化合物和使用其的香味赋予组合物制造技术

本发明专利技术提供下述式(1)所示的化合物、包含该化合物的香味赋予组合物、含有该香味赋予组合物的消费品、包括将该香味赋予组合物添加到香料组合物中的工序的对香料组合物赋予香味的方法、包括将该香味赋予组合物添加到消费品中的工序的对消费品赋予香味的方法。中的工序的对消费品赋予香味的方法。中的工序的对消费品赋予香味的方法。

【技术实现步骤摘要】
化合物和使用其的香味赋予组合物
相关申请的引用
[0001]包含说明书、权利要求书、摘要在内的2021年3月19日申请的日本专利申请第2021
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045440号通过参照而将其整体编入本说明书中。


[0002]本专利技术涉及新的化合物、香味赋予组合物和消费品、以及对香味赋予组合物赋予香味的方法和对消费品赋予香味的方法。

技术介绍

[0003]近年来，消费者对于饮食品、芳香日用化学品(“芳香日用化学品”的日文原文：香粧品)、医药品、保健卫生品等各种物品(以下，有时称为消费品。)的要求也涉及到该消费品的香气。由于消费者的崇尚天然的意识的提高，所以要求富有天然感的多样的香气，但仅通过以往提出的香料化合物是无法充分应对的，期望开发能够赋予以往没有的特征且具有通用性的香味赋予组合物。
[0004]其中，柑橘样香调的消费品(以下，有时称为柑橘样消费品。)的受欢迎程度高，开发可以用于其的香味赋予组合物是重要的。作为对柑橘样消费品赋予香味的组合物的一个例子，日本特开2004
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168936号公报中记载了柠檬醛可以作为对柑橘样香料组合物赋予乃至改良香气
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香味的制剂来使用。

技术实现思路

[0005]然而，日本特开2004
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168936号公报中记载的柠檬醛，在各种条件下非常不稳定，为α,β
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不饱和醛，反应性高。另外，由于在分子内具有其他不饱和键，所以发生分子内加成反应，其结果是生成低沸点的异构体。此外，该异构体成为前体，产生劣化臭的成因物质。并且，还存在该成因物质具有低阈值的问题。因此，期待新的柠檬醛替代化合物的开发、以及使用其的新的香味赋予组合物和消费品的开发。
[0006]综上所述，本专利技术的课题在于提供新的化合物、香味赋予组合物和消费品、以及对香味赋予组合物赋予香味的方法、对消费品赋予香味的方法。
[0007]本专利技术人等为了解决上述课题而进行了深入研究。其结果发现，以下说明的新的化合物作为柠檬醛替代化合物是优异的，并且发挥优异的香味赋予效果。并且发现，通过以下说明的新的化合物可以解决上述课题中的至少1个，从而完成了本申请的专利技术。
[0008]这样，如果简单地说明在本申请中公开的专利技术中的代表性方式的概要，则如下所述。
[0009]即，为了实现上述目的中的至少1个，反映了本专利技术的一个方面的化合物由下述式(1)表示。【化1】
具体实施方式
[0010]以下，对本专利技术的实施方式进行详细说明。需要说明的是，本专利技术不仅限定于以下的实施方式。另外，在本说明书中，只要没有特别说明，则操作和物性等的测定在室温(20℃以上且25℃以下)/相对湿度40％RH以上且50％RH以下的条件下进行。在本说明书中，表示范围的“x～y”是指包含下限值(x)和上限值(y)的范围。另外，在本说明书中，“X和/或Y”是指包含X和Y中的至少一者，包括“X单独”、“Y单独”和“X和Y的组合”。此外，在本说明书中，“浓度(ppm、ppb、ppt)”、“％”只要没有特别说明，则分别表示“质量浓度”、“质量百分比浓度”。另外，在本说明书中，“香味”是指能够根据香气(香味)而变化的1种或多种感觉，代表性的是指包含嗅觉和/或味觉的感觉。在本说明书中，术语“香味赋予(赋予香味)”包括新添加香味和/或增强香味，也包括赋予或增强香味的结果是香味得到改善的情况。此外，术语“香味赋予(赋予香味)”还包括香味赋予的结果是增强、抑制或改善嗅觉和/或味觉以外的感觉——例如冷感、温感、质感(过喉感、硬度、粘度等，也称为质地(
テクスチャ
))、碳酸、辛辣等刺激感等——的情况。另外，在本说明书中，有时也将饮食品的香味称为风味。另外，在本说明书中，“添加”包括通过喷雾、滴加等简单地加入到某一对象中、以及与某一对象混合中的至少1种。
[0011]根据本专利技术，能够提供新的化合物、香味赋予组合物和消费品、以及对香味赋予组合物赋予香味的方法和对消费品赋予香味的方法。(化合物)
[0012]本专利技术的一个实施方式的化合物(以下，有时称为本申请化合物。)为下述式(1)所示的化合物(8
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甲基
‑4‑
亚甲基壬
‑7‑
烯
‑2‑
酮；8
‑
methyl
‑4‑
methylenenon
‑7‑
en
‑2‑
one)。【化2】
[0013]得到式(1)的化合物的方法没有特别限定，例如可以通过以下说明的＜反应路径A＞或＜反应路径B＞这两种方法得到。即，作为其他方式，本专利技术还提供基于以下说明的＜反应路径A＞或＜反应路径B＞的制造式(1)的化合物的方法。【化3】
[0014]在上述式(2)和(3)中，R例如为氢原子或碳原子数1～8的直链或支链的烷基，R优选为氢原子或碳原子数1～4的直链或支链的烷基(上述方案中示出了该例子)。作为碳原子数1～4的直链或支链的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。＜反应路径A＞
[0015]使用二异丙基氨基锂(LDA)、氢化钠(NaH)等强碱性化合物将香叶酸或香叶酸酯(式(2)所示的化合物)的双键向外侧(exo侧)异构化，得到式(3)所示的化合物。然后，将式(3)所示的化合物酰胺化而转化为吗啉酰胺(式(4)所示的化合物)。通过将该吗啉酰胺(式(4)所示的化合物)甲基化，从而得到作为目标物的式(1)的化合物。＜反应路径B＞
[0016]将香叶酸或香叶酸酯(式(2)所示的化合物)酰胺化以转化为吗啉酰胺(式(6)所示的化合物)。然后，使用二异丙基氨基锂(LDA)等强碱性化合物将该吗啉酰胺(式(6)所示的化合物)的双键向外侧异构化，转化为式(4)所示的吗啉酰胺。通过将该吗啉酰胺(式(4)所示的化合物)甲基化，得到作为目标物的式(1)的化合物。
[0017]需要说明的是，在上述＜反应路径A＞和＜反应路径B＞中，甲基化的方法没有特别限定，优选利用格氏试剂来进行。
[0018]通过以上的合成方法得到的本申请化合物可以进一步根据需要使用柱色谱法或减压蒸馏等蒸馏纯化方法进行纯化。作为用于纯化本申请化合物纯的优选方式，有将上述吗啉酰胺(式(4)所示的化合物)甲基化后进行蒸馏纯化的方式。
[0019]上述＜反应路径A＞和＜反应路径B＞中的各反应条件和纯化条件等可以由本领域技术人员适当设计。
[0020]本专利技术人确认了，如后述的实施例2所示，本申请化合物呈现包含柑橘样(citrus样)香气的特征性香气，其具有与柠檬醛大致相同的香气。另外，本专利技术人确认了本申请化合物具有与柠檬醛相同程度的检测阈值浓度。此外，如后述的实施例3所示，本专利技术人确认了本申请化合物与柠檬醛相比在各种条件下稳定。根据以上，判断本申请化合物作为柠檬醛替代化合物是非常有用的。(香味赋予组合物)
[0021]本专利技术的一个实施方式的香味赋予组合物(以下本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种下述式(1)所示的化合物。2.一种香味赋予组合物，其包含权利要求1所述的化合物。3.根据权利要求2所述的香味赋予组合物，其中，相对于香味赋予组合物的总质量，包含100质量ppb～100质量％的所述化合物。4.根据权利要求2或3所述的香味赋予组合物，其还包含选自由溶剂、定香剂和其他香料化合物组成的组中的至少1种。5.一种消费品，其包含权利要求1所述的化合物或权利要求2所述的香味赋予组合物。6.根据权利要求5所述的消费品，其为饮食品或芳香日用化学品。7.根据权利要求6所述的消费品，其为饮食品，所...

【专利技术属性】
技术研发人员：小西俊介，吉本忠司，泷岛俊介，泽村隆治，
申请(专利权)人：长谷川香料株式会社，
类型：发明
国别省市：