一种电化学合成4-碘-5-氨基吡唑类化合物的方法技术

本发明专利技术公开了一种4

【技术实现步骤摘要】
一种电化学合成4
‑
碘
‑5‑
氨基吡唑类化合物的方法


[0001]本专利技术涉及有机合成
，具体涉及一种4
‑
碘
‑5‑
氨基吡唑类化合物的电合成方法。

技术介绍

[0002]吡唑是一种含有两个相连氮原子的五元杂环化合物，其衍生物在医药以及农用化学品领域有着广泛的应用，多年来一直受到有机化学、药物化学等科研工作者们的广泛关注。尤其是4
‑
碘
‑5‑
氨基吡唑类化合物，其为合成各种各样的生物活性的5
‑
氨基吡唑类化合物的重要中间体。因此，其合成方法的研究一直是有机化学家的研究重点。
[0003]经典的4
‑
碘
‑5‑
氨基吡唑类化合物的合成通常需要化学计量的高价碘试剂，如NIS。该方法虽然能够很好地实现其合成，但是化学计量的高价碘试剂的使用会导致反应体系复杂，原子经济性低，在工业生产过程中会造成大量的废液排放。

技术实现思路

[0004]本专利技术所要解决的技术问题在于提供一种4
‑
碘
‑5‑
氨基吡唑类化合物的合成方法，采用绿色的有机电化学合成方法，在不添加高价碘试剂的反应环境下，制备4
‑
碘
‑5‑
氨基吡唑类化合物，以克服现有技术的不足。
[0005]本专利技术所要解决的技术问题采用以下的技术方案来实现：
[0006]一种4
‑
碘
‑5‑
氨基吡唑类化合物的电合成方法，包括如下步骤：
[0007]步骤1、电催化反应
[0008]将碘化钾、5
‑
氨基吡唑类化合物、乙腈和水分别加入到反应池中，反应池中安装催化电极，通电的过程中对反应池内的溶液进行搅拌，实现电催化反应。
[0009]步骤2、分离提纯
[0010]对电催化反应后的溶液在减压下旋干得到的残留物，残留物用柱色谱法分离得到4
‑
碘
‑5‑
氨基吡唑类化合物。
[0011]所述4
‑
碘
‑5‑
氨基吡唑类化合物具有如下所示的结构：
[0012][0013]其中，R1为C1～C5烷基或芳基；R2为芳基或酯基。
[0014]进一步的，所述5
‑
氨基吡唑类化合物具有如下所示的结构：
[0015][0016]进一步的，所述5
‑
氨基吡唑类化合物与碘化钾的物质的量比为1:2。
[0017]进一步的，所述5
‑
氨基吡唑类化合物的起始浓度为0.1mol/L。
[0018]进一步的，所述柱色谱法分离用石油醚/乙酸乙酯体系作为洗脱剂过柱。
[0019]进一步的，所述5
‑
氨基吡唑类化合物为3
‑
甲基
‑1‑
苯基
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
胺、3
‑
叔丁基
‑1‑
苯基
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
胺、1，3
‑
二苯基
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
胺，3
‑
甲基
‑1‑
(对甲基)苯基
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
胺、叔丁基
‑5‑
胺基
‑3‑
甲基
‑
1H
‑
吡唑
‑1‑
甲酸酯中的一种。
[0020]本专利技术的有益效果：
[0021]本专利技术提供了一种4
‑
碘
‑5‑
氨基吡唑类化合物的电合成方法，通过碘盐、5
‑
氨基吡唑类化合物在电化学条件下一锅法合成了4
‑
碘
‑5‑
氨基吡唑类化合物，该方法无需高价碘试剂的使用，反应原子经济性高，符合绿色化学发展要求。
附图说明
[0022]为了更清楚地说明本专利技术实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
[0023]图1为本专利技术实施例1所得产物的1H NMR谱图；
[0024]图2为本专利技术实施例1所得产物的
13
C NMR谱图；
[0025]图3为本专利技术实施例2所得产物的1H NMR谱图；
[0026]图4为本专利技术实施例2所得产物的
13
C NMR谱图；
[0027]图5为本专利技术实施例3所得产物的1H NMR谱图；
[0028]图6为本专利技术实施例3所得产物的
13
C NMR谱图；
[0029]图7为本专利技术实施例4所得产物的1H NMR谱图；
[0030]图8为本专利技术实施例4所得产物的
13
C NMR谱图；
[0031]图9为本专利技术实施例5所得产物的1H NMR谱图；
[0032]图10为本专利技术实施例5所得产物的
13
C NMR谱图。
具体实施方式
[0033]为了使本专利技术实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例和图示，进一步阐述本专利技术。
[0034]实施例1
[0035]步骤1：电催化反应
[0036]将3
‑
甲基
‑1‑
苯基
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
胺(0.3mmoL,52.0mg)、碘化钾(0.6mmol,99.6mg)、乙腈(2.5mL)和水(0.5mL)放入反应池中，反应池中安装铂电极作为催化电极，铂电极既作为阳极，又作为阴极，在室温下对铂电极进行通电，通电电流为I＝5mA，通电的过程中对反应池内的溶液进行搅拌，实现电催化反应，电催化反应的过程中进行TLC跟踪检测。
[0037]步骤2：分离提纯
[0038]对电催化反应后的溶液在减压下旋干得到的残留物，残留物用柱色谱法分离，用石油醚/乙酸乙酯体系作为洗脱剂过柱得到产物4
‑
碘
‑3‑
甲基
‑1‑
苯基
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
胺化合物，产率为95％。
[0039]通过核磁共振波谱仪对所得产物4
‑
碘
‑3‑
甲基
‑1‑
苯基
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
胺产物进行结
构分析本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种4
‑
碘
‑5‑
氨基吡唑类化合物的电合成方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤1、电催化反应将碘化钾、5
‑
氨基吡唑类化合物、乙腈和水分别加入到反应池中，反应池中安装催化电极，通电的过程中对反应池内的溶液进行搅拌，实现电催化反应；步骤2、分离提纯对电催化反应后的溶液在减压下旋干得到的残留物，残留物用柱色谱法分离得到4
‑
碘
‑5‑
氨基吡唑类化合物；所述4
‑
碘
‑5‑
氨基吡唑类化合物具有如下所示的结构：其中，R1为C1～C5烷基或芳基；R2为芳基或酯基。2.根据权利要求1所述的电合成方法，其特征在于：所述5
‑
氨基吡唑类化合物具有如下所示的结构：3.根据权利要求1所述的电合成方法，其特征在于：所述5
‑
氨基吡唑类化合物与碘化钾的物质的量比为1:2。4.根据权利要求1所述的电合成方法，其特征在于：所述5
‑
氨基吡唑类化合物的起始浓度为0.1mol/L。5.根据权利要求1所述的电合成方法，其特征在于...

【专利技术属性】
技术研发人员：张文保，
申请(专利权)人：阜阳师范大学，
类型：发明
国别省市：