有机电场发光元件制造技术

提供一种发光效率得到改善、并且驱动时的稳定性得到充分确保、从而在实用上有用的有机EL元件。一种有机电场发光元件，其中，发光层包含相互不同的两个主体材料以及掺杂剂材料，所述主体材料的一个为通式(1)所表示的化合物，所述主体材料的另一个为通式(2)所表示的化合物。〔环A为式(1a)所表示的杂环，X为N或С

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电场发光元件


[0001]本专利技术涉及一种有机电场发光元件(以下，称为有机EL元件)，详细而言涉及一种包含特定的混合主体材料的有机EL元件。

技术介绍

[0002]通过对有机EL(电致发光，electroluminescence)元件施加电压，而分别自阳极将空穴注入至发光层，自阴极将电子注入至发光层。而且，在发光层中，所注入的空穴与电子再结合而生成激子。此时，根据电子自旋(electron spin)的统计法则，以1：3的比例生成单重态激子及三重态激子。关于使用由单重态激子产生的发光的荧光发光型有机EL元件，认为内部量子效率的极限为25％。另一方面，已知使用由三重态激子产生的发光的磷光发光型有机EL元件在自单重态激子有效率地进行系间跨越(intersystem crossing)的情况下，将内部量子效率提高至100％。
[0003]进而，最近正在开发利用延迟荧光的高效率的有机EL元件。例如在专利文献1中公开有一种有机EL元件，其利用了作为延迟荧光的机制之一的三重态
‑
三重态融合(Triplet
‑
Triplet Fusion，TTF)机制。TTF机制利用通过两个三重态激子的碰撞而生成单重态激子的现象，认为理论上将内部量子效率提高至40％。但是，与磷光发光型有机EL元件相比较，效率低，因此要求进一步的效率的改良、及低电压特性。
[0004]另外，在专利文献2中公开有一种有机EL元件，其利用了热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)机制。TADF机制是利用如下现象的机制：在单重态能级与三重态能级的能量差小的材料中，产生自三重态激子向单重态激子的逆系间跨越；认为理论上将内部量子效率提高至100％。
[0005]但是，在任一机制中，效率、寿命均有提高的余地，此外对于驱动电压的降低，也要求改善。
[0006]另一方面，在专利文献3、专利文献4中，关于对缩合杂环进行了取代的吲哚并咔唑化合物，公开有作为主体材料的用途。另外，在专利文献5、专利文献6中，公开有使用吲哚并咔唑化合物作为混合主体材料的情况。另外，在专利文献7中，公开了一种使用缩合杂环在含氮6元环上进行了取代的化合物与咔唑化合物的混合主体材料的有机EL元件。进而，在专利文献8中，公开了一种使用缩合杂环在含氮6元环上进行了取代的吲哚并咔唑化合物、与芳基进行了取代的特定吲哚并咔唑化合物的混合主体材料的有机EL元件。另外，进而在专利文献9、及专利文献10中公开了一种使用吲哚并咔唑化合物彼此的混合主体材料的有机EL元件。
[0007]但是，在这些有机EL元件中，任一者均不可谓具有充分的特性，期望特别是效率、电压的进一步的改良。
[0008]现有技术文献
[0009]专利文献
[0010]专利文献1：WO2010/134350号
[0011]专利文献2：WO2011/070963号
[0012]专利文献3：WO2013/137001号
[0013]专利文献4：WO2013/122402号
[0014]专利文献5：WO2016/023608号
[0015]专利文献6：WO2018/198844号
[0016]专利文献7：日本专利特开2014
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157947号公报
[0017]专利文献8：WO2018236092号
[0018]专利文献9：WO2016042997号
[0019]专利文献10：WO2010098246号

技术实现思路

[0020]专利技术所要解决的问题
[0021]为了将有机EL元件应用于平板显示器(flat panel display)等显示元件中，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。鉴于所述现状，本专利技术的目的在于提供一种效率高且实现低电压特性的实用上有用的有机EL元件。
[0022]解决问题的技术手段
[0023]本专利技术人等人进行了努力研究，结果发现，通过在发光层中使用了特定的混合主体材料的有机电场发光元件可解决所述课题，从而完成了本专利技术。
[0024]即，本专利技术是一种有机电场发光元件，为在相向的阳极与阴极之间具有多个有机层的有机电场发光元件，且其特征在于：有机层具有至少一个发光层，所述发光层包含相互不同的两个主体材料以及掺杂剂材料，所述主体材料中的一个为下述通式(1)所表示的化合物，所述主体材料中的另一个为下述通式(2)所表示的化合物。
[0025][化1][0026][0027][0028]〔此处，环A为式(1a)所表示的杂环，环A与邻接的环在任意位置缩合，
[0029]X表示N或С
‑
Ar'，X中的至少一个表示N；
[0030]Y表示O、S、N
‑
Ar3、或C
‑
Ar4Ar5；
[0031]Z1～Z4中的任一个为与包含X的六元环键结的碳原子，其以外以及Z5～Z8分别独立
地表示С
‑
Ar'、或N，在Ar'存在多个的情况下可相同也可不同；
[0032]Ar、Ar'及Ar1～Ar5分别独立地表示氢、重氢、卤素、氰基、硝基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰基氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的连结芳香族基；再者，在这些基具有氢原子的情况下，所述氢原子也可经重氢或卤素取代；
[0033]a、及b表示取代数，且分别独立地表示1～4的整数；另外，c表示取代数，且表示1～2的整数；〕
[0034][化2][0035][0036][0037]〔此处，环B为式(2a)所表示的杂环，环B与邻接的环在任意位置缩合，
[0038]Ar6、及Ar7分别独立地表示氢、重氢、卤素、氰基、硝基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰基氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的连结芳香族基；再者，在这些基具有氢原子的情况下，所述氢原子也可经重氢或卤素取代；
[0039]d、及e表示取代数，且分别表示1～4的整数；另外，f表示取代数，且表示本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种有机电场发光元件，为在阳极与阴极之间具有多个有机层的有机电场发光元件，且其特征在于：有机层具有至少一个发光层，所述发光层包含相互不同的两个主体材料以及掺杂剂材料，所述主体材料中的一个为下述通式(1)所表示的化合物，所述主体材料中的另一个为下述通式(2)所表示的化合物，[化1]〔此处，环A为式(1a)所表示的杂环，环A与邻接的环在任意位置缩合，X表示N或С
‑
Ar'，X中的至少一个表示N；Y表示O、S、N
‑
Ar3、或C
‑
Ar4Ar5；Z1～Z4中的任一个为与包含X的六元环键结的碳原子，其以外以及Z5～Z8分别独立地表示С
‑
Ar'、或N，在Ar'存在多个的情况下可相同也可不同；Ar、Ar'及Ar1～Ar5分别独立地表示氢、重氢、卤素、氰基、硝基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰基氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的连结芳香族基；再者，在这些基具有氢原子的情况下，所述氢原子也可经重氢或卤素取代；a、及b表示取代数，且分别独立地表示1～4的整数；另外，c表示取代数，且表示1～2的整数；[化2]
〔此处，环B为式(2a)所表示的杂环，环B与邻接的环在任意位置缩合，Ar6、及Ar7分别独立地表示氢、重氢、卤素、氰基、硝基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰基氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的连结芳香族基；再者，在这些基具有氢原子的情况下，所述氢原子也可经重氢或卤素取代；d、及e表示取代数，且分别表示1～4的整数；另外，f表示取代数，且表示1～2的整数；Ar8分别独立地表示氢、重氢、卤素、氰基、硝基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰基氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的连结芳香族基〕。2.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中，在所述通式(1)中，通过Z1、或Z2的任一者与包含X的六元环连结。3.根据权利要求1或2所述的有机电场发光元件，其中，在所述通式(1)中，Y为O、或S。4.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中，所述通式(1)由以下的通式(4)～通式(8)的任一者表示，[化3]
〔此处，X、Y、Ar、Ar1、Ar2、Z1～Z8、a、b、及c与所述通式(1)为相同含义〕。5.根据权利要求4所述的有机电场发光元件，其中，在所述通式(4)～通式(8)中，通过Z2与包含X的六元环连结。6.根据权利要求5所述的有机电场发光元件，其中，在所述通式(4)～通式(8)中，Ar1、及Ar2为经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的连结芳香族基。7.根据权利要求1至6中任...

【专利技术属性】
技术研发人员：林健太郎，小川淳也，池永裕士，
申请(专利权)人：日铁化学材料株式会社，
类型：发明
国别省市：