由不饱和脂肪醇制备二酯的方法和由此获得的二酯技术

技术编号:35462165 阅读:25 留言:0更新日期:2022-11-05 16:01
本发明专利技术涉及一种制备二酯组合物的方法,其包括使醇类不饱和化合物或其酯与饱和脂肪酸在酸催化剂存在下反应。本发明专利技术还涉及能够通过本发明专利技术的方法获得的二酯组合物,及其在润滑组合物或化妆品或药物组合物中的用途。合物或化妆品或药物组合物中的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】由不饱和脂肪醇制备二酯的方法和由此获得的二酯


[0001]本专利技术涉及一种由一种或多种不饱和脂肪醇制备二酯的方法。
[0002]本专利技术还涉及能够通过本专利技术的方法获得并且可用于润滑组合物或化妆品或药物组合物的一种或多种二酯的二酯组合物。

技术介绍

[0003]润滑组合物,也称为润滑剂,被广泛使用以减少运动部件表面之间的摩擦,从而减少磨损并防止这些部件表面的劣化或损伤。润滑剂通常包括基础油和一种或多种功能添加剂。
[0004]当润滑组合物在其使用过程中受到高应力(即高压)时,基础油由烃组成的润滑组合物倾向于分解从而导致部件随后被损伤。
[0005]润滑油制造商必须不断改进其配方,以应对日益增长的燃油经济性需求,同时保持发动机清洁度和减少排放。鉴于这些要求,制造商有义务重新评估其配方能力和/或进行研究以寻找能够满足严格性能要求的新基础油。
[0006]为了制造润滑剂,例如发动机油、传动液、齿轮油、工业润滑油、金属加工油等,通常从来自炼油厂或合适的聚合石化流体的润滑级石油类油开始。在这种基础油中,混合少量的添加剂,以增强其性质和性能,例如增强润滑性、抗磨性和抗腐蚀性以及润滑剂对热和/或氧化的耐受性。因此,可以以常规有效量添加各种添加剂,例如抗氧化剂、腐蚀抑制剂、分散剂、消泡剂、金属钝化剂和可用于润滑剂配方的其他添加剂。
[0007]在美国石油学会(API)的基础油分类中,酯类被称为V组基础油。合成酯可以既作为基础油又作为添加剂用于润滑剂。与更便宜但对环境安全性较差的矿物油相比,合成酯主要在对于必须满足的粘度/温度行为有严格要求的情况中用作基础油。环境可接受性和生物降解性日益重要的问题正在推动寻找矿物油替代品作为润滑应用的原料的愿望。
[0008]化妆品、皮肤学和制药市场对其产品配方的生物源(或生物类)成分的要求越来越高。虽然生物类的活性成分、乳化剂和植物油近年来取得了显著发展并且现已在市场上广泛销售,但100%有机来源的润肤剂仍然很少见。
[0009]目前在化妆品中使用的润肤剂是源自石油化工产品的异链烷烃(主要是异十二烷和异十六烷)、白油、硅油或酯类油(合成或天然)。异链烷烃、白油和硅油广泛销售,因为它们非常稳定且无味,但并非源自可再生资源。尽管诸如环甲硅油等挥发性硅酮长期以来一直被认为是对皮肤无害的润肤剂和溶剂(International Journal of Toxicology,Vol.10,No 1,pp 9

19,1991),但近年来人们对于其对环境和甚至人类健康的潜在有害影响表示担心(尤其是对于八甲基环四硅氧烷)。
[0010]环境限制和担忧继续导致制造商寻找石油类(化石)来源的替代品。因此,植物或动物来源的油已被证明是基础油或润肤剂的令人关注的来源。特别是,这些植物或动物来源的油可以通过常规方法转化为酸或酯。然后这些酸可以通过使脂肪酸或甲酯氢化的一个或多个氢化步骤从例如甘油三酯油转化为不饱和醇。
[0011]文献US 2010/120642公开了基于通过环氧中间体获得的二酯的润滑组合物。文献US 5,008,126公开了酯官能团被一个或两个亚甲基隔开的二醇二酯。这些二醇二酯被用作食品中的脂肪替代品。
[0012]因此,本专利技术旨在提供对于二酯、特别是对于特定目标二酯具有高选择率(selectivity)的二酯组合物,这伴随着高转化率。这种二酯组合物也可以从植物或动物来源的原料中获得。

技术实现思路

[0013]本专利技术涉及一种制备二酯组合物的方法,其包括在至少一种酸催化剂的存在下的至少一个加成反应,所述加成反应是至少一种含有2至18个碳原子的饱和脂肪酸的酸官能团在至少一种不饱和化合物的碳

碳双键上的加成反应,所述不饱和化合物选自含有11至20个碳原子的不饱和醇、含有2至18个碳原子的饱和脂肪酸与含有11至20个碳原子的不饱和醇的酯或它们的混合物。
[0014]根据一个实施方式,所述不饱和醇是含有11至18个碳原子、优选14至18个碳原子的单不饱和一元醇,和/或在加成反应中和/或在酯形式的所述不饱和化合物的酸部分中使用的所述饱和脂肪酸是含有2至16个碳原子、优选7至12个碳原子的一元脂肪酸。
[0015]根据一个实施方式,所述不饱和化合物包含至少一种不饱和醇,所述方法包括以下两个反应:
[0016]a)使至少一种含有11至20个碳原子的不饱和醇与至少一种直链或支化的、优选支化的含有2至18个碳原子的饱和脂肪酸酯化以获得所述不饱和醇的至少一种酯的酯化反应;和
[0017]b)使至少一种直链或支化的、优选直链的含有2至18个碳原子的饱和脂肪酸在步骤a)结束时获得的一种或多种不饱和醇的酯的碳

碳双键上加成的加成反应。
[0018]根据一个实施方式,使所述饱和脂肪酸在所述不饱和化合物、优选所述不饱和醇的酯上加成的加成反应按照一个或多个以下条件进行:
[0019]‑
在20至90℃、优选30至85℃、更优选40至80℃的温度下;和/或
[0020]‑
在大气压或真空下,优选在大气压下;和/或
[0021]‑
不饱和化合物/饱和脂肪酸的摩尔比为1/10至1/1,优选1/8至1/2,更优选1/7至1/3;和/或
[0022]‑
不饱和化合物/催化剂的摩尔比为1/0.05至1/1,优选1/0.1至1/0.8,更优选1/0.15至1/0.5。
[0023]根据本专利技术的方法的一个实施方式,所述不饱和化合物是不饱和醇,所述方法以如下方式实施:
[0024]‑
以一个单批次步骤进行,其中引入使用的全部饱和脂肪酸;或者
[0025]‑
分两个步骤进行,所述两个步骤包括引入一部分脂肪酸以进行所述不饱和醇的酯化的第一步,和然后引入其余饱和脂肪酸以进行加成反应的第二步,优选这两个步骤依次进行而不分离在酯化反应结束时获得的酯。
[0026]本专利技术还涉及能够通过本专利技术的方法获得的二酯的组合物(二酯组合物)。
[0027]根据一个实施方式,二酯组合物包含至少一种具有式(1)的化合物:
[0028][化1][0029][0030]其中:
[0031]R1是含有3至15个碳原子的直链或支化的亚烷基或亚烯基;
[0032]R2是氢原子或含有1至16个碳原子的直链或支化的烷基或烯基;
[0033]R3和R4彼此独立地是含有1至17个碳原子的直链或支化的烷基;
[0034]x是等于0或1的整数;
[0035]注意基团R1和R2的碳原子之和为8至17。
[0036]优选地,在具有式(1)的化合物中:
[0037]R1是含有3至15个碳原子的直链亚烷基;
[0038]R2是氢原子或含有2至12个碳原子的直链烷基;
[0039]注意基团R1和R2的碳原子之和为8至16个碳原子;
[0040]R3是含有3至9本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种制备二酯组合物的方法,其包括在至少一种酸催化剂的存在下的至少一个加成反应,所述加成反应是至少一种含有2至18个碳原子的饱和脂肪酸的酸官能团在至少一种不饱和化合物的碳

碳双键上的加成反应,所述不饱和化合物选自含有11至20个碳原子的不饱和醇、含有2至18个碳原子的饱和脂肪酸与含有11至20个碳原子的不饱和醇的酯或它们的混合物。2.如权利要求1所述的方法,其中,所述不饱和醇是含有11至18个碳原子、优选14至18个碳原子的单不饱和一元醇,和/或在所述加成反应中和/或在酯形式的所述不饱和化合物的酸部分中使用的所述饱和脂肪酸是含有2至16个碳原子、优选7至12个碳原子的一元脂肪酸。3.如权利要求1至2中任一项所述的方法,其中,所述不饱和化合物包含至少一种不饱和醇,所述方法包括以下两个反应:a)使至少一种含有11至20个碳原子的不饱和醇与至少一种直链或支化的、优选支化的含有2至18个碳原子的饱和脂肪酸酯化以获得所述不饱和醇的至少一种酯的酯化反应;和b)至少一种直链或支化的、优选直链的含有2至18个碳原子的饱和脂肪酸在步骤a)结束时获得的一种或多种不饱和醇的酯的碳

碳双键上的加成反应。4.如权利要求1至3中任一项所述的方法,其中,所述饱和脂肪酸在所述不饱和化合物、优选所述不饱和醇的酯上的加成反应按照一个或多个以下条件进行:

在20至90℃、优选30至85℃、更优选40至80℃的温度下;和/或

在大气压或真空下,优选在大气压下;和/或

不饱和化合物/...

【专利技术属性】
技术研发人员:D
申请(专利权)人:道达尔能源技术公司
类型:发明
国别省市:

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