一种化合物及其制备方法以及氧化损伤修护上的应用。本发明专利技术提供了一种式(I)结构的化合物，其中，R为C2～C9的烷烃。本发明专利技术上述结构的化合物在脂溶性好同时抗氧化能力强。特别对于双氧水损伤的细胞有较好的修护效果，相较于对羟基肉桂酸亦有着显著性差异。对羟基肉桂酸亦有着显著性差异。对羟基肉桂酸亦有着显著性差异。
【技术实现步骤摘要】
一种化合物及其制备方法以及氧化损伤修护上的应用
[0001]本专利技术涉及有机合成
，尤其是涉及一种化合物及其制备方法以及氧化损伤修护上的应用。
技术介绍
[0002]4‑
羟基肉桂酸做为一种天然化合物是木质素的主要成分，具备一定的抗氧化活性，由于具备亲水性的酚羟基及羧基，其脂溶性较差。
[0003]自由基和活性氧是重要的生物活性物质，在生物体系中，氧化损伤不仅存在，而且自由基和活性氧导致的氧化损伤在许多疾病发生和发展中发挥十分重要的作用。
[0004]从某种角度来看，人体几乎所有的器官确实会受到氧化应激带来的伤害，如疲倦、全身无力、机头和关节痛等。由氧化应激水平升高又发的常见疾病有心脏病，癌症等。
[0005]但是过去采用抗氧化手段没有获得特别有效的效果，因此，提供一种新的分子结构，以期望在提升脂溶性同时提升化合物的抗氧化能力是非常必要的。
技术实现思路
[0006]有鉴于此，本专利技术要解决的技术问题在于提供一种化合物，本专利技术提供的化合物在提升脂溶性同时提升化合物的抗氧化能力。
[0007]本专利技术提供了一种式(I)结构的化合物，
[0008][0009]其中，R为C2～C9的烷烃。
[0010]本专利技术提供了一种式(I)结构的化合物的制备方法，包括如下步骤：
[0011]A)Fmoc
‑
L
‑
蛋氨酸、C2～C9烷烃醇在催化剂、溶剂和缚酸剂的作用下反应，得到反应产物；
[0012]B)将所述反应产物和二乙胺混合反应，纯化，蒸馏，得到第一中间体；
[0013]C)将所述第一中间体、对羟基肉桂酸在催化剂、溶剂和缚酸剂的作用下反应，将反应产物萃取、洗涤、干燥、纯化即得。
[0014]优选的，所述催化剂为HOBT和EDCI；所述HOBT和EDCI的摩尔比为(1.0～1.5):(1.2～1.8)；
[0015]所述缚酸剂为三乙胺；所述溶剂为二氯甲烷。
[0016]优选的，所述Fmoc
‑
L
‑
蛋氨酸、C2～C9烷烃醇、催化剂和缚酸剂的摩尔比为：1：(1.0～1.5)：(2.0～3.3)：2。
[0017]优选的，步骤A)所述反应温度为20～30℃，反应时间为8～12h；
[0018]所述反应后还包括加入饱和碳酸氢钠水溶液萃取，收集有机相，有机相再用饱和NaCl水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。
[0019]优选的，步骤B)所述反应产物和二乙胺的体积比为1：0.1～0.2；所述反应温度为20～30℃，反应时间为6～8h；所述纯化为硅胶柱纯化。
[0020]优选的，步骤C)所述第一中间体：对羟基肉桂酸：催化剂：三乙胺的摩尔比为1：(1.0～1.5)：(2.2～3.3)：2。
[0021]优选的，步骤C)所述反应温度为10～15℃，反应时间为6～8h；
[0022]所述反应后还包括加入饱和碳酸氢钠水溶液萃取，再用饱和NaCl水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥、硅胶柱纯化、减压浓缩。
[0023]本专利技术提供了所述的式(I)结构的化合物或上述技术方案所述的制备方法制备得到的式(I)结构的化合物在制备抗氧化损伤产品中的应用。
[0024]本专利技术提供了一种抗氧化损伤产品，包括本专利技术上述技术方案所述的式(I)结构的化合物或上述技术方案所述的制备方法制备得到的式(I)结构的化合物。
[0025]与现有技术相比，本专利技术提供了一种式(I)结构的化合物，其中，R为C2～C9的烷烃。本专利技术上述结构的化合物在脂溶性好同时抗氧化能力强。特别对于双氧水损伤的细胞有较好的修护效果，相较于对羟基肉桂酸亦有着显著性差异。
附图说明
[0026]图1实施例3NMR氢谱；
[0027]图2实施例3NMR碳谱；
[0028]图3为实施例3的细胞活力百分比图。
具体实施方式
[0029]本专利技术提供了一种化合物及其制备方法以及氧化损伤修护上的应用，本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都属于本专利技术保护的范围。本专利技术的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本
技术实现思路
、精神和范围内对本文的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本专利技术技术。
[0030]本专利技术提供了一种式(I)结构的化合物，
[0031][0032]其中，R为C2～C9的烷烃。具体可以为乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷。
[0033]按照本专利技术，所述式(I)结构的化合物具体为为式(I
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1)～式(I
‑
4)
[0034][0035][0036]本专利技术提供了一种式(I)结构的化合物的制备方法，包括如下步骤：
[0037]A)Fmoc
‑
L
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蛋氨酸、C2～C9烷烃醇在催化剂、溶剂和缚酸剂的作用下反应，得到反应产物；
[0038]B)将所述反应产物和二乙胺混合反应，纯化，蒸馏，得到第一中间体；
[0039]C)将所述第一中间体、对羟基肉桂酸在催化剂、溶剂和缚酸剂的作用下反应，将反应产物萃取、洗涤、干燥、纯化即得。
[0040]本专利技术提供的式(I)结构的化合物的制备方法首先将Fmoc
‑
L
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蛋氨酸、C2～C9烷烃醇在催化剂、溶剂和缚酸剂的作用下反应，得到反应产物；
[0041]本专利技术所述催化剂为HOBT和EDCI；所述HOBT和EDCI的摩尔比优选为(1.0～1.5):(1.2～1.8)；更优选为(1.1～1.4):(1.3～1.7)；所述缚酸剂为三乙胺；所述溶剂为二氯甲烷。
[0042]按照本专利技术，所述Fmoc
‑
L
‑
蛋氨酸、C2～C9烷烃醇、催化剂和缚酸剂的摩尔比优选
为：1：(1.0～1.5)：(2.0～3.3)：2；更优选为1：(1.1～1.4)：(2.4～3.1)：2。
[0043]本专利技术所述反应温度为20～30℃，反应时间为8～12h；更优选为22～28℃，反应时间为9～11h。
[0044]TLC跟检，所述反应后还包括加入饱和碳酸氢钠水溶液萃取，收集有机相，有机相再用饱和NaCl水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。
[0045]将所述反应产物和二乙胺混合反应，纯化，蒸馏，得到第一中间体。
[0046]将上述得到的有机溶液置于反应瓶中，加入二乙胺溶液，控制温度在反应，硅胶柱纯化，减压蒸馏得到第一中间体。
[0047]本专利技术所述反应产物和二乙胺的体积比为1：0.1～0.2；所述反应温度为20～30℃，反应时间为6～8h；TLC检测反应，所述纯化为硅胶柱纯化。
[0048]本专利技术对于所述硅胶柱纯化和减压蒸馏不进行限定，本领域技术人员熟知的即可。本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种式(I)结构的化合物，其中，R为C2～C9的烷烃。2.一种式(I)结构的化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：A)Fmoc
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L
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蛋氨酸、C2～C9烷烃醇在催化剂、溶剂和缚酸剂的作用下反应，得到反应产物；B)将所述反应产物和二乙胺混合反应，纯化，蒸馏，得到第一中间体；C)将所述第一中间体、对羟基肉桂酸在催化剂、溶剂和缚酸剂的作用下反应，将反应产物萃取、洗涤、干燥、纯化即得。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为HOBT和EDCI；所述HOBT和EDCI的摩尔比为(1.0～1.5):(1.2～1.8)；所述缚酸剂为三乙胺；所述溶剂为二氯甲烷。4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述Fmoc
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L
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蛋氨酸、C2～C9烷烃醇、催化剂和缚酸剂的摩尔比为：1：(1.0～1.5)：(2.0～3.3)：2。5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤A)所述反应温度为20～30℃，反应时间...
【专利技术属性】
技术研发人员：戴跃锋，肖清炜，张廷志，颜少慰，宋冬梅，
申请(专利权)人：水羊化妆品制造有限公司，
类型：发明
国别省市：
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