一种苯并噻唑衍生物的制备方法与应用技术

一种苯并噻唑衍生物的制备方法与应用，涉及分析检测领域，尤其涉及一种苯并噻唑席夫碱衍生物的制备方法及对银离子的荧光检测，能够解决现有银离子检测方法中存在的样品前处理操作繁琐、检测成本高、耗时长、技术要求高、方法选择性差、抗干扰性差等不足。本发明专利技术中苯并噻唑衍生物的制备方法为：2

【技术实现步骤摘要】
一种苯并噻唑衍生物的制备方法与应用


[0001]本专利技术涉及银离子检测领域，尤其涉及一种苯并噻唑衍生物的制备方法及其在银离子检测中的应用。

技术介绍

[0002]银是一种重要的过渡金属，在自然界中多以离子的形式存在，因其具有杀菌、催化等作用，广泛应用于医药、电子、摄影、化妆品等领域。随着银在各个领域的广泛应用，排放到自然界中的银离子越来越多，造成环境中银离子的污染，银离子可通过食物链在人体内生物聚集而产生毒性。据报道，人体内银离子过多会导致精氨酸缺乏症，会对大脑、神经及免疫系统造成伤害，甚至诱发癌变。正因为银离子的双重特殊性，建立简单、快速且准确的银离子定性、定量检测方法具有十分重要的意义。
[0003]苯并噻唑是由噻唑环和苯环稠合而成的一类重要含氮、氧杂原子的杂环化合物，具有刚性平面结构及大范围的π共轭体系，因此性质稳定，不易被氧化，在医药、农药、分析等领域有着广泛应用。苯并噻唑还是一类常见的荧光团，具备较高的量子产率、较好的生物兼容性及较好的光漂白性等特点，常被应用于荧光探针的构建。目前，苯并噻唑类荧光探针被用于铜离子、锌离子、铝离子等检测中，但在银离子检测中的应用未见报道。本专利技术设计以苯并噻唑为荧光基团，通过肼基作为连接基团将含硫原子基团引入到苯并噻唑结构，合成苯并噻唑衍生物类荧光探针。该衍生物在缓冲溶液中可实现对银离子的高选择性、高灵敏性检测。本专利技术设计的化合物，不仅提高了苯并噻唑衍生物的荧光特性，同时结构中引入的氮、硫等杂原子，可以作为银离子的络合位点，更有利于银离子的识别。
专利
技术实现思路

[0004]本专利技术是要解决现有银离子检测方法中存在的样品前处理操作繁琐、检测成本高、耗时长、技术要求高、方法选择性差、抗干扰性差等不足，提供一种用于银离子检测的苯并噻唑衍生物的制备方法与应用。
[0005]本专利技术用于银离子检测的苯并噻唑衍生物制备方法，所述苯并噻唑衍生物分子结构为：
[0006][0007]上述苯并噻唑衍生物的合成路线如下：
[0008][0009]本专利技术用于银离子检测的苯并噻唑衍生物制备方法，包括以下步骤：2
‑
肼基苯并噻唑与5
‑
苯基
‑2‑
噻吩甲醛液相条件下缩合反应制备苯并噻唑衍生物。
[0010]优选的，步骤中所述液相条件使用溶剂为乙醇。
[0011]本专利技术苯并噻唑衍生物在银离子定量与定性检测中的应用。
[0012]优选的，测试溶剂为体积比为4:6的THF/HEPES缓冲溶液。
[0013]优选的，最适测试环境为pH＝7～10。
[0014]优选的，参与检测的金属离子有Co
2+
、Zn
2+
、Cu
2+
、Ca
2+
、Cr
3+
、K
+
、Ni
2+
、Al
3+
、Fe
3+
、Mg
2+
、Pb
2+
、Na
+
、Sr
2+
、Ce
3+
、Li
+
、Cd
2+
、Ag
+
、Hg
2+
，阴离子有SO
42
‑
、F
‑
、SCN
‑
、H2PO4‑
、HPO
42
‑
、NO2‑
、I
‑
、HCO3‑
、CO
32
‑
、Cl
‑
、CH3COO
‑
、CN
‑
、S2O
32
‑
、Br
‑
。
[0015]本专利技术在实际进行含银离子样品检测时，样品通过离心、过滤，除去固体颗粒杂质的前处理即可。
[0016]本专利技术的原理：
[0017]本专利技术所制备的苯并噻唑衍生物结构中具有刚性平面及大范围的π共轭体系，能够产生稳定的荧光；其结构中含有的硫、氮等杂原子可以与银离子发生快速络合作用形成络合物，此时结构中硫、氮等杂原子的给电子能力消失，导致荧光发生淬灭，从而实现对银离子的检测。
[0018]与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果：
[0019]1)本专利技术中苯并噻唑衍生物制备方法简便，成本低，收率高，具有更广阔的实际应用前景。
[0020]2)本专利技术制备的苯并噻唑衍生物对银离子具有良好的选择性，不受其它金属离子及常见阴离子的干扰，具有更高的灵敏度，检测极限低至7.2
×
10
‑8mol/L，实现了银离子的定性、定量检测。
[0021]3)本专利技术制备的苯并噻唑衍生物，在中性环境下实现对银离子的荧光“开
‑
关”检测，在生物检测领域具有一定应用前景。
[0022]4)本专利技术方法在实际进行含银离子样品检测时，样品前处理操作简单，通过离心、过滤，除去固体颗粒杂质的前处理即可。
附图说明
[0023]图1苯并噻唑衍生物1H NMR谱图；
[0024]图2苯并噻唑衍生物
13
C NMR谱图；
[0025]图3苯并噻唑衍生物识别金属离子的荧光选择性；
[0026]图4苯并噻唑衍生物识别金属离子的紫外选择性；
[0027]图5共存金属离子对苯并噻唑衍生物检测银离子的影响；
[0028]图6共存阴离子对苯并噻唑衍生物检测银离子的影响；
[0029]图7苯并噻唑衍生物对不同浓度银离子荧光响应曲线图；
[0030]图8苯并噻唑衍生物对不同浓度银离子荧光响应线性关系图；
[0031]图9苯并噻唑衍生物对不同浓度银离子紫外响应曲线图；
[0032]图10苯并噻唑衍生物对银离子的Job
’
s plot曲线；
[0033]图11pH对苯并噻唑衍生物检测银离子的影响；
具体实施方式
[0034]本专利技术技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
[0035]具体实施方式一：本实施方式一种苯并噻唑衍生物的分子结构为：
[0036][0037]具体实施方式二：所述苯并噻唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：2
‑
肼基苯并噻唑与5
‑
苯基
‑2‑
噻吩甲醛液相条件下缩合反应制备苯并噻唑衍生物。
[0038]具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二不同的是：合成操作中所用溶剂为乙醇。其它与具体实施方式二相同。
[0039]具体实施方式四：本实施方式苯并噻唑衍生物在银离子定量与定性检测中的应用。
[0040]具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式四不同的是：测试溶剂为体积比4:6的THF/HEPES缓冲溶液。其它与具体实施方式四相同。...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种苯并噻唑衍生物，其特征在于苯并噻唑衍生物分子结构为：2.根据权利要求1所述的一种苯并噻唑衍生物的制备方法，其特征在于该方法为：2
‑
肼基苯并噻唑与5
‑
苯基
‑2‑
噻吩甲醛液相条件下缩合反应制备苯并噻唑衍生物。3.如权利要求1所述的苯并噻唑衍生物在银离子定量与定性检测中的应用。4.根据权利要求3所述的苯并噻唑衍生物的应用，其特征在于该苯并噻唑衍生物可实现对银离子的荧光“开
‑
关”检测。5.根据权利要求3所述的苯并噻唑衍生物的应用，其特征在于该苯并噻唑衍生物检测银离子测试溶剂为体积比4:6的THF/HEPES缓冲溶液。6.根据权利要求3所述的苯并噻唑衍生物的应用，其特征在于该苯并噻唑衍生物检测银离子最适pH环境为7～10。7.根据权利要求3所述的苯并噻唑衍生物的应用，其特征在于该苯并噻唑衍生物检测银离子过程中可抵抗金属离子Co
2+
、Zn
2+
、Cu
2+
、Ca
2+
、Cr
3+
、K
+
、Ni
2+
、Al

【专利技术属性】
技术研发人员：喻艳超，曾运波，吴绵园，刘其业，闫雪雪，武文菊，由君，
申请(专利权)人：哈尔滨理工大学，
类型：发明
国别省市：