一种甾体-苝二酰亚胺化合物、制备方法及其荧光薄膜的制备和应用技术

本发明专利技术公开了一种甾体

【技术实现步骤摘要】
一种甾体
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苝二酰亚胺化合物、制备方法及其荧光薄膜的制备和应用


[0001]本专利技术涉及一种荧光化合物，具体为一种甾体
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苝二酰亚胺化合物、制备方法及其荧光薄膜的制备和应用。

技术介绍

[0002][0003]高效液相色谱法为冰毒检测的常用方法之一，虽然具有分离能效高，分析速度快，对样品稳定性要求低等特点，但其前处理工作量大，专业性强，检测昂贵，对仪器耗材灵敏度要求高，故而不适用于基层相关部门。
[0004]此外，荧光传感材料也是近年来的热门研究方向，但无论是侧链带氨基荧光聚合物分子，还是含杂原子荧光聚合物实现了对冰毒碱化处理后得到的产物
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甲基苯丙胺气体的检测，都存在均存在一定的不足，例如背景干扰大、使用寿命低，存在试剂污染以及制备条件苛刻且有毒等问题。故这些限制也是本专利中亟待解决的问题。

技术实现思路

[0005]专利技术目的：本专利技术的目的在于提供一种对苯丙胺类毒品具有传感功能的荧光化合物及传感薄膜，该薄膜对毒品具有灵敏度高，亲和性强等特点，且具有制备简单，稳定性高等合成特点，可以实现对苯丙胺类毒品蒸汽的快速灵敏检测。
[0006]技术方案：本专利技术所述的甾体
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苝二酰亚胺化合物，结构如下所示：
[0007][0008]式中m＝7
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11；n＝2
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5；R选自β
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谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇或二氢胆固醇。
[0009]所述的甾体/>‑
苝二酰亚胺化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0010](1)于反应容器中加入无水碳酸钠，后加入甾醇的无水四氢呋喃溶液并进行搅拌，冰浴后，滴加三光气的无水四氢呋喃溶液，完成滴加后冰浴搅拌反应1
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3小时，后于室温条件下搅拌反应10
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20小时；反应结束后用己烷稀释反应物进行抽滤，取滤液进行减压浓缩，粗品用色谱柱分离，制备得浅黄色油状化合物1，即甾醇氯甲酸酯；
[0011](2)将烷基醇胺溶解于三氯甲烷中，室温搅拌至溶液均一透明后，于冰浴下缓慢滴加甾醇氯甲酸酯的三氯甲烷溶液，滴加完后，于室温下继续搅拌，反应10
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20小时；反应结束后，用稀酸溶液洗涤，再水洗，分离有机相，石油醚洗涤，制备得白色固体化合物2；
[0012](3)将3，4，9，10
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苝四甲酸二酐与氨基烷酸悬浮于N
‑
甲基吡咯烷酮中，100
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130℃下回流反应8
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12小时；反应结束后，冷却至室温，倒入氢氧化钠稀溶液中，搅拌0.2
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1.0 小时后抽滤，滤渣用乙酸洗涤0.2
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1.0小时，抽滤，滤渣用乙酸溶液洗涤，制备得暗红色固体化
合物3；
[0013](4)将化合物3溶解于二氯亚砜中，于80
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110℃回流5小时后，旋蒸除去二甲亚砜，真空干燥，得到黑红色固体，即化合物4；
[0014](5)将化合物4与化合物1溶解于二氯甲烷中，加入无水碳酸钾，在55℃下回流反应8～12小时，反应结束后过滤，滤液除去有机相，所得固体用洗脱剂进行柱色谱分离，制备得红色固体目标化合物。
[0015]所述的甾体
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苝二酰亚胺化合物的制备方法，步骤(1)中所述色谱柱为石油醚/二氯甲烷色谱柱。
[0016]所述的甾体
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苝二酰亚胺化合物的制备方法，步骤(5)中所述洗脱剂为二氯甲烷和丙酮的混合溶剂。
[0017]所述的甾体
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苝二酰亚胺化合物的制备方法，步骤(5)中所述洗脱剂体积比二氯甲烷∶丙酮＝20∶1～10∶1。
[0018]所述的甾体
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苝二酰亚胺化合物的制备方法，步骤(1)～(5)均在氮气保护下进行。
[0019]荧光薄膜，由所述的甾体
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苝二酰亚胺化合物经有机溶液溶解和稀释后，加入透明容器，挥干溶剂制得。
[0020]所述的荧光薄膜，具体采用以下步骤制得：
[0021](1)取权利要求1所述的甾体
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苝二酰亚胺化合物固体溶解于四氢呋喃中，配置成母液；
[0022](2)母液用四氢呋喃稀释一倍，再加入五分之一体积比的乙酸乙酯，配制得到溶液；
[0023](3)在室温下，取溶液注射到玻璃管内，再放入烘箱自然挥干溶剂，后真空干燥，得到涂有荧光薄膜的玻璃管，后避光保存。
[0024]所述的玻璃管为长度为20mm、外径5mm、内径1mm的有机透明玻璃管，所述玻璃管在使用前依次使用纯水、乙醇各超声洗涤一小时，60℃干燥5小时后备用。
[0025]所述的甾体
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苝二酰亚胺化合物在制备苯丙胺类毒品检测产品中的应用。
[0026]所述的荧光薄膜在检测苯丙胺类毒品中的应用。
[0027]所述的荧光薄膜在制备荧光传感中的应用。
[0028]本专利技术的技术关键点在于：合成一系列通过不同连接臂将不同甾体与苝二酰亚胺母体连接起来的化合物，并将其制备成对苯丙胺类毒品有荧光响应功能的薄膜。
[0029]有益效果：本专利技术与现有技术相比，具有如下优点：(1)本专利技术公开了一种将不同的甾体与苝二酰亚胺通过连接臂连接，合成一系列的具有对苯丙胺类毒品有良好感应功能的荧光化合物，并且将其制作成荧光薄膜，将其应用在毒品检测领域。制作的得到的荧光薄膜具有高荧光量子产率、低的检出限、优秀的稳定性和重复使用次数。得到的荧光薄膜器件再与定制的便携式荧光检测仪配套使用，能够快速、便捷并灵敏地检测冰毒等毒品，进一步提高毒品稽查等工作的效率。(2)本专利技术还公开了制备对苯丙胺类毒品有响应功能的荧光化合物的制备方法，该方法原料价格低廉，反应简单，稳定性好，适用于批次反应、大量合成。(3)本专利技术还公开了采用上述荧光化合物制备荧光薄膜的方法，是将甾体
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苝二酰亚胺化合物附着在玻璃管内层，得到能对苯丙胺类毒品快速响应的荧光传感元器件，实现对苯丙胺类毒品蒸汽的快速灵敏检测。
附图说明
[0030]图1为本专利技术制备的β谷甾醇
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苝二酰亚胺荧光化合物的氯仿溶液(10μM)的紫外荧光光谱图；
[0031]图2为本专利技术制备的β谷甾醇
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苝二酰亚胺荧光传感薄膜在甲基苯丙胺蒸汽下的荧光变化曲线(三个循环)。
具体实施方式
[0032]下面结合附图和实例对本专利技术的技术方案做进一步的详细说明。
[0033]实施例1
[0034]1)在氮气保护下，将10gβ
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谷甾醇溶解于50ml无水四氢呋喃中，再加入12.4g无水碳酸钠，冷却至0℃，再将13.9g三光气溶解于20ml无水四氢呋喃中，在冰浴下以20 滴/分钟的速度滴加，滴加完毕后，冰浴反应两小时，后于室温条件下搅拌反应12小时。反应结束后用本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种甾体
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苝二酰亚胺化合物，其特征在于，结构如下所示：式中m＝7
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11；n＝2
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5；R选自β
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谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇或二氢胆固醇。2.根据权利要求1所述的甾体
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苝二酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)于反应容器中加入无水碳酸钠，后加入甾醇的无水四氢呋喃溶液并进行搅拌，冰浴后，滴加三光气的无水四氢呋喃溶液，完成滴加后冰浴搅拌反应1
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3小时，后于室温条件下搅拌反应10
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20小时；反应结束后用己烷稀释反应物进行抽滤，取滤液进行减压浓缩，粗品用色谱柱分离，制备得浅黄色油状化合物1，即甾醇氯甲酸酯；(2)将烷基醇胺溶解于三氯甲烷中，室温搅拌至溶液均一透明后，于冰浴下缓慢滴加甾醇氯甲酸酯的三氯甲烷溶液，滴加完后，于室温下继续搅拌，反应10
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20小时；反应结束后，用稀酸溶液洗涤，再水洗，分离有机相，石油醚洗涤，制备得白色固体化合物2；(3)将3，4，9，10
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苝四甲酸二酐与氨基烷酸悬浮于N
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甲基吡咯烷酮中，100
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130℃下回流反应8
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12小时；反应结束后，冷却至室温，倒入氢氧化钠稀溶液中，搅拌0.2
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1.0小时后抽滤，滤渣用乙酸洗涤0.2
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1.0小时，抽滤，滤渣用乙酸溶液洗涤，制备得暗红色固体化合物3；(4)将化合物3溶解于二氯亚砜中，于80
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110℃回流5小时后，旋蒸除去二...

【专利技术属性】
技术研发人员：王鹏，丁仲龙，顾尹慧，郑程，赵航，
申请(专利权)人：中国药科大学，
类型：发明
国别省市：