一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用，该化合物分子式如通式(I)所示：该化合物以苯并萘并呋喃为骨架与芳胺类基团进行连接，苯并萘并呋喃具有刚性平面结构，并通过连接芳基、环烷基等进一步降低分子的对称性，增加分子的构象异构体，使化合物不易结晶、不易聚集，具有良好的成膜性和热稳定性和较高的玻璃化温度；芳胺基团使得其有很强的空穴传输能力，单三芳胺结构能够降低分子的结晶性，降低分子的平面性，阻止分子在平面上移动的同时，高的空穴传输速率能够降低器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的效率和寿命。机电致发光器件的效率和寿命。机电致发光器件的效率和寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术发光材料
，涉及一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]现有技术中有机电致发光(OLED)器件技术既可以用来制造显示产品，也可以用于制作照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构，为了提高有机电气元件的效率和稳定性，有机物层通常由各种不同物质构成的多层结构组成。
[0003]在这种有机发光二极管中，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层。产生的激子在迁移至基态时产生具有特定波长的光。它具有如下结构：阳极、阴极以及介于两者之间的有机材料层。为了提高有机EL元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。其中，具有传输空穴功能的层，例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等可改变空穴到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等，对电子器件的性能数据具有巨大影响。
[0004]为了提高发光效率、寿命等问题，通常会在空穴输送层和发光层之间加入发光辅助层(即设置多层空穴输送层)提高器件寿命和效率。发光辅助层能够起到减少空穴传输层与发光层之间的势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压的作用，进一步增加空穴的利用率，从而改善器件的发光效率和寿命，降低驱动电压。但是现有能够形成发光辅助层的功能材料较少，特别是，OLED的寿命和发光效率提升不明显，玻璃化转变温度较低等问题，导致因此开发更高性能的有机功能材料，满足面板制造企业的要求，显得尤为重要。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的之一是提供一种新型有机电致发光化合物。
[0006]为了达到上述目的，本专利技术采用如下技术方案：
[0007]一种有机电致发光化合物，其分子式如通式(I)所示：
[0008][0009]Ar1为苯环，并与相邻的二苯并呋喃的苯环稠合；
[0010]Ar2为经取代或未经取代的C6
‑
C30芳基、经取代或未经取代的3元
‑
30元杂芳基，其
杂原子选自氧、氮、硫；
[0011]R1选自取代或未经取代的C3
‑
C30环烷基、取代或未经取代的3元
‑
30元杂环烷基，其杂原子选自氧、氮、硫；经取代或未经取代的C6
‑
C30芳基、经取代或未经取代的3元
‑
30元杂芳基，其杂原子选自氧、氮、硫；
[0012]R2‑
R5各自独立地选自氢、氘、卤素基团、取代或未经取代的C1
‑
C30烷基，取代或未经取代的C3
‑
C30环烷基、取代或未经取代的3元
‑
30元杂环烷基，其杂原子选自氧、氮、硫；经取代或未经取代的C6
‑
C30芳基、经取代或未经取代的3元
‑
30元杂芳基，其杂原子选自氧、氮、硫。
[0013]本说明中，“取代”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：C1
‑
C20烷基、C1
‑
C20烷氧基、C6
‑
C30的芳基、C6
‑
C30的杂芳基，其中杂原子选自氧、氮、硫。
[0014]进一步的，上述有机电致发光化合物其分子式如通式(II
‑
1)
‑
(II
‑
3)所示：
[0015][0016]进一步的，所述R1选自以下结构式：
[0017][0018]其中上述式中*表示为连接点。
[0019]进一步的，上述有机电致发光化合物其分子式如通式(III
‑
1)
‑
(III
‑
15)所示：
[0020][0021]进一步的，所述Ar2选自以下结构式：
[0022][0023]其中，R6选自经取代或未经取代的C1
‑
C15烷基，经取代或未经取代的C6
‑
C18芳基、经取代或未经取代的3元
‑
18元杂芳基，其杂原子选自氧、氮、硫，取代或未经取代的C1
‑
C18烷基；上述式中*表示为连接点。
[0024]进一步的，R2‑
R5各自独立地选自氢、氘、卤素基团、取代或未经取代的C1
‑
C20烷基，取代或未经取代的C3
‑
C20环烷基、取代或未经取代的3元
‑
20元杂环烷基，其杂原子选自氧、氮、硫；经取代或未经取代的C6
‑
C20芳基、经取代或未经取代的3元
‑
20元杂芳基，其杂原子选自氧、氮、硫。
[0025]更进一步的，所述通式1由以下式(1)
‑
(126)中的任一表示：
[0026][0027][0028][0029][0030][0031][0032][0033][0034][0035]本专利技术的第二个目的在于提供一种如上述有机电致发光化合物的制备方法，采用如下技术方案：
[0036]一种有机电致发光化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0037](1)将原料A和原料B溶于有机溶剂后，在N2氛围下加入Pd2(dba)3、P(t
‑
Bu)3和t
‑
BuONa，升温至110
‑
120℃并搅拌反应10
‑
12h，反应结束后进行抽滤、洗涤、干燥、蒸发、纯化，得到中间体1所示化合物；
[0038](2)在N2保护下，将中间体1、原料C、Pd2(dba)3、P(t
‑
Bu)3和t
‑
BuONa，升温至110
‑
120℃并搅拌反应12
‑
14h，反应结束后进行抽滤、洗涤、干燥、蒸发、纯化，得到通式1所示化合物；
[0039]具体合成路线如反应式I所示：
[0040][0041]式中R1～R5、Ar1、Ar2具有如上述所给定义。
[0042]进一步的，一种有机电致发光化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0043]将原料A和原料B溶于甲苯后，在N2氛围下加入Pd2(dba)3、P(t
‑
Bu)3和t
‑
BuONa，升温至110
‑
120℃并搅拌反应10
‑
12h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其分子式如通式(I)所示：Ar1为苯环，并与相邻的二苯并呋喃的苯环稠合；Ar2为经取代或未经取代的C6
‑
C30芳基、经取代或未经取代的3元
‑
30元杂芳基，其杂原子选自氧、氮、硫；R1选自取代或未经取代的C3
‑
C30环烷基、取代或未经取代的3元
‑
30元杂环烷基，其杂原子选自氧、氮、硫；经取代或未经取代的C6
‑
C30芳基、经取代或未经取代的3元
‑
30元杂芳基，其杂原子选自氧、氮、硫；R2‑
R5各自独立地选自氢、氘、卤素基团、取代或未经取代的C1
‑
C30烷基，取代或未经取代的C3
‑
C30环烷基、取代或未经取代的3元
‑
30元杂环烷基，其杂原子选自氧、氮、硫；经取代或未经取代的C6
‑
C30芳基、经取代或未经取代的3元
‑
30元杂芳基，其杂原子选自氧、氮、硫。2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，其分子式如通式(II
‑
1)
‑
(II
‑
3)所示：3.根据权利要求1或2所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，R1选自以下结构式：其中上述式中*表示为连接点。4.根据权利要求1或2所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，其分子式如通式
(III
‑
1)
‑
(III
‑
15)所示：5.根据权利要求1或2所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，Ar2选自以下结构式：
其中R6选自经取代或未经取代的C1
‑
C15烷基，经取代或未经取代的C6
‑
C18芳基、经取代或未经取代的3元
‑
18元杂芳基，其杂原子选自氧、氮、硫，取代或未经取代的C1
‑
C18烷基；上述式中*表示为连接点。
6.根据权利要求1或2...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪康，马晓宇，孙向南，金成寿，唐志杰，李金磊，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：