一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用技术

一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用，该荧光探针结构式如下：该荧光探针具有合成路线简单，近红外发射，响应速度快，比色和荧光双通道响应等优点。该探针可检测红酒、白糖等真实样品中的HSO3‑

【技术实现步骤摘要】
一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用


[0001]本专利技术涉及一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用。

技术介绍

[0002]亚硫酸氢盐(HSO3‑
)在食品工业中常被用作抗菌剂、防腐剂、酶抑制剂和抗氧化剂，用于延长食品保质期或货架期。例如，在葡萄酒工业中，亚硫酸氢盐被用于防止葡萄酒氧化和微生物生长，也可作为白葡萄酒的漂白剂以保持其颜色。尽管亚硫酸氢盐用处很大，但误食过量亚硫酸氢盐会导致哮喘、过敏、胃肠道反应、呼吸系统疾病和其他疾病等，因此，开发可用于食品中检测HSO3‑
的方法引起了科研工作者的广泛关注。
[0003]我国海产品资源丰富，特别是海水鱼味道鲜美、营养价值高，是人们餐桌上不可缺少的美食，但海水鱼在远途运输、加工储存过程中极易发生腐败变质，消费者食用会给身体带来损害。目前，深海鱼多以切片、切段处理后进行销售，为了延长鱼肉保质期，一般用塑料袋密封或真空包装，而判断鱼肉新鲜度往往需要打开包装，利用电子鼻、电子舌或其他仪器测试鲜度指标来综合判定是否腐败，而这些操作必须破坏产品包装，使用复杂仪器，耗费时间长，无法满足现场检测等。由于鱼肉腐败会产生大量挥发性胺，因此，可开发简单便捷的方法用于检测挥发性胺，进而实现对鱼肉新鲜度的监测。
[0004]近年来，荧光分析法由于其高灵敏度、快速响应、选择性好、不需要复杂仪器、可实时检测等优点而引起了广泛关注。近三十年，已经开发出大量单独检测HSO3‑
或挥发性胺的荧光探针，这些探针也表现出较好的应用性能，但相比于多功能探针，单一功能的探针往往需要花费更大的研发成本，较低的利用率，因此，开发多功能探针更具有应用前景。目前，能够同时检测HSO3‑
和挥发性胺的荧光探针还未见报道。鉴于食品安全检测的需要，迫切需要开发一种多功能近红外荧光探针，既能用于食品中亚硫酸氢盐的检测，又能用于三文鱼鱼肉新鲜度的指示。

技术实现思路

[0005]本专利技术要解决的技术问题是提供一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用，该荧光探针具有合成路线简单，近红外发射，识别速度快，比色和荧光双通道响应等优点。该探针可检测红酒、白糖等真实食物样品中的HSO3‑
，以及对活细胞中HSO3‑
和正丙胺进行荧光成像。同时，将探针负载到滤纸上制备成指示标签，可实现对鱼肉新鲜度定性分析，且无需破坏样品及复杂的前处理，结果准确可靠，可用于三文鱼鱼肉新鲜度无损快速实时检测。
[0006]本专利技术的技术方案是：
[0007]一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成
方法和应用，该荧光探针结构式如下：
[0008]进一步的，该荧光探针具体合成步骤如下：
[0009]以乙醇(10～100mL)为溶剂，将苯并吡喃衍生物与巴比妥酸按照摩尔比1:(1.5～3)进行投料，所述苯并吡喃衍生物为6
‑
羟基
‑
1,2
‑
二氢环戊烷并[b]苯并吡喃
‑3‑
甲醛然后，按照苯并吡喃衍生物与哌啶的质量比25:1加入哌啶；在油浴中加热回流搅拌8小时～12小时，冷却至室温，抽滤，收集固体用乙醇洗涤，得到近红外发射荧光探针
[0010]一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用，其特殊之处在于：在纯水体系(PBS，pH＝7.4)中对HSO3‑
进行检测，所述应用为非疾病诊断和非疾病治疗目的。
[0011]一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用，其特殊之处在于：5s内可实现对HSO3‑
的检测，所述应用为非疾病诊断和非疾病治疗目的。
[0012]一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用，其特殊之处在于：可对白糖和红酒中的HSO3‑
进行检测，所述应用为非疾病诊断和非疾病治疗目的。
[0013]一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用，其特殊之处在于：可对活细胞中HSO3‑
和正丙胺进行荧光成像，所述应用为非疾病诊断和非疾病治疗目的。
[0014]一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用，其特殊之处在于：负载探针的滤纸作为指示标签，可监测三文鱼鱼肉新鲜度，所述应用为非疾病诊断和非疾病治疗目的。
[0015]指示标签具体制备过程如下：
[0016]称取3.24mg的荧光探针溶于10mL DMSO中，将切好的直径2cm的圆形滤纸放置上述溶液浸泡过夜，然后取出放于烘箱中干燥，即可得到指示标签。
[0017]一种三文鱼鱼肉新鲜度指示标签在判定三文鱼鱼肉新鲜度中的应用。
[0018]一种三文鱼鱼肉新鲜度指示标签在判定三文鱼新鲜度中的应用，将指示标签与鱼肉样品放置在包装盒内，且指示标签不与样品直接接触，根据指示标签颜色变化与标准比色卡进行对比，对三文鱼鱼肉新鲜度进行实时监测，识别三文鱼鱼肉的新鲜度。
[0019]在可见光下，指示标签颜色为紫色表明为新鲜，指示标签颜色为蓝紫色表明为合格，指示标签颜色为蓝灰色表明为不合格；
[0020]在365nm的紫外光照射下，指示标签颜色为强烈红色荧光时表明为新鲜，指示标签颜色为橙黄色荧光时表明为合格，指示标签颜色为黄色荧光时表明为不合格。
[0021]本专利技术的有益效果：
[0022](1)该荧光探针发射波长位于658nm处，达到近红外发射区，因此，受到散射和荧光背景干扰较小。在纯水中能够5s内识别HSO3‑
以及能够对多种挥发性胺有响应，检测限较低，且颜色变化明显。
[0023](2)负载荧光探针的指示标签配合标准比色卡，可以比色和荧光双通道指示鱼肉新鲜度。一个探针具有两种功能，可节约研发成本，提高了探针的利用率。
[0024]综上，本专利技术所设计合成的荧光探针不仅可以在纯水体系下快速识别HSO3‑
，也可以在 MeCN/H2O(v/v＝1:1)体系中识别多种胺溶液，同时，还能制备成指示标签识别多种挥发性胺。所设计的指示标签制备过程简单，可以实现比色和荧光双通道检测鱼肉新鲜度，定性分析更准确可靠。该指示标签可非接触、无损化对海水鱼鱼肉新鲜度进行快速实时监测，能为生产商、零售商以及消费者及时提供有效的新鲜度信息，具有较好的实际应用价值。
附图说明
[0025]图1是本专利技术荧光探针Dpyt的1H NMR谱图；
[0026]图2是本专利技术荧光探针Dpyt的
13
C NMR谱图；
[0027]图3是本专利技术荧光探针Dpyt的质谱谱图；
[0028]图4是本专利技术荧光探针Dpyt与0.HS
‑
,1.CH3COO
‑
,本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用，其特征是：该荧光探针结构式如下：2.根据权利要求1所述的一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用，其特征是：具体合成过程如下：以乙醇(10～100mL)为溶剂，将苯并吡喃衍生物与巴比妥酸按照摩尔比1:(1.5～3)进行投料，所述苯并吡喃衍生物为6
‑
羟基
‑
1,2
‑
二氢环戊烷并[b]苯并吡喃
‑3‑
甲醛然后，按照苯并吡喃衍生物与哌啶的质量比25:1加入哌啶；在油浴中加热回流搅拌8小时～12小时，冷却至室温，抽滤，收集固体用乙醇洗涤，得到近红外发射荧光探针3.根据权利要求1所述的一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用，其特殊之处在于：在纯水体系(PBS，pH＝7.4)中对HSO3‑
进行检测，所述应用为非疾病诊断和非疾病治疗目的。4.根据权利要求1所述的一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用，其特殊之处在于：5s内可实现对HSO3‑
的检测，所述应用为非疾病诊断和非疾病治疗目的。5.根据权利要求1所述的一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用，其特殊之处在于：可对白糖和红酒中的HSO3‑
进行检测，所述应用为非疾病诊断和非疾病治疗目的。6.根据权利要求1所述的一种检测亚硫酸氢盐和指示鱼肉新鲜度的双功能近红外发射荧光探针及其合成方法和应用，其特殊之处在于：可对活细胞中HSO3‑
和正丙胺进行荧光成像，所述应用为非疾病诊断和非疾病治疗目的。7.一种...

【专利技术属性】
技术研发人员：钟克利，励建荣，梁天宇，张德福，李学鹏，孙小飞，胡晓玲，李阳阳，汤立军，
申请(专利权)人：渤海大学，
类型：发明
国别省市：