蒽衍生物咔唑大环化合物、其制备方法及碘阴离子的检测方法技术

本发明专利技术公开了一种蒽衍生物咔唑大环化合物、其制备方法及碘阴离子的检测方法，属于离子识别技术领域。蒽衍生物咔唑大环化合物作为碘阴离子特异性检测的荧光探针，化学通式为：其中，R为氢或具有1到8个碳原子的直链、支链、环状烷基链或其烷氧基。本发明专利技术提出的蒽衍生物咔唑大环化合物，用于对碘阴离子进行检测，通过吸收光谱在360nm处出现新的吸收峰，表明蒽衍生物咔唑大环化合物能够对碘阴离子发生特异性选择；此外，在365nm紫外线均匀照射下，含有碘阴离子的探针溶液出现了颜色变化，表明蒽衍生物咔唑大环化合物对碘阴离子有可视化检测的能力，能够提高碘阴离子的检测速度和准确度。的检测速度和准确度。的检测速度和准确度。

【技术实现步骤摘要】
蒽衍生物咔唑大环化合物、其制备方法及碘阴离子的检测方法


[0001]本专利技术涉及一种蒽衍生物咔唑大环化合物、其制备方法及碘阴离子的检测方法，属于离子识别


技术介绍

[0002]1967年合成冠醚之后，大环化学引起化学家和生物学家的广泛关注。人工合成的大环化合物主要包括环番、葫芦脲、卟啉、环糊精等，它们普遍具有高迁移率、良好热稳定性和高发光量子效率，因此，被广泛应用于超分子化学、生物医学催化化学、药物化学以及材料化学等领域。由于大环化合物具有大环效应，同时可以借助分子内氢键对客体进行预组织，并且由于其具有相对刚性，减少了构象转变造成的能量损失。
[0003]蒽及其衍生物在有机半导体、光电信息材料领域有着重要应用。蒽类化合物具有刚性结构、宽能隙和高荧光量子效率的优点，其自身原料易得、价格便宜，在其1、2位碳上引入不同的基团获得一系列衍生物，能够改善材料的溶解性、化学稳定性，因此，将蒽引入大环结构有重要的研究价值。
[0004]咔唑类化合物的发光性能较好，咔唑基团富电子，所以具有强的给电子能力以及空穴传输能力，因此咔唑基大环化合物具有成为荧光探针的潜力。
[0005]碘阴离子对许多生物化学活动至关重要，存在于许多生物结构中。比如Na
+
/I
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协同转运蛋白(NIS)是一种重要的质膜糖蛋白，介导甲状腺激素发生的碘阴离子转运，并且其还参与多种代谢过程，碘元素的缺乏容易出现多种疾病，除了影响甲状腺，还会造成智力低下以及自身免疫疾病甚至发生癌变。因此，通常需要食物和饮料中的碘作为人体的碘营养补充剂，每日膳食建议碘的剂量为80
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150μg。最近几十年，多种检测碘阴离子的方法被提出，如离子色谱法、电化学检测法、比色法、光谱检测等，其中，光谱检测法的特点是检测速度快、灵敏度高，随着研究人员对检测速度和准确性的要求越来越高，寻找新的碘阴离子检测方法至关重要。
[0006]有鉴于此，确有必要提出一种检测碘阴离子的化合物以及其检测方法，以解决上述问题。

技术实现思路

[0007]本专利技术的目的在于提供一种蒽衍生物咔唑大环化合物、其制备方法及碘阴离子的检测方法，以提高对碘阴离子的检测速度和准确性。
[0008]为实现上述目的，本专利技术提供一种蒽衍生物咔唑大环化合物，作为碘阴离子特异性检测的荧光探针，所述蒽衍生物咔唑大环化合物的化学通式为：
[0009][0010]其中，R为氢或具有1到8个碳原子的直链、支链、环状烷基链或其烷氧基。
[0011]为实现上述目的，本专利技术还提供了一种蒽衍生物咔唑大环化合物的制备方法，包括：
[0012]步骤1：将镁和碘加入第一反应器中，在惰性气体保护下分两次加入干燥的四氢呋喃和溴苯，加热并搅拌至反应完成；
[0013]步骤2：在惰性气体保护下，向第二反应器中加入蒽醌和干燥的四氢呋喃，冷却至低温环境，随后加入步骤1所得的反应液，搅拌至反应完成，经后处理得到产物二苯基蒽二叔醇；
[0014][0015]其中，R为氢或具有1到8个碳原子的直链、支链、环状烷基链或其烷氧基；
[0016]步骤3：将二苯基蒽二叔醇和咔唑加入第三反应器中，加入干燥的二氯甲烷并搅拌，随后加入三氟化硼乙醚，搅拌至反应完成，经后处理得到化合物A1B1；
[0017][0018]步骤4：将化合物A1B1溶于干燥的二氯甲烷，随后加入三氟甲磺酸，搅拌至反应完成，加入碱性水溶液进行淬灭，随后萃取、干燥得到蒽衍生物咔唑大环化合物，合成路线如
下：
[0019][0020]作为本专利技术的进一步改进，步骤1具体为：第一次加入少量的溴苯和四氢呋喃，反应液呈黄褐色，加热并搅拌至反应液呈无色，第二次加入剩余的溴苯和四氢呋喃，搅拌至反应完成。
[0021]作为本专利技术的进一步改进，步骤1和步骤2中的所述惰性气体为氮气。
[0022]作为本专利技术的进一步改进，步骤2具体为：所述低温环境为
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40℃，在
‑
40℃下加入步骤1所得的反应液，随后升温至
‑
5℃进行搅拌反应。
[0023]作为本专利技术的进一步改进，将浸泡过钠丝的四氢呋喃溶液进行蒸馏，以得到所述干燥的四氢呋喃。
[0024]作为本专利技术的进一步改进，步骤1和步骤2中蒽醌、溴苯和镁的当量比为1:5:5；步骤3中二苯基蒽二叔醇、咔唑和三氟化硼乙醚的当量比为1:1:10。
[0025]作为本专利技术的进一步改进，步骤4中碱性水溶液为氢氧化钠水溶液。
[0026]为实现上述目的，本专利技术还提供了一种碘阴离子的检测方法，将前述的蒽衍生物咔唑大环化合物溶于有机溶剂中，并加入四丁基碘化铵，随后置于365nm的紫外灯暗箱内照射一段时间，反应液的颜色由蓝色变为无色。
[0027]作为本专利技术的进一步改进，所述有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、氯仿、1,4
‑
二氧六环、1,2
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二氯乙烷中的一种或多种的混合溶剂。
[0028]本专利技术的有益效果是：
[0029]本专利技术提出了一种蒽衍生物咔唑大环化合物，用于对碘阴离子进行检测，通过吸收光谱在360nm处出现新的吸收峰，表明蒽衍生物咔唑大环化合物能够对碘阴离子发生特异性选择；此外，在365nm紫外线均匀照射下，含有碘阴离子的探针溶液出现了颜色变化，表明蒽衍生物咔唑大环化合物对碘阴离子有可视化检测的能力，能够提高碘阴离子的检测速度和准确度。
附图说明
[0030]图1是本专利技术的蒽衍生物咔唑大环化合物的质谱图。
[0031]图2是本专利技术的蒽衍生物咔唑大环化合物的核磁氢谱图。
[0032]图3是本专利技术的蒽衍生物咔唑大环化合物的紫外(UV)
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荧光(PL)光谱图。
[0033]图4是本专利技术的蒽衍生物咔唑大环化合物对不同阴离子的溶液吸收光谱图。
[0034]图5是本专利技术的蒽衍生物咔唑大环化合物对不同阴离子的溶液发射光谱图。
具体实施方式
[0035]为了使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚，下面结合附图和具体实施例对本专利技术进行详细描述。
[0036]本专利技术提供了一种蒽衍生物咔唑大环化合物，作为碘阴离子特异性检测的荧光探针，其中，蒽衍生物咔唑大环化合物是蒽衍生物和咔唑为构筑模块的大环分子，其化学通式为：
[0037][0038]具体的，R为氢或具有1到8个碳原子的直链、支链、环状烷基链或其烷氧基。
[0039]本专利技术还提供了一种蒽衍生物咔唑大环化合物的制备方法，具体为：
[0040]步骤1：将镁(Mg)和碘(I)加入第一反应器中，在惰性气体保护下分两次加入干燥的四氢呋喃(THF)和溴苯，加热并搅拌至反应完成。
[0041]具体的，将第一反应器的玻璃仪器组装完成后，把Mg(1.74g,5eq)和碘(20mg)加入第一反应器中并通过真空脂和/或密封带进行密封，对第一反应器进行抽真空补惰性气体三本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种蒽衍生物咔唑大环化合物，其特征在于：作为碘阴离子特异性检测的荧光探针，所述蒽衍生物咔唑大环化合物的化学通式为：其中，R为氢或具有1到8个碳原子的直链、支链、环状烷基链或其烷氧基。2.一种蒽衍生物咔唑大环化合物的制备方法，其特征在于，包括：步骤1：将镁和碘加入第一反应器中，在惰性气体保护下分两次加入干燥的四氢呋喃和溴苯，加热并搅拌至反应完成；步骤2：在惰性气体保护下，向第二反应器中加入蒽醌和干燥的四氢呋喃，冷却至低温环境，随后加入步骤1所得的反应液，搅拌至反应完成，经后处理得到产物二苯基蒽二叔醇；其中，R为氢或具有1到8个碳原子的直链、支链、环状烷基链或其烷氧基；步骤3：将二苯基蒽二叔醇和咔唑加入第三反应器中，加入干燥的二氯甲烷并搅拌，随后加入三氟化硼乙醚，搅拌至反应完成，经后处理得到叔醇咔唑L型合成子；步骤4：将叔醇咔唑L型合成子溶于干燥的二氯甲烷，随后加入三氟甲磺酸，搅拌至反应完成，加入碱性水溶液进行淬灭，随后萃取、干燥得到蒽衍生物咔唑大环化合物，合成路线
如下：3.根据权利要求2所述的蒽衍生物咔唑大环化合物的制备方法，其特征在于，步骤1具体为：第一次加入少量的溴苯和四氢呋喃，反应液呈黄褐色，加热并搅拌至反应液呈无色，第二次加入剩余的溴苯和四氢呋喃，搅拌至反应完成。4.根据权利要求2所述的蒽衍生物咔唑大环化合物的制备方法，其特征在于：步骤...

【专利技术属性】
技术研发人员：张广维，高展，魏宁，赵玉龙，解令海，黄维，吴思齐，
申请(专利权)人：南京邮电大学，
类型：发明
国别省市：