一种含苯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用技术

本发明专利技术公开了一种含苯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用，所述的衍生物通式如下：其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代，R2为羟基。本申请衍生物对猕猴桃溃疡病、烟草青枯病、马铃薯晚疫病、烟草花叶病具有较好的抑制作用。化合物II

【技术实现步骤摘要】
一种含苯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用


[0001]本专利技术涉及化学
，具体来说涉及含苯基的喹唑啉酮类化合物、该化合物的制备方法及其组合物对猕猴桃溃疡病菌、烟草青枯病菌、马铃薯晚疫病菌、烟草花叶病毒具有抑制作用的用途。

技术介绍

[0002]猕猴桃种植产业发展前景良好，就经济效益而言，是农民增收致富，带动农村产业发展的一个重要举措，但由于可引起猕猴桃溃疡病的丁香假单胞杆菌猕猴桃致病变种(Pseudomonassyringaepv.Actinidiae,PSA)的存在，猕猴桃无法健康的生长，阻碍了我国乃至全世界的猕猴桃产业的发展。由于PSA引起的猕猴桃溃疡病具有传播十分迅速、传播途径多、传播过程不易被发现的特点，在植株感病早期，植株一般不出现症状，等种植区出现溃疡病病症时，病情可能已经到难以控制的程度，随着保护地的继续发展和高附加值作物的连年栽培，呈现发展越来越难以控制的趋势，除此以外，由细菌和病毒引起的植物病害导致农作物的谷物产量显着下降，烟草青枯病菌、马铃薯晚疫病菌、烟草花叶病毒等病菌或病毒引起的病害对农业造成了巨大的经济损失，目前，市面上常用的抗菌剂不仅有田间防效不佳，不利于环境的可持续发展的缺点，更使细菌的耐药性不断增强，因此，研发一种高效、低毒、对环境友好的抗病毒剂和抗菌剂已刻不容缓。
[0003]乙蒜素是大蒜素的乙基同系物，是一种高效无公害广谱仿生杀菌剂，对多种病害具有良好的防控作用，兼具植物生长调节作用。乙蒜素通过分子结构中的(S
‑
S＝O＝O)基团与菌体分子中含
‑
SH基的物质反应，从而抑制菌体正常代谢，达到防治病害的效果。
[0004]在杂环化合物中,含氮杂环化合物占据着重要的位置,由于其存在着独特的生物活性,得到许多化学家的青睐，由于喹唑啉酮类杂环具有的良好生物活性和环境相容性，成为国内外研究的热点。近年来，发现含有喹唑啉酮杂环的化合物具有较好的抗植物细菌性活性。
[0005]2007年，徐广芳扥(徐广芳.新型喹唑啉类化合物的抑菌活性筛选及作用机理初步研究[D].贵州大学,2007.)采用室内生长速率法对合成的数十个喹唑啉类化合物进行了抑菌活性的初步筛选,通过筛选发现含喹唑啉母环结构的化合物具有较好的抗真菌活性，化合物6
‑
氟
‑4‑
乙硫基喹唑啉抑菌效果最好,对小麦赤霉病原菌(G.zeae)、辣椒枯萎病原菌(F.oxysporum)、苹果腐烂病原菌(C.mandshurica)、半夏立枯病原菌(R.solani)、水稻纹枯病原菌(T.cucumeris)、马铃薯晚疫病原菌(P.infestans)、油菜菌核病原菌(S.sclerotiorum)、黄瓜灰霉病原菌(B.cinerea)、苹果炭疽病原菌(C.gloeosporioides)九种植物病原真菌都有较好的生物活性,生物活性甚至超过了商品药剂恶霉灵。
[0006]2020年，张贵强等(张贵强,郭晴晴,易君明,等.新型含2,4
‑
二氯苯基的1,2,4
‑
三唑喹唑啉衍生物的合成及抑菌活性[J].合成化学,2020(6):491
‑
499.)合成了含2,4
‑
二氯苯基1,2,4
‑
三唑1,3,4
‑
噻二嗪喹唑啉类化合物，采用浊度法测试目标化合物对柑橘溃疡病
菌(Xac),烟草青枯病菌(Rs),水稻百叶枯病菌(Xoo)的抑制活性.结果表明，部分化合物具有较好的抑菌活性,和对照药剂噻菌酮和叶枯唑的抑制率相当。
[0007]综上所述，喹唑啉酮类衍生物表现出了一定的杀菌活性。为创制新型高效的抗病毒剂和杀菌剂，本专利技术在前期工作的基础上，设计合成了系列含苯基的喹唑啉酮类化合物，期望筛选出高活性的抗病毒药物和抗菌药物。

技术实现思路

[0008]本专利技术目的在于提供一种具有杀菌活性和抗病毒活性的含苯基的喹唑啉酮类化合物及其组合物的制备方法。
[0009]本专利技术的另一目的在于对猕猴桃溃疡病、烟草青枯病、马铃薯晚疫病、烟草花叶病具有抑制作用的用途。
[0010]本专利技术技术方案：一种含苯基的喹唑啉酮类化合物，所述的衍生物通式为下式(I)：
[0011][0012]其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代，R2为羟基。
[0013]优选的，R1为6
‑
氯，3
‑
氯，5
‑
溴，5
‑
甲基，5
‑
氟，4
‑
氯，3
‑
甲氧基，3
‑
甲基，3,4
‑
二甲基，6
‑
氟，3
‑
氟，6
‑
甲氧基，3
‑
甲基
‑5‑
氯，5
‑
碘，4
‑
氟，4
‑
甲基，5
‑
甲氧基，4
‑
溴或6
‑
甲基；R2为4
‑
羟基或3
‑
羟基。
[0014]含苯基的喹唑啉酮类衍生物，具体化合物如下：
[0015]化合物II
‑
1：5
‑
氯
‑3‑
(4
‑
羟基苯基)
‑2‑
甲基喹唑啉
‑
4(3H)
‑
酮；
[0016]化合物II
‑
2：8
‑
氯
‑3‑
(4
‑
羟基苯基)
‑2‑
甲基喹唑啉
‑
4(3H)
‑
酮；
[0017]化合物II
‑
3：6
‑
溴
‑3‑
(4
‑
羟基苯基)
‑2‑
甲基喹唑啉
‑
4(3H)
‑
酮；
[0018]化合物II
‑
4：3
‑
(4
‑
羟基苯基)
‑
2,6
‑
二甲基喹唑啉
‑
4(3H)
‑
酮；
[0019]化合物II
‑
5：6
‑
氟
‑3‑
(4
‑
羟基苯基)
‑2‑
甲基喹唑啉
‑
4(3H)
‑
酮；
[0020]化合物II
‑
6：7
‑
氯
‑3‑
(4
‑
羟基苯基)
‑2‑
甲基喹唑啉
‑
4(3H)
‑
酮；
[0021本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含苯基的喹唑啉酮类衍生物，其特征在于：所述的衍生物通式如下：其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代，R2为羟基。2.根据权利要求1所述的一种含苯基的喹唑啉酮类衍生物，其特征在于：R1为6
‑
氯，3
‑
氯，5
‑
溴，5
‑
甲基，5
‑
氟，4
‑
氯，3
‑
甲氧基，3
‑
甲基，3,4
‑
二甲基，6
‑
氟，3
‑
氟，6
‑
甲氧基，3
‑
甲基
‑5‑
氯，5
‑
碘，4
‑
氟，4
‑
甲基，5
‑
甲氧基，4
‑
溴或6
‑
甲基；R2为4
‑
羟基或3
‑
羟基。3.如权利要求1所述的一种含苯基的喹唑啉酮类衍生物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：(1)(2)4.根据权利要求3所述的一种含苯基的喹唑啉酮类衍生物的制备方法，其特征在于：合成步骤和工艺条件为：按摩尔比取代苯甲酸：原乙酸三乙酯1:20～50投料，加热回流4
‑
6h，待反应结束，温度降到室温后，过滤收...

【专利技术属性】
技术研发人员：魏娴，朱芸莹，柏松，卢永仲，李渺，张文娟，冯双，张妙鹤，陈丽军，牟红兰，吴蓉，万苏然，
申请(专利权)人：贵州理工学院，
类型：发明
国别省市：