立体环喹喔啉化合物、有机电致发光器件、显示装置及应用制造方法及图纸

技术编号:35403952 阅读:16 留言:0更新日期:2022-11-03 10:56
本发明专利技术提供了一种立体环喹喔啉化合物、有机电致发光器件、显示装置及应用。立体环喹喔啉化合物包括:式(A)和/或式(B)所示的两种化合物。通过在喹喔啉的含氮环上引入立体环能够增加化合物的空间位阻,这能够降低喹喔啉类电子传输材料在应用过程中的蒸镀温度,同时还能够抑制材料的结晶趋势。同时在喹喔啉的非含氮环上引入苯环还有利于提高立体环喹喔啉化合物的热稳定性。将其作为有机电致发光器件中的电子传输材料时,能有效降低器件的工作电压,提高发光效率和使用寿命。提高发光效率和使用寿命。提高发光效率和使用寿命。提高发光效率和使用寿命。

【技术实现步骤摘要】
立体环喹喔啉化合物、有机电致发光器件、显示装置及应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光领域,具体而言,涉及一种立体环喹喔啉化合物、有机电致发光器件、显示装置及应用。

技术介绍

[0002]有机电致发光元件(organic light emitting diodes,OLED)具有轻、薄、自发光、低功耗、无背光源、广视角、响应快及可挠性等优点,已经逐步替代液晶显示面板成为新一代的平板显示,并且在柔性显示方面也有巨大潜力。传统电子传输材料的载流子迁移率(carrier mobility)是空穴传输材料的千分之一,且热稳定性不佳,常导致发光效率滚降快或器件寿命差的问题。据相关文献表示,电子传输材料所占电荷消耗比率达35.9%,仅次于发光层的消耗(39.8%)。因此,开发高载流子迁移率和热稳定性好的电子传输材料是目前OLED材料开发的重点之一。
[0003]良好的电子传输材料通常需要满足以下特点:(1)与发光层匹配的LUMO能阶,以利于电子传递。(2)低于发光层的HOMO能阶,以利于将激子限制在发光层中。(3)搭配磷光材料足够高的三重态能阶T1,避免激子淬灭。(4)非晶相态,避免光散射。(5)良好的热稳定性以及高玻璃转化温度。
[0004]目前常用的电子传输材料主要有金属配合物、含氮杂环化合物、全氟化类化合物、有机硅类化合物、有机硼类化合物等。其中,含氮杂环化合物是研究较多的结构,而喹喔啉由于其缺电子性及良好平面结构也得到了广泛地关注和应用。现有文献提供了一种含喹喔啉基团的稠环衍生物,在喹喔啉的苯环一侧引入稠合环,作为电子传输材料应用于有机电致发光器件中可以有效降低工作电压,提高器件效率,但由于稠合环的共平面结构和大分子量,导致其在实际器件制备时,蒸镀温度提高,并且会有结晶趋向。
[0005]在此基础上,喹喔啉类电子传输材料的性能还有待进一步优化,以实现器件的低电压、高效率。

技术实现思路

[0006]本专利技术的主要目的在于提供一种立体环喹喔啉化合物、有机电致发光器件、显示装置及应用,以解决现有的喹喔啉类电子传输材料由于稠合环的共平面结构和大分子量导致其在制备有机电致发光器件时存在蒸镀温度高和存在结晶趋向的问题。
[0007]为了实现上述目的,本专利技术一方面提供了一种立体环喹喔啉化合物,立体环喹喔啉化合物包括:式(A)和/或式(B)所示的两种化合物:
[0008][0009]其中,各R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8分别独立地选自H、C
1~20
的直链或支链烷基、C
6~20
的芳基或杂芳基。
[0010]进一步地,各R1,R2,R3,R4,R5,R6和R7分别独立地选自H或C
1~5
的直链或支链烷基,各R8为具有以下结构的取代基:
[0011][0012]其中,Ar1和Ar2分别独立地选自C6~C
30
的取代或未取代的芳基或C6~C
30
的取代或未取代的杂芳基;X1和X2为N,或X1和X2中一个为N,另一个为CH。
[0013]进一步地,Ar1和Ar2分别独立地选自苯基、C1~5的烷基取代的苯基、联苯基、萘基、9,9

二甲基芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
[0014]进一步地,立体环喹喔啉化合物包括:式(A)和式(B)所示的两种化合物,且二者的摩尔比为3:7~7:3。
[0015]进一步地,式(A)和式(B)所示的两种化合物选自以下化合物:
[0016][0017][0018][0019][0020]在另一方面还提供了一种有机电致发光器件,包括发光层、空穴阻挡层和电子传输层,发光层、空穴阻挡层和电子传输层中的至少一种包含本申请提供的立体环喹喔啉化合物形成的材料层。
[0021]本申请的又一方面还提供了一种显示装置,显示装置包括本申请提供的有机电致发光器件。
[0022]本申请的再一方面还提供了一种立体环喹喔啉化合物在有机电致发光领域的应用。
[0023]应用本专利技术的技术方案,通过在喹喔啉的含氮环上引入立体环能够增加化合物的空间位阻,这能够降低喹喔啉类电子传输材料在应用过程中的蒸镀温度,同时还能够抑制材料的结晶趋势。同时在喹喔啉的非含氮环上引入苯环还有利于提高立体环喹喔啉化合物的热稳定性。将其作为有机电致发光器件中的电子传输材料时,能有效降低器件的工作电压,提高发光效率和使用寿命。
附图说明
[0024]构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本专利技术的进一步理解,本专利技术的示意性实施例及其说明用于解释本专利技术,并不构成对本专利技术的不当限定。在附图中:
[0025]图1示出了根据本专利技术的一种实施例提供的光电器件的结构示意图,由下至上依次为阳极层1、空穴注入层2、空穴传输层3、电子阻挡层4、发光层5、空穴阻挡层6、电子传输层7、阴极层8,其中空穴阻挡层6包括本专利技术所述的立体环喹喔啉化合物。
[0026]图2示出了本专利技术化合物(A1+B1)的1H NMR测试谱图。
[0027]图3示出了本专利技术化合物(A7+B7)的1H NMR测试谱图。
[0028]图4示出了本专利技术化合物(A13+B13)的1H NMR测试谱图。
[0029]图5示出了本专利技术化合物(A3+B3)的1H NMR测试谱图。
[0030]图6示出了本专利技术制备器件的电压

电流密度测试图。
[0031]图7示出了本专利技术制备器件的电流密度

外量子效率测试图。
具体实施方式
[0032]需要说明的是,在不冲突的情况下,本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本专利技术。
[0033]正如
技术介绍
所描述的,现有的喹喔啉类电子传输材料由于稠合环的共平面结构和大分子量导致其在制备有机电致发光器件时存在蒸镀温度高和存在结晶趋向的问题。为了解决上述技术问题,本申请提供了一种立体环喹喔啉化合物,立体环喹喔啉化合物包括:式(A)和/或式(B)所示的两种化合物:
[0034][0035]其中,各R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8分别独立地选自H、C
1~20
的直链或支链烷基、C
6~20
的芳基或杂芳基。
[0036]通过在喹喔啉的含氮环上引入立体环能够增加化合物的空间位阻,这能够降低喹喔啉类电子传输材料在应用过程中的蒸镀温度,同时还能够抑制材料的结晶趋势。同时在喹喔啉的非含氮环上引入苯环还有利于提高立体环喹喔啉化合物的热稳定性。将其作为有机电致发光器件中的电子传输材料时,能有效降低器件的工作电压,提高发光效率和使用寿命。
[0037]在一种优选的实施例中,各R1,R2,R3,R4,R5,R6和R7分别独立地选自H或C
1~5
的直链或支链烷基,各R8为具有以下结构的取代基:
[0038][0039]其中,Ar1和Ar2分别独立地选本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种立体环喹喔啉化合物,其特征在于,所述立体环喹喔啉化合物包括:式(A)和/或式(B)所示的两种化合物:其中,各R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8分别独立地选自H、C
1~20
的直链或支链烷基、C
6~20
的芳基或杂芳基。2.根据权利要求1所述的立体环喹喔啉化合物,其特征在于,各所述R1,所述R2,所述R3,所述R4,所述R5,所述R6和所述R7分别独立地选自H或C
1~5
的直链或支链烷基,各所述R8为具有以下结构的取代基:其中,Ar1和Ar2分别独立地选自C6~C
30
的取代或未取代的芳基或C6~C
30
的取代或未取代的杂芳基;X1和X2为N,或所述X1和所述X2中一个为N,另一个为CH。3.根据权利要求2所述的立体环喹喔啉化合物,其特征在于,所述...

【专利技术属性】
技术研发人员:陈俊蓉孙霞孙杰
申请(专利权)人:常州强力昱镭光电材料有限公司
类型:发明
国别省市:

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