一种有机电致发光器件制造技术

公开了一种有机电致发光器件。该电致发光器件包括阳极，阴极，以及设置在阳极和阴极之间的第一有机层和第二有机层，所述第一有机层包含具有式1或式2表示的结构的第一化合物，所述第二有机层包含具有式3表示的结构的第二化合物。本发明专利技术的电致发光器件具有低电压、高效率的优秀特性，具有更好的器件性能。还公开了一种包含该电致发光器件的显示组件，以及包含具有式1或式2表示的结构的第一化合物和具有式3表示的结构的第二化合物的化合物组合。式3表示的结构的第二化合物的化合物组合。式3表示的结构的第二化合物的化合物组合。

【技术实现步骤摘要】
一种有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机电子器件，特别地，涉及一种有机电致发光器件。更特别地，涉及一种在第一有机层中包含具有式1或式2表示的结构的第一化合物和在第二有机层中包含具有式3表示的结构的第二化合物的有机电致发光器件和包含所述有机电致发光器件的显示组件，以及包含具有式1或式2表示的结构的第一化合物和具有式3表示的结构的第二化合物的化合物组合。

技术介绍

[0002]有机电子器件包括但是不限于下列种类：有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(O
‑
FETs)，有机发光晶体管(OLETs)，有机光伏器件(OPVs)，染料
‑
敏化太阳能电池(DSSCs)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场效应器件(OFQDs)，发光电化学电池(LECs)，有机激光二极管和有机电浆发光器件。
[0003]1987年，伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件，其包括芳基胺空穴传输层和三
‑8‑
羟基喹啉
‑
铝层作为电子传输层和发光层(Applied Physics Letters，1987,51(12):913
‑
915)。一旦加偏压于器件，绿光从器件中发射出来。这个专利技术为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层，例如电荷注入和传输层，电荷和激子阻挡层，以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件，它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔韧性，可以使它们非常适合于特殊应用，例如在柔性基底制作上。
[0004]OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和van Slyke专利技术的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此，荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25％。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年，Forrest和Thompson报告了磷光OLED，其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此，能够收获单重态和三重态，实现100％的IQE。由于它的高效率，磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近，Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态
‑
三重态间隙，使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中，三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子，导致高IQE。
[0005]OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构，小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合，小分子OLED能够变成聚合物OLED。
[0006]已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造，例如旋涂，喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中，小分子OLED也可以通过溶液法制造。
[0007]有机电致发光器件是通过在器件两端施加电压，将电能转换成光。通常，有机电致
发光器件包括阳极、阴极和在阳极与阴极之间的有机层。电致发光器件的有机层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层(包含主体材料和掺杂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层等。根据材料功能的不同，组成有机层的材料可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、主体材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴阻挡材料等。当施加偏压于器件，空穴从阳极注入至发光层，电子从阴极注入至发光层。空穴和电子相遇形成激子，激子复合发光。其中空穴注入层是影响有机电致发光器件性能的重要功能层之一，其材料的选择和搭配能够对有机电致发光器件的性能，例如驱动电压、效率和寿命等，产生重要影响。商业上期望获得低驱动电压、高效率、长使用寿命等特性的有机电致发光器件，因此，开发新型的空穴注入层是非常关键的研究领域。
[0008]早期的OLED器件大多在阳极和发光层之间仅设置一层有机材料，兼顾空穴注入、空穴传输甚至电子阻挡的功能，这种器件结构受限于单一的空穴传输材料，无法使能级达到比较理想的匹配，因此也难以获得非常理想的性能；随着业界对于器件性能的需求日益增长，对于阳极和发光层之间的空穴传输区域的性能需求也日益提升，后将空穴传输材料进一步细分为空穴注入层和空穴传输层两层，此时一般使用单一的三芳胺类材料作为空穴注入层。
[0009]目前业界最先进的器件结构中通常在阳极和发光层之间设置多个有机层以分别实现空穴注入功能、空穴传输功能以及电子阻挡功能。为获得更好的空穴注入效果，往往会在空穴注入层中的空穴传输材料(例如芳胺类化合物)中掺杂一定比例的p型掺杂材料，常见的p型掺杂材料有：
[0010][0011]又例如，US20200087311A1公开了一种具有脱氢苯并二噁唑、脱氢苯并二噻唑或脱氢苯并二硒唑及其类似结构的有机化合物，该有机化合物可用作具有深LUMO的p
‑
型掺杂材料或空穴注入材料。此申请主要关注该有机化合物作为空穴注入层在OLED器件中的应用，其中详细研究了其在蓝光荧光器件中以及铱系磷光器件中的应用，但对其在铂系或其他过渡金属系的磷光器件中的应用性能未给出任何公开或教导。
[0012]US20210009616A1中公开了一种含Pt的有机金属化合物，其结构通式为：
[0013]该申请关注的是该铂络合物与多种主体材料组合使用的器件性能，并未关注其与空穴注入材料组合使用的器件性能，更未关注或教导任何具有与本申请类似母核结构的p型导电掺杂材料与铂系发光体的组合所具有的特质。

技术实现思路

[0014]本专利技术旨在提供一系列新型有机电致发光器件来解决至少部分上述问题。所述新型有机电致发光器件包含阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的第一有机层和第二有机层，所述第一有机层包含具有式1或式2表示的结构的第一化合物，所述第二有机层包含具有式3表示的结构的第二化合物。这种新型有机电致发光器件具有低电压、高效率的优秀特性，具有更好的器件性能，同时也具有更广阔的应用前景。
[0015]根据本专利技术的一个实施例，公开了一种有机电致发光器件，其包括：
[0016]阳极，
[0017]阴极，
[0018]以及设置在阳极和阴极之间的第一有机层和第二有机层；
[0019]其中所述第一有机层包含第一化合物，所述第一化合物具有由式1或式2表示的结构：
[0020][0021]在式1或式2中，
[0022]X每次出现时相同或不同地选自由O，S，Se，NR
’
和CR”R
”’
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光器件，其包括：阳极，阴极，以及设置在阳极和阴极之间的第一有机层和第二有机层；其中所述第一有机层包含第一化合物，所述第一化合物具有由式1或式2表示的结构：在式1或式2中，X每次出现时相同或不同地选自由O，S，Se，NR
’
和CR”R
”’
组成的组；W每次出现时相同或不同地选自由O，S，Se和NR
N
组成的组；L每次出现时相同或不同地选自或其任意组合；环AA是具有至少一个环内双键的4
‑
30个环原子的共轭结构；n每次出现时相同或不同地选自0
‑
10的整数；Y每次出现时相同或不同地选自由CR
L
和N组成的组；环A每次出现时相同或不同地是5元杂环，并且所述5元杂环包含一个环内双键、至少一个N原子和至少一个W；R和R
L
每次出现时相同或不同地表示单取代，多取代，或无取代；在式2中，当L选自且n＝0时，取代基R和R
N
中至少一个是具有至少一个拉电子基的基团；当X选自NR
’
或CR”R
”’
时，R
’
，R”和R
”’
中至少一个是具有至少一个拉电子基的基团；R，R
’
，R”，R
”’
，R
L
和R
N
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，羟基，巯基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7
‑
30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3
‑
30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基锗基，及其组合；式1或式2中相邻的取代基能任选地连接形成环；
其中所述第二有机层包含第二化合物，所述第二化合物具有由式3表示的结构：在式3中，金属M每次出现时相同或不同地选自由Cu，Ag，Au，Ru，Rh，Pd，Os和Pt组成的组；环A1‑
A4每次出现时相同或不同地选自具有6
‑
30个环原子的芳环，具有5
‑
30个环原子的杂芳环，或其组合；L1‑
L4每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：单键，BR
M
，CR
M
R
M
，NR
M
，O，SiR
M
R
M
，PR
M
，S，GeR
M
R
M
，Se，取代或未取代的亚乙烯基，亚乙炔基，取代或未取代的具有5
‑
30个碳原子的亚芳基，取代或未取代的具有3
‑
30个碳原子的亚杂芳基，及其组合；当同时存在两个R
M
时，两个R
M
相同或不同；a1‑
a4每次出现时相同或不同地选自0或1；E1‑
E4每次出现时相同或不同地选自C或N；G1‑
G4每次出现时相同或不同地选自单键，O或S；R
n
每次出现时相同或不同地表示单取代，多取代或无取代；R
n
，R
M
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7
‑
30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3
‑
30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0
‑
20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；相邻的取代基R
n
，R
M
能任选地连接形成环。2.如权利要求1所述的有机电致发光器件，在式1或式2中，X每次出现时相同或不同地选自NR
’
或CR”R
”’
，并且R，R
’
，R”，R
”’
，R
L
和R
N
中至少一个是具有至少一个拉电子基的基团；优选地，R，R
’
，R”和R
”’
中至少一个是具有至少一个拉电子基的基团；更优选地，R，R
’
，R”，R
”’
，R
L
和R
N
每个都是具有至少一个拉电子基的基团。3.如权利要求1所述的有机电致发光器件，在式1或式2中，X每次出现时相同或不同地
选自O，S或Se，并且R，R
L
和R
N
中的至少一个是具有至少一个拉电子基的基团；优选地，R中的至少一个是具有至少一个拉电子基的基团；更优选地，R，R
L
和R
N
每个都是具有至少一个拉电子基的基团。4.如权利要求1
‑
3中任一项所述的有机电致发光器件，其中所述拉电子基的哈米特常数是≥0.05，优选地≥0.3，更优选地≥0.5。5.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其中，所述拉电子基选自由以下组成的组：卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，氮杂芳环基，和被卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，氮杂芳环基中的一个或多个取代的下述任一基团：具有1
‑
20个碳原子的烷基、具有3
‑
20个环碳原子的环烷基、具有1
‑
20个碳原子的杂烷基、具有7
‑
30个碳原子的芳烷基、具有1
‑
20个碳原子的烷氧基、具有6
‑
30个碳原子的芳氧基、具有2
‑
20个碳原子的烯基、具有2
‑
20个碳原子的炔基、具有6
‑
30个碳原子的芳基、具有3
‑
30个碳原子的杂芳基、具有3
‑
20个碳原子的烷硅基、具有6
‑
20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；优选地，所述拉电子基选自由以下组成的组：F，CF3，OCF3，SF5，SO2CF3，氰基，异氰基，SCN，OCN，嘧啶基，三嗪基，及其组合。6.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其中式2中连接L两侧的每次出现时相同或不同地选自：其中，在式4至式7中，X每次出现时相同或不同地选自由O，S，Se，NR
’
和CR”R
”’
组成的组；W每次出现时相同或不同地选自由O，S，Se和NR
N
组成的组；R，R
’
，R”，R
”’
和R
N
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，羟基，巯基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7
‑
30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3
‑
30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基锗基，及其组合；
“
**”代表式4至式7与式2中L的连接位置。7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其中所述第一化合物选自式2结构，其中L为n为0，且所述第一化合物具有由式I至式XVI所表示的任一结构：其中，在式I至式XVI中，X每次出现时相同或不同地选自由O，S，Se，NR
’
和CR”R
”’
组成的组；W每次出现时相同或不同地选自由O，S，Se和NR
N
组成的组；R，R
’
，R”，R
”’
和R
N
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，羟基，巯基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7
‑
30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3
‑
30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基锗基，及其组合；优选地，所述第一化合物具有式I、式II、式V、式IX、式X、式XI和式XVI之一所表示的结构。8.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其中W每次出现时相同或不同地选自O，S或
Se；优选地，W每次出现时相同或不同地选自O或S；更优选地，W是O。9.如权利要求1
‑
7中任一项所述的有机电致发光器件，其中X每次出现时相同或不同地选自由以下结构组成的组：O，S，Se，O，S，Se，
其中，V、U和T每次出现时相同或不同地选自由CR
v
R
u
，NR
v
，O，S和Se组成的组；其中，Ar每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳基，或取代或未取代的具有3
‑
30个碳原子的杂芳基；其中，R1，Q，R
a
，R
b
，R
c
，R
d
，R
e
，R
f
，R
g
，R
h
，R
v
和R
u
在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7
‑
30个碳原子数的芳烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3
‑
30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；优选地，R1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：F，CF3，OCF3，SF5，SO2CF3，氰基，异氰基，SCN，OCN，五氟苯基，4
‑
氰基四氟苯基，四氟吡啶基，嘧啶基，三嗪基，及其组合；其中，Q是具有至少一个拉电子基的基团，且对于上述任一结构中，当R
a
，R
b
，R
c
，R
d
，R
e
，R
f
，R
g
，R
h
，R
v
和R
u
中的一个或多个出现时，其中的至少一个是具有至少一个拉电子基的基团；优选地，所述具有至少一个拉电子基的基团是选自由以下组成的组：F，CF3，OCF3，SF5，SO2CF3，氰基，异氰基，SCN，OCN，五氟苯基，4
‑
氰基四氟苯基，四氟吡啶基，嘧啶基，三嗪基，及其组合；相邻的取代基R1，R
a
，R
b
，R
c
，R
d
，R
e
，R
f
，R
g
，R
h
，R
v
和R
u
能任选地连接形成环；优选地，其中X每次出现时相同或不同地选自由以下结构组成的组：O，S，Se，O，S，Se，更优选地，X选自“*”代表具有上述结构的X与式1中五元环的连接位置，或与式2中环A的连接位置。
10.如权利要求1
‑
7中任一项所述的有机电致发光器件，R，R
L
和R
N
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，羟基，巯基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7
‑
30个碳原子数的芳烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3
‑
30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；优选地，R，R
L
和R
N
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，甲基，异丙基，NO2，SO2CH3，SCF3，C2F5，OC2F5，二苯基甲基硅基，苯基，甲氧基苯基，对甲基苯基，2,6
‑
二异丙基苯基，联苯基，多氟苯基，二氟吡啶基，硝基苯基，二甲基噻唑基，CN，被CN或CF3中的一个或多个取代的乙烯基，被CN或CF3中的一个取代的乙炔基，二甲基膦氧基，二苯基膦氧基，F，CF3，OCF3，SF5，SO2CF3，氰基，异氰基，SCN，OCN，三氟甲基苯基，三氟甲氧基苯基，双(三氟甲基)苯基，双(三氟甲氧基)苯基，4
‑
氰基四氟苯基，被F,CN或CF3中的一个或多个取代的苯基或联苯基，四氟吡啶基，嘧啶基，三嗪基，吡啶基，二苯基硼烷基，氧杂硼杂蒽基，及其组合。11.如权利要求10所述的有机电致发光器件，其中R，R
L
和R
N
每次出现时相同或不同地选自由以下结构组成的组：
优选地，R，R
L
和R
N
在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：
更优选地，在一个由式1或式2表示的第一化合物中两个R相同。12.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述第一化合物选自由化合物1至化合物1164，化合物I
‑
1至化合物I
‑
156，化合物II
‑
1至化合物II
‑
156，化合物III
‑
1至化合物III
‑
156，化合物IV
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1至化合物IV
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156，化合物V
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1至化合物V
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156，化合物VI
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1至化合物VI
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156，化合物VII
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【专利技术属性】
技术研发人员：邝志远，丁华龙，崔至皓，桑明，王珍，王静，夏传军，
申请(专利权)人：北京夏禾科技有限公司，
类型：发明
国别省市：