对照实验组D
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E组，将2,3
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二氯喹喔啉分别加入丙酮/水(实验D)，吡啶/水(实本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种制备5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸的方法，其特征在于，制备5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸的反应方程式如下：。2.根据权利要求1所述的制备5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸的方法，其特征在于，包括依次执行的以下步骤：步骤1、反应，将2,3
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二氯喹喔啉溶于吡啶，加入一定量水，升温后保温，在搅拌下加入KMnO4，加料完毕，继续反应至充分反应；步骤2、蒸馏，减压蒸馏除去溶剂；步骤3、过滤，室温下加入水过滤得滤液；步骤4、萃取，滤液滴加HCl溶液调节pH值，加入二氯甲烷萃取，再用饱和NaCl溶液反洗得有机层；步骤5、浓缩，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩后得产物5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸。3.根据权利要求2所述的制备5,6
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二氯
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2,3
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吡嗪二酸的方法，其特征在于步骤1中，2,3
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二氯喹喔啉、吡啶、水和KMnO4用量在一定比例下，升温至一...

【专利技术属性】
技术研发人员：冉艳，陆彬阳，唐杰，吴春艳，
申请(专利权)人：台州国赐医药技术有限公司，
类型：发明
国别省市：