一种抗皮肤衰老环六肽类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种抗皮肤衰老环六肽类化合物及其制备方法，涉及多肽及其衍生物合成技术领域。该环六肽类化合物其结构通式如式I或式II所示：式II所示：式中n独立选自0或自然数。本发明专利技术制备的抗皮肤衰老环六肽类化合物具有更佳的皮肤修复功效，其抗皱效果显著增强；同时具有更优的皮肤屏障增强功效，能够更好地应用于化妆品领域。好地应用于化妆品领域。好地应用于化妆品领域。

【技术实现步骤摘要】
一种抗皮肤衰老环六肽类化合物及其制备方法


[0001]本专利技术属于多肽及其衍生物合成
，具体涉及一种抗皮肤衰老环六肽类化合物及其制备方法。

技术介绍

[0002]皮肤是覆盖于整个体表的一个重要的而且是最大的一个器官，它是人体内部器官和组织的保护者，同时，也是内部器官、精神与周围环境的效应器官，对人体的健康和美丽起着尤为重要的作用。在皮肤自然老化的防御和护理过程中，活性生物多肽也起着独特而重要的生理作用，如皮肤组织细胞的增殖、细胞趋化与迁移、修复与再生、血管形成与重建、色素形成与清除以及蛋白合成与分泌、代谢与调控等。
[0003]多肽，尤其是一些小分子多肽由于无毒、易被皮肤吸收、吸收后所具有的特殊生理活性作用，能由表及里在本质上改善皮肤的某些问题，现已被广泛应用于美容化妆品配方中。目前市面上具有各种各样的化妆品或护肤品，但大多数护肤品只添加某一类功效的多肽作为护肤品的功效活性物，因此皮肤获得的效果较单一，且见效慢；再者，目前市面上的大部分以多肽为活性功效物的护肤品，都是将多肽或者多肽原液直接添加在常规护肤品基质中，基于对整个配方的制作和稳定性考虑，多肽的添加量会受到局限。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供一种抗皮肤衰老环六肽类化合物及其制备方法，该六肽类化合物具有更佳的皮肤修复功效，其抗皱效果显著增强；同时具有更优的皮肤屏障增强功效，能够更好地应用于化妆品领域。
[0005]本专利技术为实现上述目的所采取的技术方案为：
[0006]一种抗皮肤衰老环六肽类化合物，其结构通式如式I所示：
[0007][0008]式中，
[0009]n独立选自0或自然数；
[0010]R1、R2独立选自H、(CH2)
m
COOA1、(CH2)
m
CONA2A3，(CH2)
m
SA4中的一种，m独立选自0或自然数；所述A1、A2、A3、A4独立选自H，未取代或取代的C6‑
30
芳基、C2‑
18
杂芳基、C1‑
24
烷基、C3‑
24
环烷基、C3‑
10
杂环烷基、C2‑
24
链烯基、C5‑
24
环烯基、C2‑
24
炔基、C8‑
24
环炔基中的一种；所述取代是
被OH、NH2、COOH、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、C3‑7环烷基、C3‑7杂环烷基、苯基、杂芳基中任一个或任多个所取代；
[0011]R3、R4、R5、R6、R7、R8独立选自H，OH，未取代或取代的C6‑
30
芳基、C2‑
18
杂芳基、C1‑
24
烷基、C3‑
24
环烷基、C3‑
10
杂环烷基、C2‑
24
链烯基、C5‑
24
环烯基、C2‑
24
炔基、C8‑
24
环炔基中的一种；所述取代是被OH、NH2、COOH、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、C3‑7环烷基、C3‑7杂环烷基、苯基、杂芳基中任一个或任多个所取代。本专利技术先制备得到一系列的链状六元多肽，具有良好的皮肤修复效果，均具能够促进collalb基因的表达，提升I型胶原蛋白生成量，进而增强皮肤的光滑度，抗皱效果显著；并且具有良好的促进FLG基因表达的功效，能够促进丝聚蛋白的形成，提升角质层水分维持能力，改善皮肤角质层状态，从而有效增强皮肤屏障功能。接着将链状六元多肽通过成环反应得到相应系列环六肽类化合物，其皮肤修复效果更佳，具有更优的促collalb基因表达能力，显著提升其促胶原蛋白形成的功效，能够更好地改善皮肤状态，起到更佳的抗皱效果；同时制备的系列环状六肽类化合物具有更优的促FLG基因表达能力，显著提升其促相关蛋白形成的功效，能够更好地改善皮肤角质层状态，起到更佳的增强皮肤屏障的功效。本专利技术制备的抗皮肤衰老环六肽类化合物在化妆品领域具有巨大的应用前景。
[0012]本专利技术还公开了一种抗皮肤衰老环六肽类化合物，其结构通式如式II所示：
[0013][0014]式中，
[0015]n独立选自0或自然数；
[0016]R1、R2独立选自H、(CH2)
m
COOA1、(CH2)
m
CONA2A3，(CH2)
m
SA4中的一种，m独立选自0或自然数；所述A1、A2、A3、A4独立选自H，未取代或取代的C6‑
30
芳基、C2‑
18
杂芳基、C1‑
24
烷基、C3‑
24
环烷基、C3‑
10
杂环烷基、C2‑
24
链烯基、C5‑
24
环烯基、C2‑
24
炔基、C8‑
24
环炔基中的一种；所述取代是被OH、NH2、COOH、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、C3‑7环烷基、C3‑7杂环烷基、苯基、杂芳基中任一个或任多个所取代；
[0017]R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R
10
独立选自H，OH，未取代或取代的C6‑
30
芳基、C2‑
18
杂芳基、C1‑
24
烷基、C3‑
24
环烷基、C3‑
10
杂环烷基、C2‑
24
链烯基、C5‑
24
环烯基、C2‑
24
炔基、C8‑
24
环炔基中的一种；所述取代是被OH、NH2、COOH、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、C3‑7环烷基、C3‑7杂环烷基、苯基、杂芳基中任一个或任多个所取代。
[0018]进一步的，n选自0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12中的一种。
[0019]需要说明的是，当n为0代表羰基直接与五元环或六元环连接。
[0020]进一步的，m选自0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21，22，23，24中的一种。
[0021]进一步的，R1与R2相同。
[0022]进一步的，R1与R2选自选自H、(CH2)
m
COOH、(CH2)
m
CONH2中的一种，m独立选自0或自然数。
[0023]进一步的，m选自1或2；n选自0或1。
[0024]进一步的，R3与R8相同，和/或R4与R7相同，和/或R5与R6相同。
[0025]优选地，R3与R8相同，R4与R7相同，R5与R6相同。
[0026]进一步的，R4与R7选自H或OH。
[0027]进一步的，R3与R
10
相同和/或R4与R9相同，和/或R5与R8相同本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种抗皮肤衰老环六肽类化合物，其结构通式如式I所示：式中，n独立选自0或自然数；R1、R2独立选自H、(CH2)
m
COOA1、(CH2)
m
CONA2A3，(CH2)
m
SA4中的一种，m独立选自0或自然数；所述A1、A2、A3、A4独立选自H，未取代或取代的C6‑
30
芳基、C2‑
18
杂芳基、C1‑
24
烷基、C3‑
24
环烷基、C3‑
10
杂环烷基、C2‑
24
链烯基、C5‑
24
环烯基、C2‑
24
炔基、C8‑
24
环炔基中的一种；所述取代是被OH、NH2、COOH、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、C3‑7环烷基、C3‑7杂环烷基、苯基、杂芳基中任一个或任多个所取代；R3、R4、R5、R6、R7、R8独立选自H，OH，未取代或取代的C6‑
30
芳基、C2‑
18
杂芳基、C1‑
24
烷基、C3‑
24
环烷基、C3‑
10
杂环烷基、C2‑
24
链烯基、C5‑
24
环烯基、C2‑
24
炔基、C8‑
24
环炔基中的一种；所述取代是被OH、NH2、COOH、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、C3‑7环烷基、C3‑7杂环烷基、苯基、杂芳基中任一个或任多个所取代。2.根据权利要求1所述的一种抗皮肤衰老环六肽类化合物，其特征在于：所述R1与R2相同。3.根据权利要求2所述的一种抗皮肤衰老环六肽类化合物，其特征在于：所述R1与R2选自选自H、(CH2)
m
COOH、(CH2)
m
CONH2中的一种，m独立选自0或自然数。4.根据权利要求3所述的一种抗皮肤衰老环六肽类化合物，其特征在于：所述m选自1或2；n选自0或1。5.根据权利要求1所述的一种抗皮肤衰老环六肽类化合物，其特征在于：所述R3与R8相同，和/或R4与R7相同，和/或R5与R6相同。6.根据权利...

【专利技术属性】
技术研发人员：王辉平，邢海英，刘志国，虞新友，
申请(专利权)人：浙江湃肽生物股份有限公司，
类型：发明
国别省市：