用于酶促制备糖酯和/或糖醇酯的方法技术

技术编号:34318331 阅读:20 留言:0更新日期:2022-07-30 23:37
本发明专利技术的主题是用于酶促制备糖酯和/或糖醇酯的方法、以及包含糖酯和/或糖醇酯的混合组合物。组合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于酶促制备糖酯和/或糖醇酯的方法
专利

[0001]本专利技术的主题是用于酶促制备糖酯和/或糖醇酯的方法、以及包含糖酯和/或糖醇酯的混合组合物。
现有技术
[0002]糖和糖醇的脂肪酸酯具有表面活性剂性能,并且由于它们的天然原料基础和可持续性,特别适合于应用在食品领域和化妆品工业中。
[0003]糖或糖醇的脂肪酸酯的常规合成通过糖或糖醇与脂肪酸酰氯在吡啶存在下的反应来进行(Surfactants, K. Kosswig in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Online, Wiley

VCH, Weinheim, 2000, https://doi.org/10.1002/14356007.a25_747)。
[0004]然而,现有技术中描述的该方法的缺点是在食品或化妆品领域的应用中使用此类溶剂是不可接受的,此外,相应地分离出溶剂需要额外的方法步骤如结晶、过滤或蒸馏。现有技术中描述的该方法的另一个缺点是当使用脂肪酸酰氯时HCl的定量释放,因为HCl会导致反应器的金属表面腐蚀。
[0005]特别是以工业规模使用的替代性现有技术方法使糖或糖醇与游离脂肪酸或脂肪酸烷基酯在不存在溶剂的情况下在200

250℃的温度下在存在碱性催化剂如氢氧化钠的情况下反应(R
ö
mpp, Georg Thieme Verlag KG, 2019 关于关键词“Sorbitane”和Surfactants, K. Kosswig in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Online, Wiley

VCH, Weinheim, 2000, https://doi.org/10.1002/14356007.a25_747)。然而,现有技术中描述的该方法的缺点在于,在例如山梨糖醇在上述条件下的反应过程中,发生糖或糖醇脱水作为副反应。该副反应在酸性催化剂存在下甚至在约140℃起的温度下就已发生。例如,山梨糖醇首先脱水成脱水山梨糖醇(通过失去一分子水)并进一步成为异山梨醇(通过失去另一分子水)。所用的糖或糖醇因此失去亲水性且因此越来越不适合作为表面活性剂的亲水性头基。现有技术中描述的该方法的另一缺点是发生的副反应导致所得产物颜色深,这任选需要例如用漂白剂如过氧化氢或活性炭进一步处理,以例如能够在化妆品配制剂中使用所得产物。现有技术中描述的该方法的另一缺点在于,所发生的副反应导致所得产物中差的气味,这会与化妆品配制剂中使用的香水发生不希望的相互作用。
[0006]已经描述了在有机溶剂如2

甲基
‑2‑
丁醇、吡啶、二甲基甲酰胺或2

吡咯烷酮中的稀溶液中酶催化制备糖或糖醇的脂肪酸酯(A. Ducret, A. Giroux, M. Trani, and R. Lortie, Characterization of enzymatically prepared biosurfactants, J. Am. Oil Chem. Soc. 1996, 73, 109

113, doi: 10.1007/BF02523456; M. Therisod, A. M. Klibanov, Facile enzymatic preparation of monoacylated sugars in pyridine, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108 (18), pp 5638

5640; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989,0, 1057

1061,10.1039/P19890001057; A. E. M. Janssen, C. Klabbers, M. C. R. Franssen, K. van't Riet, Enzymatic synthesis of carbohydrate esters in 2

pyrrolidone, Enzyme and Microbial Technology, 1991, 13 (7), 565

572)。然而,现有技术中描述的这些方法的缺点是在食品或化妆品领域的应用中使用此类溶剂是不可接受的,此外,相应地分离出溶剂需要消耗大量能量的额外方法步骤如结晶、过滤或蒸馏。
[0007]使用酶的稀水溶液来酶促合成糖或糖醇的脂肪酸酯描述于A. E. M. Janssen, A. G. Lefferts, K. van't Riet, Enzymatic synthesis of carbohydrate esters in aqueous media, Biotechnology Letters 1990, 12 (10), 711

716, DOI https://doi.org/10.1007/BF01024726;H. Seino, T. Uchibori, T. Nishitani等人,Enzymatic synthesis of carbohydrate esters of fatty acid (I) esterification of sucrose, glucose, fructose and sorbitol, J. Am. Oil Chem. Soc. 1984, 61 1761

1765, https://doi.org/10.1007/BF02582144 以及WO9412651中。现有技术中描述的该方法的缺点是从含水体系中分离产物额外需要耗费能量的方法步骤,如结晶、过滤或蒸馏,并且在缓冲含水体系的情况下此外需要去除盐负载。这里另一缺点是,当使用脂肪酸作为酰基供体时,水的存在阻碍平衡位置向产物移动。另一缺点是酶通常在特定的水活性下表现出最大性能。
[0008]T. Itoh, Ionic Liquids as Tool to Improve Enzymatic Organic Synthesis, Chemical Reviews 2017, 117, 10567

10607 公开了在离子液体作为溶剂中酶催化制备糖或糖醇的脂肪酸酯。然而,现有技术中描述的该方法的缺点是需要至少一个额外的能量密集的方法步骤如结晶、过滤或蒸馏来分离出离子液体,因为离子液体对于在食品领域或化妆品工业中的下游应用而言不能保留在产物中。现有技术中描述的该方法的另一个缺点是,离子液体由石化原料生产,因此它们的使用对于食品领域或化妆品工业中的天然和可持续应用而言是不希望的。现有技术中描述的该方法的另一个缺点是使用脂肪酸乙烯基酯作为酰基供体,因为它们在反应过程中释放出毒理学上有害的乙醛,这使得工业规模的操作困难,此外对于食品领域或化妆品工业中的应用而言也不希望。另本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.用于酶促制备包含选自糖酯和/或糖醇酯的至少两种的混合组合物的方法,其包括如下方法步骤:B) 使包含选自糖和糖醇的至少两种的混合物与至少一种酰基供体在脂肪酶存在下反应,所述酰基供体优选脂肪酸酰基供体,特别选自脂肪酸酯和脂肪酸,特别优选脂肪酸。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述糖和糖醇选自:琼脂糖、蒜糖醇、阿洛酮糖、阿卓糖醇、支链淀粉、直链淀粉、阿拉伯糖醇、阿拉伯糖、纤维二糖、纤维素、甲壳素、环糊精、脱氧核糖、葡聚糖、赤藓糖醇、果聚糖、果糖、岩藻糖、半乳糖醇、半乳糖、葡萄糖、糖原、透明质酸、艾杜糖醇、菊粉、异麦芽酮糖醇、异麦芽酮糖、异松三糖、乳糖醇、乳糖、乳果糖、麦芽糖醇、麦芽六糖、麦芽五糖、麦芽糖、麦芽四糖、麦芽三糖、麦芽酮糖、甘露糖醇、甘露糖、松三糖、果胶、棉子糖、鼠李糖、核糖醇、核糖、蔗糖、山梨糖醇、山梨糖、水苏糖、淀粉、淀粉水解物、苏糖醇、海藻酮糖、伞形糖、木糖醇和木糖。3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:所述酰基供体选自脂肪酸酰基供体,其特别提供选自如下酸的酰基的酰基:己酸、辛酸、壬酸、癸酸、十一碳烯酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、棕榈油酸、异硬脂酸、硬脂酸、12

羟基硬脂酸、二羟基硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、岩芹酸、反油酸、花生酸、山嵛酸、芥酸、鳕油酸、亚麻酸、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸和花生四烯酸。4.根据前述权利要求中至少一项所述的方法,其特征在于:方法步骤B)中使用的包含选自糖和糖醇的至少两种的混合物包含选自如下的物质:胆碱盐、铵盐和鏻盐,其量小于2重量%,优选小于1重量%,特别优选小于0.1重量%,尤其不包含这些物质,其中所述重量百分比基于方法步骤B)中在包含选自糖和糖醇的至少两种的混合物中的所有糖和糖醇计。5.根据前述权利要求中至少一项所述的方法,其特征在于:在方法步骤B)中,所有糖和糖醇与包含在所有酰基供体中的酰基的摩尔比为1.00:0.08至1.00:10.00,优选1.00:0.500至1.00:7.00,特别优选1.00:1.25至1.00:2.25,或者特别优选1.00:2.00至1.00:4.50。6.根据前述权利要求1至5中至少一项所述的方法,其特征在于:在方法步骤B)中,所有糖和糖醇中的所有伯羟基与包含在所有酰基供体中的酰基的摩尔比为1.00:0.10 至1.00:3.00,特别优选1.00:1.25至1.00:2.25。7.根据前述权利要求中至少一项所述的方法,其特征在于:所述脂肪酶选自:来自绵毛嗜热丝菌(Thermomyces lanuginosus)的脂肪酶(登录号O59952)、来自南极假丝酵母(Candida antarctica)的脂肪酶A和B(登录号P41365)和来自米赫毛霉(Mucor miehei)的脂肪酶(登录号P19515)、来自腐质霉属(Humicola sp.)的脂肪酶(登录号O59952)、来自爪哇根毛霉(Rhizomucor j...

【专利技术属性】
技术研发人员:J
申请(专利权)人:赢创运营有限公司
类型:发明
国别省市:

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