制备具有桶混相容性的甲磺草胺的方法技术

本发明专利技术涉及制备具有桶混相容性的甲磺草胺的方法。所述方法包括用碱水溶液处理固体形式的甲磺草胺并用酸分离纯甲磺草胺，其中所述方法在不使用有机溶剂的情况下进行。所述方法简单、工业上可行、可重复、环境友好且成本效益高。高。高。

【技术实现步骤摘要】
制备具有桶混相容性的甲磺草胺的方法


[0001]本专利技术涉及一种制备具有桶混相容性的甲磺草胺的环境友好的方法。

技术介绍

[0002]甲磺草胺是一种属于芳基三唑啉酮类的除草剂。它的化学名称是N
‑
[2,4
‑
二氯
‑5‑
[4
‑
(二氟甲基)
‑
4,5
‑
二氢
‑3‑
甲基
‑5‑
酮基
‑
1H
‑
1,2,4
‑
三唑
‑1‑
基]苯基]甲磺酰胺。它高效、低毒且广谱。
[0003]甲磺草胺在植物中通过一种称为PPO抑制的过程破坏细胞膜并抑制光合作用而起作用。甲磺草胺通过根部进入植物。当植物长出土壤时，它们在暴露于光后死亡。它适用于大豆、玉米、高粱、花生、向日葵等。它可以防治一年生阔叶杂草、禾本科杂草和莎草。
[0004]迄今为止，已知的制备甲磺草胺的方法很少。按照惯例，甲磺草胺根据美国专利4,818,275中提供的方法来制备。然而，通过这种常规方法获得的甲磺草胺不具有所需纯度，需要进一步纯化。
[0005]纯化有机分子的标准方法涉及使用硅胶柱层析、使用多种有机溶剂或多个重结晶步骤。这些标准方法复杂，涉及使用大体积有机溶剂，并且不适合于大规模生产。
[0006]文献中报道的获得甲磺草胺的方法使用像醇类这样的在工业规模处理时对环境具有不良影响的有机溶剂。在这些溶剂回收期间存在无法计算的特定溶剂损失，因此造成环境污染，并且经济损失也相当大。
[0007]此外，观察到即使在采用此类常规已知的纯化甲磺草胺的方法后，得到的最终产物仍夹带溶剂，包含残留溶剂，并且是甲磺草胺的多种多晶型的混合物。使用由此获得的甲磺草胺制备的制剂不具有所希望的质量或令人满意的性能。
[0008]当甲磺草胺制剂的终端用户向在水中稀释的所述制剂添加第二种农药以形成桶混合物时，出现了另一个挑战。甲磺草胺的这种桶混合物被广泛使用，但它们的使用可能受到活性成分的乳脂化倾向的限制，所述活性成分的乳脂化可以沉积并堵塞田间喷洒设备喷嘴的过滤器。这种倾向是常规制备的以桶混合物形式存在的甲磺草胺的物理不相容性的另一个证据。

技术实现思路

[0009]为了克服上面讨论的问题，本专利技术人有意识地设计了一种非常理想的用于纯化甲磺草胺的方法，该方法：
[0010]a)产生具有桶混相容性的甲磺草胺；
[0011]b)不需使用有机溶剂；
[0012]c)可改编以适用于大生产体积；
[0013]d)产品是单组分结晶固体；并且
[0014]e)减少经济和环境负担。
[0015]本专利技术的一个目的是提供一种制备具有桶混相容性的甲磺草胺的环境友好的方
法。
[0016]本专利技术的另一个目的是提供一种具有桶混相容性的甲磺草胺。
[0017]本专利技术的另一个目的是提供一种基本上不含有机溶剂的甲磺草胺，其在具有通过HPLC测定的高于98％的纯度。
[0018]本专利技术的另一个目的是提供一种采取单组分结晶固体形式的甲磺草胺。
[0019]本专利技术的又一个目的是提供一种制备具有桶混相容性的甲磺草胺的简单、工业上可行、可重复、环境友好且成本效益高的方法。
[0020]根据本专利技术的一个方面，提供了一种制备甲磺草胺的环境友好的方法。
[0021]根据本专利技术的一个方面，提供了一种制备甲磺草胺的方法，所述方法包括用碱水溶液处理固体形式的甲磺草胺，并用酸分离纯甲磺草胺。
[0022]根据本专利技术的另一方面，提供了一种制备甲磺草胺的方法，所述方法包括：
[0023]a)用碱水溶液处理固体形式的甲磺草胺，以得到包含甲磺草胺盐的介质；
[0024]b)通过用酸调节pH来分离纯甲磺草胺。
[0025]根据本专利技术的另一方面，提供了一种制备甲磺草胺的方法，所述方法包括：
[0026]a)将式(II)的化合物磺酰化，以获得固体形式的式(I)的甲磺草胺
[0027][0028]b)用碱水溶液处理所述固体形式的式(I)的甲磺草胺，以得到包含甲磺草胺盐的介质；
[0029]c)通过用酸调节pH来分离纯甲磺草胺。
[0030]根据本专利技术的另一方面，提供了一种具有桶混相容性的甲磺草胺。
[0031]根据本专利技术的另一方面，提供了一种基本上不含有机溶剂的甲磺草胺。
[0032]根据本专利技术的又一方面，提供了一种基本上不含有机溶剂的甲磺草胺，其具有通过HPLC测定的高于98％的纯度。
[0033]根据本专利技术的又一方面，提供了一种基本上不含有机溶剂的甲磺草胺，其进一步特征在于具有小于约800μm、优选小于约700μm的D
90
粒径值。
[0034]根据本专利技术的又一方面，提供了一种基本上不含有机溶剂的甲磺草胺，其进一步特征在于具有小于约25μm、优选小于约20μm的D
50
粒径值。
[0035]根据本专利技术的又一方面，提供了一种基本上不含有机溶剂的甲磺草胺，其具有约0.20克/毫升至0.70克/毫升的体积密度。
[0036]根据本专利技术的又一方面，提供了一种甲磺草胺的盐及其制备方法。
附图说明
[0037]图1描绘了通过本专利技术提供的方法获得的具有桶混相容性的甲磺草胺的差示扫描量热术(DSC)热谱图。
[0038]图2是示出了样品1的桶混相容性测试的结果的照片。
[0039]图3是示出了样品2的桶混相容性测试的结果的照片。
[0040]专利技术详述
[0041]本领域技术人员将会意识到，本文描述的专利技术可以经受除具体描述的那些之外的变化和修改。应当理解，本文描述的专利技术包括所有此类变化和修改。本专利技术还包括在本说明书中单独或共同提及或指示的所有此类步骤、特点、组合物和方法，以及任何两个或更多个所述步骤或特点的任何和所有组合。
[0042]定义：
[0043]为方便起见，在进一步描述本专利技术之前，在这里描述了本说明书、实施例中使用的某些术语。这些定义应根据本公开的其余部分来阅读，并为本领域技术人员所理解。除非另有定义，否则本文使用的所有技术和科学术语均具有与本领域普通技术人员通常理解的相同的含义。除非在特定情况下另有限制，否则在本说明书中使用的术语定义如下。
[0044]本文中使用的术语定义如下：
[0045]除非另有陈述，否则术语“室温”基本上是指20
‑
35℃范围内的温度。
[0046]术语“纯度”是指通过HPLC(“高压液相色谱法”)所确定的纯度。
[0047]当在本文中使用时，术语“盐”包括使用例如胺、氨、金属、碱金属或碱土金属碱或季铵碱形成的盐，包括两性离子在内。作为成盐剂的适合的金属和碱土金属氢氧化物包括钡、铝、镍、铜、锰、钴、锌、铁、银、锂、钠、钾、镁或钙的盐。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种制备甲磺草胺的方法，所述方法包括用碱水溶液处理固体形式的甲磺草胺并用酸分离纯甲磺草胺，其中所述方法在不使用有机溶剂的情况下进行。2.根据权利要求1所述的方法，其中所述方法在水性介质中进行。3.根据权利要求1所述的方法，其中所述碱选自有机碱或无机碱。4.根据权利要求1所述的方法，其中所述碱选自碱金属或碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属碳酸盐、碱土金属氧化物、p
‑
区元素碳酸盐、过渡金属碳酸盐、氨或胺。5.根据权利要求1所述的方法，其中所述碱选自碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾或氨。6.根据权利要求1所述的方法，其中所述酸选自有机酸或无机酸。7.根据权利要求1所述的方法，其中所述酸选自盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、硼酸、氢氟酸、氢溴酸、高氯酸、氢碘酸、乙酸、甲酸或草酸。8.一种制备甲磺草胺的方法，所述方法包括：a)用碱水溶液处理固体形式的甲磺草胺，以获得包含甲磺草胺盐的介质；b)通过用酸调节步骤(a)的介质的pH来分离纯甲磺草胺。9.根据权利要求8所述的方法，其中所述甲磺草胺盐选自碱金属盐、碱土金属盐、p
‑
区元素的盐、过渡金属盐或铵盐。10.根据权利要求9所述的方法，其中所述甲磺草胺盐选自钠盐、钾盐、银盐、铵盐、钡盐、镁盐、钙盐、锌盐、铁盐、锡盐、铅盐、铜盐、铝盐、亚铁盐、锂盐或铊盐。...

【专利技术属性】
技术研发人员：迪吉什，
申请(专利权)人：UPL有限公司，
类型：发明
国别省市：