一种从箭叶淫羊藿中提取两个新异戊烯基黄酮化合物的方法及应用技术

技术编号:34915537 阅读:25 留言:0更新日期:2022-09-15 07:05
本发明专利技术涉及从箭叶淫羊藿中提取两个新异戊烯基黄酮化合物的方法及应用,可有效解决从箭叶淫羊藿中提取新异戊烯基黄酮化合物,并用于制备抗非小细胞肺癌的药物问题,所述的化合物为从箭叶淫羊藿中提取的两个新异戊烯基黄酮化合物Epimesatine A和Epimesatine I,新异戊烯基黄酮化合物Epimesatine A和Epimesatine I具有抗非小细胞肺癌活性,可有效用于制备抗非小细胞肺癌的药物,实现在制备抗非小细胞肺癌药物中的应用。本发明专利技术原料丰富,制备方法易操作,所得产品质量好,使用效果好,可有效用于治疗非小细胞肺癌,实现在制备抗非小细胞肺癌药物中的应用,开拓了箭叶淫羊藿的药用价值和商业价值,有显著的经济和社会效益。效益。效益。

【技术实现步骤摘要】
一种从箭叶淫羊藿中提取两个新异戊烯基黄酮化合物的方法及应用


[0001]本专利技术涉及医药,特别是一种从箭叶淫羊藿中提取两个新异戊烯基黄酮化合物的方法及应用。

技术介绍

[0002]淫羊藿始载于《神农本草经》,为小檗科植物淫羊藿、箭叶淫羊藿、柔毛淫羊藿或朝鲜淫羊藿的干燥地上部分。箭叶淫羊藿是淫羊藿的药源植物之一,具有温肾壮阳、强筋骨、祛风湿的功效,为传统补肾助阳之佳品。现代药理学研究和临床实践表明,箭叶淫羊藿及其活性成分具有广泛的药理作用,特别是在加强阳气、调节激素、抗骨质疏松、调节免疫功能、抗氧化、抗肿瘤、抗衰老、抗动脉粥样硬化和抗抑郁活性等方面作用显著。根据文献报道,箭叶淫羊藿中的主要有效成分是总黄酮类,其中最具代表性的为异戊烯基黄酮。因此,在HPLC

DAD特征吸收指导下,综合运用各种现代色谱分离技术和波谱鉴定方法从箭叶淫羊藿的二氯甲烷萃取部位发现两个新的异戊烯基黄酮类成分Epimesatine A和Epimesatine I。活性评价发现, Epimesatine A和Epimesatine I可以显著性杀死A549人非小细胞肺癌细胞且对BEAS

2B正常人肺支气管上皮细胞无影响。从箭叶淫羊藿二氯甲烷萃取部位发现的两个新异戊烯基黄酮类成分Epimesatine A和Epimesatine I,有望成为抗非小细胞肺癌的先导化合物,为抗肿瘤药物的开发提供技术支持,但至今未见有公开报导。

技术实现思路

[0003]针对上述情况,为克服现有技术之缺陷,本专利技术之目的就是提供一种从箭叶淫羊藿中提取两个新异戊烯基黄酮化合物的方法及应用,可有效解决从箭叶淫羊藿中提取新异戊烯基黄酮化合物,并用于制备抗非小细胞肺癌的药物问题。
[0004]本专利技术解决的技术方案是,一种从箭叶淫羊藿中提取两个新异戊烯基黄酮化合物的方法,所述的化合物为从箭叶淫羊藿中提取的两个新异戊烯基黄酮化合物Epimesatine A和 Epimesatine I,分子结构式为:
[0005][0006]其制备方法包括以下步骤:
[0007](1)、将箭叶淫羊藿干燥粉碎,用乙醇回流提取,减压回收溶剂,得浸膏,浸膏用蒸馏水混悬,再依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯和正丁醇萃取,分别得石油醚浸膏、二氯甲烷浸膏、乙酸乙酯浸膏和正丁醇浸膏;
[0008](2)、将二氯甲烷浸膏用正相硅胶柱层析法分离,用石油醚

乙酸乙酯溶剂体系梯度洗脱,根据薄层色谱(TLC)显色结果将相似部分合并,得极性段组分Fr.A、B、C、D、E、F、 J、H;
[0009](3)、组分Fr.E依次用正相硅胶柱层析、葡聚糖凝胶柱层析(Sephadex LH20)和反相硅胶柱层析(ODS)法分离,得组分Fr.E1

E7;
[0010](4)、组分Fr.E6用反相硅胶柱层析(ODS)法分离和HPLC纯化,得化合物EpimesatineA;
[0011](5)、组分Fr.F依次用正相硅胶柱层析、Sephadex LH20和ODS分离,得组分Fr.F1

F7;利用反相硅胶柱层析(ODS)法将组分Fr.F3分成4个组分Fr.F3.1

3.4;组分Fr.F3.3经反相硅胶柱层析(ODS)和HPLC纯化,得化合物Epimesatine I。
[0012]本专利技术制备的新异戊烯基黄酮化合物Epimesatine A和Epimesatine I具有抗非小细胞肺癌活性,可有效用于制备抗非小细胞肺癌的药物,实现在制备抗非小细胞肺癌药物中的应用。
[0013]本专利技术原料丰富,制备方法易操作,所得产品质量好,使用效果好,可有效用于治疗非小细胞肺癌,实现在制备抗非小细胞肺癌药物中的应用,开拓了箭叶淫羊藿的药用价值和商业价值,有显著的经济和社会效益。
附图说明
[0014]图1为本专利技术化合物Epimesatine A和Epimesatine I的结构式图。
[0015]图2为本专利技术化合物Epimesatine A的1H NMR谱图(500MHz,氘代试剂:Acetone

d6)。
[0016]图3为本专利技术化合物Epimesatine A的DEPT和
13
C NMR谱图(125MHz,氘代试剂: Acetone

d6)。
[0017]图4为本专利技术化合物Epimesatine A的HSQC谱图(500MHz,氘代试剂:Acetone

d6)。
[0018]图5为本专利技术化合物Epimesatine A的HMBC谱图(氘代试剂:Acetone

d6)。
[0019]图6为本专利技术化合物Epimesatine A的1H
‑1H COSY谱图(氘代试剂:Acetone

d6)。
[0020]图7为本专利技术化合物Epimesatine A的NOESY谱图(氘代试剂:Acetone

d6)。
[0021]图8为本专利技术化合物Epimesatine A的HRMSESI谱图。
[0022]图9为本专利技术化合物Epimesatine A的IR谱图。
[0023]图10为本专利技术化合物Epimesatine A的UV谱图。
[0024]图11为本专利技术化合物Epimesatine I的1H NMR谱图(500MHz,氘代试剂:DMSO

d6)。
[0025]图12为本专利技术化合物Epimesatine I的DEPT和
13
C NMR谱图(125MHz,氘代试剂:DMSO

d6)。
[0026]图13为本专利技术化合物Epimesatine I的HSQC谱图(氘代试剂:DMSO

d6)。
[0027]图14为本专利技术化合物Epimesatine I的HMBC谱图(氘代试剂:DMSO

d6)。
[0028]图15为本专利技术化合物Epimesatine I的1H
‑1H COSY谱图(氘代试剂:DMSO

d6)。
[0029]图16为本专利技术化合物Epimesatine I的NOESY谱图(氘代试剂:DMSO

d6)。
[0030]图17为本专利技术化合物Epimesatine I的HRMSESI谱图。
[0031]图18为本专利技术化合物Epimesatine I的IR谱图。
[0032]图19为本专利技术化合物EpimesatineI的UV谱图。
具体实施方式
[0033]以下结合实施例和具体情况对本专利技术的具体实施方式作详细说明。
[0034]本专利技术在具体实施中可由以下实施例给出。
[0035]实施例1
[0036]本专利技术一种从箭叶淫羊藿中提取两本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种从箭叶淫羊藿中提取两个新异戊烯基黄酮化合物的方法,其特征在于,所述的两个新异戊烯基黄酮化合物为Epimesatine A和Epimesatine I,结构式分别为:制备方法包括以下步骤:(1)、将箭叶淫羊藿20kg干燥粉碎,用质量浓度70%乙醇于45℃下回流提取3次,每次120L,每次30min,减压回收溶剂,得植物总浸膏2.6kg,将总浸膏用3倍体积的蒸馏水混悬,混悬液依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯和正丁醇在室温下萃取4次,每次15L,每次2h,分别得石油醚浸膏、二氯甲烷浸膏、乙酸乙酯浸膏和正丁醇浸膏;(2)、将二氯甲烷浸膏0.5kg用过100

200目筛的正相硅胶柱层析法分离,用石油醚

乙酸乙酯溶剂体系梯度洗脱,石油醚︰乙酸乙酯=50︰1,3L;40︰1,5L;35︰1,5L;20︰1,10L;10︰1,10L;5︰1,10L;1︰1,5L;0︰1,1L,根据薄层色谱显色结果将相似部分合并,得到8个极性段组分Fr.A

H;(3)、组分Fr.E 4.5g依次用过200

300目筛的正相硅胶柱层析,洗脱液为石油醚:乙酸乙酯=35︰1,2L;20︰1,5L;10︰1,5L;5︰1,5L;1︰1,1.5L;0︰1,0.5L,Sephadex LH20分离,洗脱液甲醇︰二氯甲烷=1︰1,3L,再进行ODS法分离,洗脱液甲醇︰水=50︰50,1L;60︰40,3L;70︰30,5L;80︰20,5L;90︰10,2L;100︰0,2L,划分成7个组分Fr.E1

E7;(4)、组分Fr.E6 1.2g再次用O...

【专利技术属性】
技术研发人员:曾梦楠解双双张贝贝王茹张钦钦郑晓珂
申请(专利权)人:河南中医药大学
类型:发明
国别省市:

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