氨基环状化合物、有机电致发光材料和有机电致发光装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及一种氨基环状化合物、有机电致发光材料和有机电致发光装置，特别是所述氨基环状化合物的结构如式1所示，提供了一种新颖的具有非常高抗三线态解离能的空穴传输材料，具有三线态解离能(TN

【技术实现步骤摘要】
氨基环状化合物、有机电致发光材料和有机电致发光装置


[0001]本专利技术涉及电致发光器件材料
，尤其涉及一种具有三线态稳定基团的特定排列的氨基环状化合物及包含该氨基环状化合物的有机电致发光材料和有机电致发光装置。

技术介绍

[0002]含有有机、有机金属和/或聚合物半导体的电子器件正变得越来越重要，并且出于成本考虑和由于其性能而被用于许多商业产品中。此处的实例包括复印机、有机或聚合物发光二极管(OLED或PLED)中以及读出和显示器件中的有机类电荷传输材料(例如三芳基胺类空穴传输体)或复印机中的有机感光体。有机太阳能电池(O
‑
SC)、有机场效应晶体管(O
‑
FET)、有机薄膜晶体管(O
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TFT)、有机集成电路(O
‑
IC)、有机光放大器和有机激光二极管(O
‑
laser)正处于开发的后期并且可具有重大的未来意义。
[0003]一般来说，OLED包含阳极、阴极和有机发光单元。最后一者包含数个功能层，如空穴或电子注入层、空穴或电子传输层和有机发光层。蒸发技术是用于制造OLED器件的最常用技术。然而，其显示了显著的成本缺点，特别是对于大面积器件更是如此，因为在多种不同的室中进行多级真空工艺非常昂贵并且必须被非常精确地控制。具体地，所述工艺应该能以低成本进行生产制造。同时，该工艺应适用于制造非常小的单元结构，从而能够通过该工艺获得高分辨率屏幕。
[0004]另一个问题特别是有机电致发光器件需达到指定目的的能量效率。在基于一种或多种OLED材料的有机发光二极管的情况下，其外量子效率应该足够高。此外，还应需要尽可能低的电压来达到指定发光密度。更具体地，直接连接到发光层、特别是空穴传输层和过渡层对相邻发光层的特性具有很大的影响。直接连接到空穴传输层的空穴注入层的质量在OLED的性能中也起着重要的作用。
[0005]目前，为了进一步提升器件的寿命和效率，还会在空穴传输层和发光层之间加入辅助层，使得从阳极转移的空穴能够平稳地移动到发光层，并且可以阻挡从阴极转移的电子，以将电子限制在发光层内，减少空穴传输层与发光层之间的势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压，进一步增加空穴的利用率，从而改善器件的发光效率和寿命。目前作为发光辅助层的材料有限，同时发光辅助层的参数要求尚未明确。同时，目前现有的双咔唑类单体，在合成和使用过程中，具有合成收率低，溶解性差等情况。

技术实现思路

[0006]为解决现有技术的不足，本专利技术提出TSM
‑
三线态稳定体triplet
‑
state stability matrix的概念，提高整个分子的抗三线态破坏能力，同时使得处于激发态的电荷载流子稳定化(Triplet
‑
states Bond dissociation energy(TN
‑
BDE)>0.2ev)，同时该三线态稳定体的加入显著改善了化合物理化性能，有利于提升器件效率，延长器件寿命。
[0007]本专利技术的一个目的是提供一个新颖的含胺化合物。尤其是，提供一种新颖的具有
非常高抗三线态解离能的空穴传输材料。更进一步，提供一种具有三线态解离能(TN
‑
BDE)大于0.2ev的空穴传输材料，且具有良好的空穴传输特性和电子耐受性。更进一步，优选提供一种具有三线态解离能TN
‑
BDE>＝0.4ev的空穴传输材料。
[0008]具体的，本专利技术涉及一种氨基环状化合物，其结构可以用式1表示：
[0009][0010]在上述式1中，
[0011]N1和N2彼此相同或不同的表示含氮环状结构；
[0012]o/q独立的表示0、1、2、3或4；
[0013]p表示0、1或2；
[0014]R1、R2和R3彼此独立的表示H、D、F、Cl、Br、I、N(R)2、CN、NO2、Si(R)3、B(OR)2、C(＝O)R、P(＝O)(R)2、S(＝O)R、S(＝O)2R、OSO2R，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，具有5至60个C原子的芳基或杂芳基，上述基团中的每个氢可以被一个或多个基团R取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR、P(＝O)(R)、SO、SO2、NR、O、S或CONR代替；
[0015]L1和L2彼此相同或不同的表示为单键或二价基团，其中所述二价基团选自具有1～10个碳原子的直链亚烷基基团、具有3～10个碳原子的支链或环状的亚烷基基团、具有5～60芳族环原子并且可以被一个或多个非芳族基团取代的芳族或杂芳族环系、NR、O或S；
[0016]Ar1选自C5
‑
C60芳杂环基团，其中上述基团中的每个氢可以被一个或多个基团R取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR、P(＝O)(R)、SO、SO2、NR、O、S或CONR代替；
[0017]Ar2选自C6
‑
C60芳基基团、包含至少一个杂原子的C5
‑
C60芳杂环基团、C3
‑
C60脂环族基团或C1
‑
C50烷基基团，其中上述基团中的每个氢可以被一个或多个基团R取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR、P(＝O)(R)、SO、SO2、NR、O、S或CONR代替；
[0018]其中环A、B、C相同或不同地代表具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在可被一个或多个基团R取代；
[0019]基团R相同或不同地标识H、D、F，具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中，一个或多个H原子可以被F代替；
[0020]两个或更多个基团R可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系。
[0021]进一步地，所述式1所示结构的氨基环状化合物可由以下式1
‑
1至式1
‑
19中的任一个表示：
[0022][0023][0024]Ar1、Ar2各自选自式3
‑
1至式3
‑
9所表示的结构；
[0025][0026][0027]其中，环F、G、H、I各自独立地表示碳原子数为C6～C60的稠环芳基、R取代的碳原子数为C6～C60的稠环芳基、碳原子数为C5～C60的杂稠环芳基、R取代的碳原子数为C5～C60的杂稠环芳基、碳原子数为C3～C30的环烷基或R取代本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种氨基环状化合物，其结构由式1表示：在上述式1中，N1和N2彼此相同或不同的表示含氮环状结构；o/q独立的表示0、1、2、3或4；p表示0、1或2；R1、R2和R3彼此独立的表示H、D、F、Cl、Br、I、N(R)2、CN、NO2、Si(R)3、B(OR)2、C(＝O)R、P(＝O)(R)2、S(＝O)R、S(＝O)2R、OSO2R，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，具有5至60个C原子的芳基或杂芳基，上述基团中的每个氢可以被一个或多个基团R取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR、P(＝O)(R)、SO、SO2、NR、O、S或CONR代替；L1和L2彼此相同或不同的表示为单键或二价基团，其中所述二价基团选自具有1～10个碳原子的直链亚烷基基团、具有3～10个碳原子的支链或环状的亚烷基基团、具有5～60芳族环原子并且可以被一个或多个非芳族基团取代的芳族或杂芳族环系、NR、O或S；Ar1选自C5
‑
C60芳杂环基团，其中上述基团中的每个氢可以被一个或多个基团R取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR、P(＝O)(R)、SO、SO2、NR、O、S或CONR代替；Ar2选自C6
‑
C60芳基基团、包含至少一个杂原子的C5
‑
C60芳杂环基团、C3
‑
C60脂环族基团或C1
‑
C50烷基基团，其中上述基团中的每个氢可以被一个或多个基团R取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR、P(＝O)(R)、SO、SO2、NR、O、S或CONR代替；其中环A、B、C相同或不同地代表具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在可被一个或多个基团R取代；基团R相同或不同地标识H、D、F，具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中，一个或多个H原子可以被F代替；两个或更多个基团R可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系。2.如权利要求1所述的氨基环状化合物，其特征在于，所述式1所示结构的氨基环状化合物可由以下式1
‑
1至式1
‑
19中的任一个表示：
Ar1、Ar2各自选自式3
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1至式3
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9所表示的结构；
其中，环F、G、H、I各自独立地表示碳原子数为C6～C60的稠环芳基、R取代的碳原子数为C6～C60的稠环芳基、碳原子数为C5～C60的杂稠环芳基、R取代的碳原子数为C5～C60的杂稠环芳基、碳原子数为C3～C30的环烷基或R取代的碳原子数为C3～C30的环烷基，所述环烷基中任意一个或多个不相连的
‑
CH2
‑
任选被
‑
RC＝CR
‑
、
‑
C≡C
‑
、
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Si(R)2
‑
、
‑
Ge(R)2
‑
、
‑
Sn(R)2
‑
、
‑
C＝O
‑
、
‑
C＝S
‑
、
‑
C＝Se
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、
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C＝NR
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、
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P(＝O)(R)
‑
、
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SO
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【专利技术属性】
技术研发人员：谢再锋，刘嵩远，张增林，魏天宇，邵哲，
申请(专利权)人：石家庄诚志永华显示材料有限公司，
类型：发明
国别省市：