一种稠环化合物及含吲哚咔唑的发光组合物和有机电致发光器件制造技术

技术编号:35825440 阅读:21 留言:0更新日期:2022-12-03 13:52
本申请属于有机光电材料与器件技术领域,具体涉及一种稠环化合物及含吲哚咔唑的发光组合物和有机电致发光器件,所述稠环化合物如通式(1)所表示:所述稠环化合物是一种含氮原子的吲哚并咔唑衍生物构成高性能、窄发射光谱的发光材料,可以将所述稠环化合物应用于制备有机电致发光元件、照明元件等。照明元件等。照明元件等。

【技术实现步骤摘要】
一种稠环化合物及含吲哚咔唑的发光组合物和有机电致发光器件


[0001]本申请属于有机光电材料与器件
,具体涉及一种稠环化合物及含吲哚咔唑的发光组合物和有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光二极管(Organic Light

emitting Diode,OLED)技术是一种有机半导体薄膜在外加电压下作用下发光的技术,它具有柔性、自发光、轻薄、低功耗等诸多优势,已经被广泛应用在智能手机、可穿戴设备、车载显示等领域。有机发光材料作为OLED显示技术产业链的关键部分,是技术壁垒的环节之一,探索符合显示面板需求的OLED发光材料具有重要意义。
[0003]根据发光机制,OLED发光材料可分为传统荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光材料等。其中,由铱、铂等配位金属组成的红、绿磷光材料日渐成熟。相较之下,蓝光材料在发光效率、工作寿命和色纯度等方面仍不够理想。一方面,采用磷光和热活化延迟荧光机制的蓝光分子虽然实现了高效率发射,但材料光谱宽、稳定性不足等问题制约着这类材料的商业化应用;另一方面,传统的蓝色荧光体系虽具备良好的器件寿命。但是,如何进一步提升蓝光材料的发光效率,提升蓝光材料的色纯度以及减小光谱半峰宽仍是难点。
[0004]目前高性能的蓝色荧光材料主要采用芘、二苯乙烯以及由上述基团组成的衍生物等作为发光核心,通过匹配合适的芳香胺给电性单元修饰,调控分子的电荷转移态和发光颜色,设计出一系列高效的蓝色荧光新材料(详见U.S.Patent,1992,US5151629、Appl.Phys.Lett.,1999,75,4055.、Chem.Sci.,2016,7,4044.、Org.Electron.,2019,70,1.和Appl.Mater.Inter.,2017,9,26268.)。
[0005]近几年,一种以吲哚并咔唑为分子骨架构筑的蓝色荧光材料受到了关注,这类材料在实现高性能蓝光材料方面存在以下特点:首先,吲哚并咔唑发光核心具有刚性且平面的分子骨架,但是吲哚并咔唑本身的发射峰位普遍小于450nm,其蓝紫光成分偏多;其次,部分以吲哚咔唑为受体单元的蓝光材料已展现出较小的光谱半峰宽(20~35nm),但光谱窄化的内在机理和分子设计规律尚不明确(Adv.Opt.Mater.,2020,8,2000480);最后,这类材料的荧光量子产率普遍在60~80%的水平,所制备的发光器件效率仍然受到制约(详见J.Mater.Chem.C,2019,7,14301.、KR 1020180000323、CN110627822A、CN110291654A、US20190221747A1)。

技术实现思路

[0006]鉴于上述现有技术的不足,本申请的目的在于提供一种稠环化合物及含吲哚咔唑的发光组合物和有机电致发光器件,此稠环化合物是一种含氮原子的吲哚并咔唑衍生物构成高性能、窄发射光谱的发光材料,并将该材料应用于制备有机电致发光元件、照明元件等。稠环化合物如通式(1)所表示:
[0007][0008]其中,环A为取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环、或者取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环;
[0009]R1~R4各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数1~20的烯基、取代或未取代的碳数1~20的炔基、取代或未取代的成环碳数3~20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1~20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳氧基、取代或未取代的碳数1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、

N(R
101
)(R
102
)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂芳基,这些取代基彼此不键合或者键合而形成进一步的环结构;n选自0~4的整数;
[0010]X3~X
16
分别独立地表示为氮原子或碳原子,X3~X
16
中至少包含一个氮原子;X
m
与X
m+1
彼此不键合或键合而进一步形成环结构,m选自3、4、6~8、10、11、13~15;
[0011]Ar1、Ar2、R
101
、R
102
各自独立地为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的的成环碳数6~50芳氧基、取代或未取代的的成环碳数6~50的芳硼基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂芳基。
[0012]在一个或多个实施方式中,式(1)所述化合物优选自如下述结构式(1

1)、式(1

2)或式(1

3)中任一所示的结构:
[0013][0014]式(1

1)、式(1

2)、式(1

3)中,R1~R4、Ar1、Ar2、X1~X
16
与式(1)中的定义相同,n选自0~2的整数;
[0015]Y1~Y
12
分别独立地表示为N原子或C(Ar
m
),m选自3~14中的整数;Ar3~Ar
14
各自独立地为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的的成环碳数6~50芳氧基、取代或未取代的的成环碳数6~50的芳硼基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂芳基。
[0016]在一个或多个实施方式中,式(1)所述化合物优选自如下述结构式(3

1)、式(3

2)、式(3

3)、式(3

4)、式(3

5)、式(3

6)、式(3

7)、式(3

8)、式(3

9)、式(3

10)、式(3

11)或式(3

12)中任一所示的结构:
[0017][0018]式(3

1)、式(3

2)、式(3

3)、式(3

4)、式(3

5)、式(3

6)、式(3

7)、式(3

8)、式(3

9)、式(3

10)、式(本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种稠环化合物,其特征在于,其分子结构通式如(1)所示:其中,环A为取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环、或者取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环;R1~R4各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数1~20的烯基、取代或未取代的碳数1~20的炔基、取代或未取代的成环碳数3~20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1~20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳氧基、取代或未取代的碳数1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、

N(R
101
)(R
102
)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂芳基,这些取代基彼此不键合或者键合而形成进一步的环结构;n选自0~4的整数;X3~X
16
分别独立地表示为氮原子或碳原子,X3~X
16
中至少包含一个氮原子;X
m
与X
m+1
彼此不键合或键合而进一步形成环结构,m选自3、4、6~8、10、11、13~15;Ar1、Ar2、R
101
、R
102
各自独立地为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的的成环碳数6~50芳氧基、取代或未取代的的成环碳数6~50的芳硼基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂芳基。2.根据权利要求1所述的稠环化合物,其特征在于,具有如下述结构式(1

1)、式(1

2)或式(1

3)中任一所示的结构:
式(1

1)、式(1

2)、式(1

3)中,R1~R4、Ar1、Ar2、X1~X
16
与式(1)中的定义相同,n选自0~2的整数;Y1~Y
12
分别独立地表示为N原子或C(Ar
m
),m选自3~14中的整数;Ar3~Ar
14
各自独立地为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的的成环碳数6~50芳氧基、取代或未取代的的成环碳数6~50的芳硼基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂芳基。3.根据权利要求2所述的稠环化合物,其特征在于,具有如下述结构式(3

1)、式(3

2)、式(3

3)、式(3

4)、式(3

5)、式(3

6)、式(3

【专利技术属性】
技术研发人员:王志恒晏志平毕海王悦
申请(专利权)人:季华恒烨佛山电子材料有限公司
类型:发明
国别省市:

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