一种化合物及其制备方法、有机电致发光器件和有机光电材料技术

技术编号:35439234 阅读:19 留言:0更新日期:2022-11-03 11:49
本发明专利技术涉及发光材料领域,具体是一种化合物及其制备方法、有机电致发光器件和有机光电材料。本发明专利技术提供的化合物具有式(I)结构,可以作为绿光和红光有机电致发光器件的发光辅助层,能够减少空穴传输层和发光层之间的势垒,降低有机电致发光器件的驱动电压,进一步增加空穴的利用率,有效提升其寿命和发光效率。实验结果表明,与采用对比化合物所制备的有机电致发光器件相比,本发明专利技术采用具有式(I)结构的化合物制备的绿光和红光有机电致发光器件的驱动电压有所下降,发光效率提高了约4~7%,寿命也得到了提高。寿命也得到了提高。

【技术实现步骤摘要】
一种化合物及其制备方法、有机电致发光器件和有机光电材料


[0001]本专利技术涉及发光材料领域,具体是一种化合物及其制备方法、有机电致发光器件和有机光电材料。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件(OLED)是主动发光显示装置。其具有自发光、颜色鲜艳亮丽、厚度薄、质量轻、响应速度快、视角广、驱动电压低、耐受苛刻自然条件、可做成柔性面板等特点,目前中小尺寸的OLED显示屏已经在华为、小米、三星等公司出品的高端智能手机上得到了大规模的应用,在低工作电压条件下获得器件的最佳发光效率是OLED领域的普遍需求。
[0003]有机电致发光器件通常具有如下结构:阳极、阴极以及介于两者之间的有机材料层。为了提高有机EL元件的效率和稳定性,有机材料层由不同功能层构成,例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。
[0004]发光辅助层设置在空穴传输层和发光层之间,能够起到减少空穴传输层与发光层之间的势垒,降低有机电致发光器件的驱动电压的作用,进一步增加空穴的利用率,从而改善器件的发光效率和寿命,降低驱动电压。但是现有能够形成发光辅助层的功能材料较少,而且对OLED的寿命和发光效率提升不明显,因此开发更高性能的有机功能材料以满足面板制造企业的要求,显得尤为重要。

技术实现思路

[0005]有鉴于此,本专利技术所要解决的技术问题在于提供一种化合物及其制备方法、有机电致发光器件和有机光电材料,本专利技术提供的化合物可以作为绿光和红光有机电致发光器件的发光辅助层,能够有效提升其寿命和发光效率。
[0006]本专利技术提供了一种具有式(I)结构的化合物,
[0007][0008]其中,R1和R2独立地选自C1~C6的烷基;n为1~4的整数;A为与相连苯环稠合的苯基;Ar1选自联苯基、二甲基芴基或二苯并呋喃基;X选自O、S或

C(CH3)2‑

[0009]在本专利技术的某些实施例中,所述R1优选选自C1~C4的烷基,所述R2优选选自C1~C3的烷基;所述n为1或2。在一个实施例中,所述R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基;所述R2选自甲基、乙基、正丙基或异丙基;所述n为1或2。
[0010]在本专利技术的某些实施例中,A为与相连苯环稠合的苯基,使得所述化合物具有式(I

1)、式(I

2)或式(I

3)所示结构。
[0011][0012]在本专利技术的某些实施例中,所述Ar1选自联苯基、二甲基芴基或二苯并呋喃基。当所述Ar1选自联苯基时,所述化合物具有式(I

4)、式(I

5)或式(I

6)所示结构。当所述Ar1为二甲基芴基时,所述化合物具有式(I

7)、式(I

8)、式(I

9)或式(I

10)所示结构。当所述Ar1为二苯并呋喃基,所述化合物具有式(I

11)、式(I

12)、式(I

13)或式(I

14)所示结构。
[0013][0014]在本专利技术的某些实施例中,所述X优选选自O或

C(CH3)2‑
,所述化合物具有式(I

15)或式(I

16)所示结构:
[0015][0016]在本专利技术的某些实施例中,所述化合物的结构如式(1)~式(68)所示:
[0017][0018][0019][0020]本专利技术对上文所述化合物的制备方法并无特殊限制,在本专利技术的某些实施例中,所述化合物的制备方法包括以下步骤:
[0021]步骤A):将式(A

I)化合物与式(B

I)化合物反应,得到式(C

I)化合物;
[0022]步骤B):将式(C

I)化合物转化成式(D

I)化合物;
[0023]步骤C):将式(D

I)化合物与式(E

I)化合物反应,得到本专利技术所述的具有式(I)结构的化合物;
[0024][0025]其中,R1和R2独立地选自C1~C6的烷基;n为1~4的整数;A为与相连苯环稠合的苯基;Ar1选自联苯基、二甲基芴基或二苯并呋喃基;X选自O、S或

C(CH3)2‑

[0026]本专利技术首先将式(A

I)化合物与式(B

I)化合物反应,得到式(C

I)化合物;具体而言,本专利技术将式(A

I)化合物、式(B

I)化合物、n

BuLi和四氢呋喃混合反应,得到式(C

I)化合物。更具体而言,本专利技术将式(B

I)化合物溶于四氢呋喃中,降至零下温度,加入n

BuLi搅拌,再加入溶于四氢呋喃的式(A

I)化合物,升温至室温进行反应,终止反应后收集有机相并对有机相进行干燥处理,除去溶剂,将所得固体进行干燥,得到式(C

I)化合物。在一个实施例中,所述式(A

I)化合物和式(B

I)化合物的当量比为1:1~1.5,优选为1:1.1~1.2。在一个实施例中,所述零下温度为

90~

60℃,优选为

80~

70℃,更优选为

78℃。在一个实施例中,所述搅拌的时间为1~3h,优选为2h。
[0027]本专利技术得到式(C

I)化合物后,将式(C

I)化合物转化成式(D

I)化合物。具体而言,本专利技术将式(C

I)化合物、HOAc和H2SO4混合反应,得到式(D

I)化合物。更具体而言,本专利技术将式(C

I)化合物溶于HOAc中,加入H2SO4进行反应,冷却至室温并终止反应,收集有机相并对有机相进行干燥处理,除去溶剂,将所得固体进行干燥,得到式(D

I)化合物。在一个实施例中,所述反应的温度为90~120℃,优选为100℃;所述反应的时间为1~3h,优选为1h。在一个实施例中,所述式(C

I)化合物的加入当量为1.1~1.2。
[0028]本专利技术得到式(D

I)化合物后,将式(D

I)化合物与式(E

I)化合物反应,得到本专利技术所述有机电致发光化合物。具体而言,本专利技术将式(D
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.具有式(I)结构的化合物,其中,R1和R2独立地选自C1~C6的烷基;n为1~4的整数;A为与相连苯环稠合的苯基;Ar1选自联苯基、二甲基芴基或二苯并呋喃基;X选自O、S或

C(CH3)2‑
。2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,结构如式(I

1)、式(I

2)和式(I

3)所示;3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,结构如式(I

4)~式(I

14)所示;
4.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基;所述R2选自甲基、乙基、正丙基或异丙基;所述n为1或2;所述X选自O或

C(CH3)2‑
。5.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,结构如式(1)~式(68)所示:
6.一种如权利要求1~5中任一所述的化合物的制备方法,其步骤如下:步骤A):将式(A

I)化合物与式(B

I)化合物反应,得到...

【专利技术属性】
技术研发人员:汪康贾宇王永光孟范贵张雪于丹阳
申请(专利权)人:吉林奥来德光电材料股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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