一种2,3,5-三取代咪唑衍生物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种2,3,5

【技术实现步骤摘要】
一种2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法


[0001]本专利技术属于化工合成领域，具体涉及到一种2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法。

技术介绍

[0002]咪唑化合物是一类结构相对简单、典型的含氮五元杂环化合物，是很多天然产物的母核骨架。一方面，它在医药领域具有着重要的作用，比如能作抗肿瘤药物，降压药物等。另一方面，它在农药行业可用作除草剂、杀菌剂等。
[0003]咪唑骨架是一个闭合的大π键，可以发生电子的转移，在金属催化反应中常作为配合物。因此，开发构建咪唑骨架的化合物具有重要的意义。常用的方法是韦登哈根法、α
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氨基酸与异硫氰酸缩合等方法来制备咪唑类化合物。
[0004]目前，已有的合成咪唑类衍生物的方法，大多使用了昂贵的过渡金属氧化剂，使用有毒的有机溶剂以及操作复杂。

技术实现思路

[0005]本部分的目的在于概述本专利技术的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和专利技术名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和专利技术名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本专利技术的范围。
[0006]鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本专利技术。
[0007]因此，本专利技术的目的是，克服现有技术中的不足，提供一种2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法。
[0008]为解决上述技术问题，本专利技术提供了如下技术方案：一种2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法，包括，
[0009]将对甲氧基苯甲酰甲醛、苯甲脒和对溴苯胺同时加入到微波合成仪反应容器中，加入溶剂，待反应物与溶剂充分混合均匀后，微波辐射处理；
[0010]反应完全后，搅拌冷却，加入水充分搅拌，待析出固体后首先经减压抽滤，得到固体用乙醇洗涤，得到粗产品；
[0011]将粗产品使用200～300目的粗硅胶，乙酸乙酯和石油醚混合物作为洗脱剂，加压梯度柱层析，得到2,3,5
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三取代咪唑衍生物；其中，
[0012]所述溶剂包括醋酸和对甲基苯磺酸。
[0013]作为本专利技术所述2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法的一种优选方案，其中：所述对甲氧基苯甲酰甲醛、苯甲脒和对溴苯胺的摩尔比为1:1:1。
[0014]作为本专利技术所述2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法的一种优选方案，其中：所述溶剂与对甲氧基苯甲酰甲醛的体积摩尔比以mL：mmol计为2～3：1。
[0015]作为本专利技术所述2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法的一种优选方案，其中：所述溶剂包括醋酸。
[0016]作为本专利技术所述2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法的一种优选方案，其中：所述微波辐射处理，其中，反应温度为40～120℃，反应时间为20～25min。
[0017]作为本专利技术所述2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法的一种优选方案，其中：所述反应温度为80℃，反应时间为20min。
[0018]作为本专利技术所述2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法的一种优选方案，其中：所述微波辐射处理，其中，功率为100～200W。
[0019]作为本专利技术所述2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法的一种优选方案，其中：所述洗脱剂，其中，乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:10。
[0020]本专利技术有益效果：
[0021]针对现有技术中2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法工艺流程繁琐，后处理方法复杂，多为常规热反应技术，反应时间长，产物收率低，副反应较多；
[0022]本专利技术提供了一种2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法，在微波辐射下，醋酸溶剂作为促进剂，以对甲氧基苯甲酰甲醛、苯甲脒和对溴苯胺为原料，快速合成了咪唑衍生物，反应具有条件温和、反应时间短、产率优良、操作简单、后处理方便优点，为构建杂环骨架提供了新的、有效的合成方法和策略，合绿色化学环境友好性的要求。
附图说明
[0023]为了更清楚地说明本专利技术实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。
[0024]其中：
[0025]图1为本专利技术实施例中反应机理图。
具体实施方式
[0026]为使本专利技术的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书实施例对本专利技术的具体实施方式做详细的说明。
[0027]在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本专利技术，但是本专利技术还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本专利技术内涵的情况下做类似推广，因此本专利技术不受下面公开的具体实施例的限制。
[0028]其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本专利技术至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
[0029]实施例1
[0030]本实施例提供一种2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法，主要步骤为：
[0031]1)将对甲氧基苯甲酰甲醛(1.0mmol)、苯甲脒(1.0mmol)、芳胺(1.0mmol)、以及溶剂AcOH，同时加入到10mL EmrysTM Creator微波合成仪专用反应容器中，待固液体系充分混合均匀后，先经仪器自动预搅拌20
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60s，于80℃条件下，微波辐射20min(功率为200W)，并用TLC跟踪反应进程至，至芳甲酰环氧乙烷反应完全后；
[0032](2)将反应器取出冷却至室温，随后加入30mL水洗，充分搅拌，接着用乙酸乙酯萃取3次*4mL,旋蒸除去溶剂；
[0033](3)使用200
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300目的粗硅胶，乙酸乙酯和石油醚混合物(1:10V/V)作为洗脱剂，柱层析得目标产物。
[0034]化合物表征：
[0035]Pale yellow solid,mp:118
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120℃；
[0036]IR(KBr,v,cm
‑1):3424,3345,2871,2766,1655,1486,1175,822,714；
[0037]1HNMR(400MHz,DMSO)δ12.36(s,1H),8.01(d,J＝7.6Hz,2H),7.91(s,1H),7.76(s,1H),7.68(d,J＝7.6Hz,1H),7.48
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7.44(m,2H),7.37
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法，其特征在于：包括，将对甲氧基苯甲酰甲醛、苯甲脒和对溴苯胺同时加入到微波合成仪反应容器中，加入溶剂，待反应物与溶剂充分混合均匀后，微波辐射处理；反应完全后，搅拌冷却，加入水充分搅拌，待析出固体后首先经减压抽滤，得到固体用乙醇洗涤，得到粗产品；将粗产品使用200～300目的粗硅胶，乙酸乙酯和石油醚混合物作为洗脱剂，加压梯度柱层析，得到2,3,5
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三取代咪唑衍生物；其中，所述溶剂包括醋酸和对甲基苯磺酸。2.如权利要求1所述2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法，其特征在于：所述对甲氧基苯甲酰甲醛、苯甲脒和对溴苯胺的摩尔比为1:1:1。3.如权利要求1或2所述2,3,5
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三取代咪唑衍生物的合成方法，其特征在于：所述溶剂与对甲氧基苯甲酰甲醛...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨峥，解恒参，赵美霞，陈益武，孙悦，聂景，王文祥，林威远，
申请(专利权)人：江苏建筑职业技术学院，
类型：发明
国别省市：