一种二氢呋喃-2-酮化合物及其制备方法技术

本发明专利技术提供一种二氢呋喃

【技术实现步骤摘要】
一种二氢呋喃
‑2‑
酮化合物及其制备方法


[0001]本专利技术涉及有机合成
，尤其涉及一种二氢呋喃
‑2‑
酮化合物及其制备方法。

技术介绍

[0002]二氢呋喃
‑2‑
酮是存在于自然界的一类重要杂环化合物,许多药物或药物中间体中均含有二氢呋喃
‑2‑
酮单元。有研究表明：二氢呋喃
‑2‑
酮类衍生物具有抗肿瘤和抗细菌真菌等药理活性。如：卡泊芬净(Kalafungint)具有很好的抗真菌活性。
[0003]2020年，周其林课题组报道了采用铱催化合成二氢呋喃
‑2‑
酮(Iridium
‑
Catalyzed Asymmetric Hydrogenation ofγ
‑
andδ
‑
Ketoacids for Enantioselective Synthesis ofγ
‑
andδ
‑
Lactones.Organic Letters 202022(3),818
‑
822)，虽然反应高效，但是催化剂成本较高、反应时间长，基于上述因素特别研发了一种二氢呋喃
‑2‑
酮化合物及其制备方法，相对于传统的贵金属法具有成本优势，且反应时间短，简洁高效、反应条件温和。

技术实现思路

[0004]本本专利技术的目的在于提供一种二氢呋喃
‑2‑
酮化合物及其制备方法，其制备方法相对于传统的贵金属法具有成本优势，该方法以N
‑
甲氧基
‑3‑
苯基丙酰胺作为原料，一步合成二氢呋喃
‑2‑
酮类化合物，方法简洁、快速、底物适用性广。
[0005]本专利技术的目的是通过下述技术方案予以实现：一种二氢呋喃
‑2‑
酮化合物，化合物具有式I所示结构：
[0006][0007]其中，R1为
‑
H、卤素基团、甲氧基或甲基；R2,R3为烷基或氢。
[0008]进一步地，所述卤素基团包括
‑
F、
‑
Cl或
‑
Br。
[0009]进一步地，包括以下步骤：
[0010]将N
‑
甲氧基
‑3‑
苯基丙酰胺、催化剂、甲醇和有机溶剂混合，进行合成反应，得到二氢呋喃
‑2‑
酮化合物,所述N
‑
甲氧基
‑3‑
苯基丙酰胺有式II所示结构；
[0011][0012]进一步地，所述N
‑
甲氧基
‑3‑
苯基丙酰胺为N
‑
甲氧基
‑3‑
苯基丙酰胺、N
‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑3‑
苯基丙酰胺或N
‑
新戊酰氧基
‑3‑
苯基丙酰胺。
[0013]进一步地，所述有机溶剂为1,2
‑
二氯乙烷、1,4二氧六环或四氢呋喃。
[0014]进一步地，所述催化剂为氯化亚铁或氯化铁；
[0015]所述N
‑
甲氧基
‑3‑
苯基丙酰胺与催化剂的摩尔百分比为20
‑
40％。
[0016]进一步地，所述合成反应的温度为70
‑
80℃，所述合成反应的时间为10
‑
12h。
[0017]一种二氢呋喃
‑2‑
酮的制备方法，具体地：将N
‑
甲氧基
‑3‑
苯基丙酰胺1b，0.10M、氯化亚铁40mol％及甲醇1eq,0.10M加入到1,4二氧六环中混合，将所得反应溶液在氮气与光照条件下加热到70℃，进行合成反应10h，将所得反应液过滤，将所得滤液柱层析分离，得到:5
‑
苯基二氢呋喃
‑
2(3H)
‑
酮(4b),分离收率为78％；
[0018]合成反应方程式如下：
[0019][0020]一种二氢呋喃
‑2‑
酮的制备方法，具体地：将N
‑
甲氧基
‑
2，2
‑
二甲基
‑3‑
苯基丙酰胺1a，0.10M、氯化亚铁40mol％及甲醇1eq,0.10M加入到1,4二氧六环中混合，将所得反应溶液在氮气与光照条件下加热到70℃，进行合成反应10h，将所得反应液过滤，将所得滤液柱层析分离，得到3，3
‑
二甲基
‑5‑
苯基二氢呋喃
‑
2(3H)
‑
酮(4a)，分离收率为69％；
[0021]合成反应方程式如下：
[0022][0023]一种二氢呋喃
‑2‑
酮的制备方法，将N
‑
甲氧基
‑3‑
(对甲苯基)丙酰胺1f，0.10M、氯化亚铁40mol％及甲醇1eq,0.10M加入到1,4二氧六环中混合，将所得反应溶液在氮气与光照条件下加热到70℃，进行合成反应10h，将所得反应液过滤，将所得滤液柱层析分离，得到5
‑
(对甲苯基)二氢呋喃
‑
2(3H)
‑
酮(4f)，分离收率为68％；
[0024]合成反应方程式如下：
[0025][0026]与现有技术相比，本专利技术的有益效果是：
[0027]本专利技术提供了二氢呋喃
‑2‑
酮类化合物的制备方法，该方法不使用贵金属，反应条件简单且温和；
[0028]本专利技术所述方法以简单易得的N
‑
甲氧基
‑3‑
苯基丙酰胺为原料，一步合成二氢呋喃
‑2‑
酮类化合物，方法简洁、快速、底物适用性广。
附图说明
[0029]图1为二氢呋喃
‑2‑
酮结构示意图；
[0030]图2为合成反应方程式。
具体实施方式
[0031]下面将结合本专利技术实施例中的附图，对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例，基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。
[0032]结合图1
‑
2具体对本专利技术做进一步阐述，一种二氢呋喃
‑2‑
酮化合物，化合物具有式I所示结构：
[0033][0034]其中，R1为
‑
H、卤素基团、甲氧基或甲基；R2,R3为烷基或氢。
[0035]本专利技术进一步优选的技术方案是，所述烷基为甲基、乙基。
[0036]本专利技术进一步优选的技术方案是，所本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种二氢呋喃
‑2‑
酮化合物，其特征在于，化合物具有式I所示结构：其中，R1为
‑
H、卤素基团、甲氧基或甲基；R2,R3为烷基或氢。2.根据权利要求1所述的一种二氢呋喃
‑2‑
酮化合物，其特征在于，所述卤素基团包括
‑
F、
‑
Cl或
‑
Br。3.根据权利要求1或2所述的一种二氢呋喃
‑2‑
酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将N
‑
甲氧基
‑3‑
苯基丙酰胺、催化剂、甲醇和有机溶剂混合，进行合成反应，得到二氢呋喃
‑2‑
酮化合物,所述N
‑
甲氧基
‑3‑
苯基丙酰胺有式II所示结构；4.根据权利要求3所述的一种二氢呋喃
‑2‑
酮的制备方法，其特征在于，所述N
‑
甲氧基
‑3‑
苯基丙酰胺为N
‑
甲氧基
‑3‑
苯基丙酰胺、N
‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑3‑
苯基丙酰胺或N
‑
新戊酰氧基
‑3‑
苯基丙酰胺。5.根据权利要求3所述的一种二氢呋喃
‑2‑
酮的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为1,2
‑
二氯乙烷、1,4二氧六环或四氢呋喃。6.根据权利要求3所述的一种二氢呋喃
‑2‑
酮的制备方法，其特征在于，所述催化剂为氯化亚铁或氯化铁；所述N
‑
甲氧基
‑3‑
苯基丙酰胺与催化剂的摩尔百分比为20
‑
40％。7.根据权利要求3所述的一种二氢呋喃
‑2‑
酮的制备方法，其特征在于，所述合成反应的温度为70
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：邱观音生，邓杨玲，张志德，
申请(专利权)人：嘉兴学院，
类型：发明
国别省市：