一种原苏木素B-3-O-β-D-葡萄糖苷及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种原苏木素B

【技术实现步骤摘要】
一种原苏木素B
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O
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β
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D
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葡萄糖苷及其制备方法与应用


[0001]本专利技术属于医药
，具体涉及一种原苏木素B
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O
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β
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D
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葡萄糖苷及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]云实皮为豆科植物云实Caesalpinia decapetala(Roxb.)Alston的干燥根或根皮，具有祛风除湿、解毒消肿的功效，常用于治疗感冒发热、咳嗽、风湿痹痛等症。云实皮中主要含有香豆素类、黄酮类和萜类等成分，具有良好的抗炎、抗病毒和抗疟疾等活性，比如儿茶素、苏木查尔酮和原苏木素B(Protosappanin B，PTB)都能下调TNF
‑
α和IL
‑
6的分泌，从而发挥抗炎作用。目前还需要对云实皮含有的化学成分进行进一步的研究。

技术实现思路

[0003]针对上述问题，本专利技术的目的是提供一种从云实皮中提取分离得到新的化合物原苏木素B
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O
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β
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D
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葡萄糖苷。
[0004]为实现上述目的，本专利技术所采用的技术方案是：
[0005]一种原苏木素B
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O
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β
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D
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葡萄糖苷，所述原苏木素B
‑3‑
O
‑/>β
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D
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葡萄糖苷的结构式如下：
[0006][0007]一种所述原苏木素B
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O
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β
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D
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葡萄糖苷的制备方法，包括以下步骤：
[0008](1)乙醇提取；取云实皮，加入乙醇提取，得提取液；
[0009](2)大孔吸附树脂分离；取所述提取液浓缩，上样于D101
‑
8大孔吸附树脂，依次用水、50％乙醇和90％乙醇洗脱，收集50％乙醇洗脱液，浓缩，重复上样于D101
‑
8大孔树脂，依次用水、50％乙醇和20％乙醇洗脱，收集50％乙醇洗脱液，浓缩，得浓缩液；
[0010](3)纯化；取所述浓缩液上样于中压纯化系统，依次用水、5％乙腈、10％乙腈、25％乙腈、35％乙腈、50％乙腈及90％乙腈梯度洗脱，收集25％乙腈洗脱液，浓缩后加50％甲醇水溶液溶解，进行高压制备，使用Welch UItimate XB
‑
C
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色谱柱，7％乙腈水溶液洗脱，收集目标流份后，在50℃的条件下浓缩掉有机溶剂后冻干，得样品，再用纯水溶解，二次高压制备，使用Kromasil C4柱色谱柱，9％乙腈水溶液洗脱，收集目标流份后，在50℃的条件下浓缩掉有机溶剂后冻干，即得。
[0011]优选的，所述步骤(1)中乙醇提取采用冷浸的方式来进行，所述乙醇提取的乙醇浓度为80％的乙醇水溶液。
[0012]本专利技术还提供了一种所述的原苏木素B
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O
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β
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D
‑
葡萄糖苷在制备抗炎症药物中的应用。
[0013]优选的，所述炎症为LPS引起的炎症反应。
[0014]本专利技术还提供了一种药物制剂，包括治疗有效量的如权利要求1所述的原苏木素B
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O
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β
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D
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葡萄糖苷以及药学上可接受的载体或辅料，所述药物制剂为口服制剂或注射制剂。
[0015]本专利技术中，没有特别说明，％均指的体积百分比。
[0016]本专利技术的有益效果：
[0017]本专利技术的原苏木素B
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O
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β
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D
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葡萄糖苷从云实木中提取分离得到，能显著下调TNF
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α、IL
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1β、IL
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6的分泌量，且抗炎效果接近于阳性药地塞米松，其抗炎作用好。
附图说明
[0018]图1为PTD的1H
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NMR谱；
[0019]图2为PTD的
13
C
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NMR谱；
[0020]图3为PTD的HMBC谱(A)；
[0021]图4为PTD的HMQC谱(B)；
[0022]图5为PTD的重要HMBC相关图；
[0023]图6为PTD(A)对RAW264.7细胞的毒性作用；
[0024]图7为PTB(B)对RAW264.7细胞的毒性作用；
[0025]图8为PTD和PTB对LPS诱导RAW264.7细胞分泌TNF
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α、IL
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1β、IL
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6和NO的影响；
[0026]图9A为PTD的UHPLC/Q Extractive Plus MS/MS质谱图(A)；
[0027]图9B为PTD在负离子模式下的拟裂解规律(B)；
[0028]图10为PTD灌胃前后的正离子模式色谱图；
[0029]图11为PTD灌胃前后的负离子模式色谱图；
[0030]图12为分析物和内标的UPLC
‑
MS/MS色图谱:A.空白血浆；B.空白血浆加对照品溶液；C.PTD给药30min的给药血浆；
[0031]图13为口服PTD(27.3mg/kg)后大鼠血浆中PTD的C
‑
t药时曲线(n＝5)；
[0032]图14为口服PTD(27.3mg/kg)后大鼠血浆中PTB的C
‑
t药时曲线(n＝5)；
[0033]图15为静脉注射PTD(9.1mg/kg)后大鼠血浆中PTD的C
‑
t药时曲线(n＝5)；
[0034]图16为静脉注射PTD(9.1mg/kg)后大鼠血浆中PTB的C
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t药时曲线(n＝5)；
[0035]图17为原苏木素B
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O
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β
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D
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葡萄糖苷的化学结构式。
具体实施方式
[0036]实施例1
[0037]一种原苏木素B
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O
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β
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D
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葡萄糖苷，所述原苏木素B
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O
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β
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D
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葡萄糖苷的结构式如下：
[0038][0039]本实施例还提供了一种原苏木素B
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O
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β
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D
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葡萄糖苷的制备方法，包括以下步骤：
[0040]云石皮本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种原苏木素B
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O
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β
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D
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葡萄糖苷，其特征在于：所述原苏木素B
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O
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β
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D
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葡萄糖苷的结构式如下：2.一种权利要求1所述原苏木素B
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O
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β
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D
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葡萄糖苷的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：(1)乙醇提取；取云实皮，加入乙醇提取，得提取液；(2)大孔吸附树脂分离；取所述提取液浓缩，上样于D101
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8大孔吸附树脂，依次用水、50％乙醇和90％乙醇洗脱，收集50％乙醇洗脱液，浓缩，重复上样于D101
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8大孔树脂，依次用水、50％乙醇和20％乙醇洗脱，收集50％乙醇洗脱液，浓缩，得浓缩液；(3)纯化；取所述浓缩液上样于中压纯化系统，依次用水、5％乙腈、10％乙腈、25％乙腈、35％乙腈、50％乙腈及90％乙腈梯度洗脱，收集25％乙腈洗脱液，浓缩后加50％甲醇水溶液溶解，进行高压制备，使用Welch UItimate XB
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C
18
色谱柱，7％乙腈水溶液洗...

【专利技术属性】
技术研发人员：郑林，黄勇，迟明艳，孙佳，巩仔鹏，李月婷，陈思颖，王朴，
申请(专利权)人：贵州医科大学，
类型：发明
国别省市：